2015-2016学年高二化学鲁科版选修5课件：3.ppt

1、合作探究自主预习合作探究自主预习合作探究自主预习合作探究自主预习目标导航预习导引合作探究自主预习目标导航预习导引121.碳骨架的构建(1)碳链的增长卤代烃的取代反应a.溴乙烷与氰化钠反应,得到的产物在酸性条件下水解CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr(取代反应)CH3CH2CN CH3CH2COOHb.溴乙烷与炔钠反应2CH3CCH+2Na 2CH3CCNa+H2CH3CH2Br+CH3CCan CH3CH2CCCH3+NaBr合作探究自主预习目标导航预习导引12合作探究自主预习目标导航预习导引1(2)碳链的减短烯烃、炔烃的氧化反应苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化羧酸、羧酸盐

2、脱去分子中的羧基的反应CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO32合作探究自主预习目标导航预习导引1(3)成环反应二元醇成环HOCH2CH2OH +H2O二元羧酸成环羟基酸分子内酯化2合作探究自主预习目标导航预习导引1(4)开环反应环酯水解环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化2合作探究自主预习目标导航预习导引1预习交流1写出由乙炔和溴乙烷合成1-丁炔的化学方程式(无机试剂任选)。提示:2CHCH+2Na 2CHCNa+H2CH3CH2Br+HCCan CH3CH2CCH+NaBr2合作探究自主预习目标导航预习导引2.官能团的引入(1)在碳链上引入卤原子的途径加成反应a.烯烃的加成反应b.炔烃的加

3、成反应12合作探究自主预习目标导航预习导引取代反应a.烷烃的取代反应b.苯及其同系物的卤代反应c.醇与氢卤酸的取代反应d.烯烃中H的卤代反应e.羧酸中H的卤代反应12合作探究自主预习目标导航预习导引(2)在碳链上引入羟基的途径加成反应a.烯烃与水加成反应b.醛、酮与H2加成反应c.醛、酮与氢氰酸加成反应d.羟醛缩合反应12合作探究自主预习目标导航预习导引水解反应a.卤代烃的水解反应b.酯的水解反应酚钠盐的水溶液中通入CO2或加入强酸(3)在碳链上引入碳碳双键的途径炔烃的加成反应12合作探究自主预习目标导航预习导引消去反应a.醇的消去反应b.卤代烃的消去反应(4)在碳链上引入醛基的途径醇的氧化反

4、应(5)在碳链上引入羧基的途径水解反应a.酯的水解反应12合作探究自主预习目标导航预习导引b.蛋白质或多肽水解d.氰化物的酸性水解氧化反应a.醛的氧化反应b.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化12合作探究自主预习目标导航预习导引c.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化12合作探究自主预习目标导航预习导引预习交流2观察下面由2-丙醇制备丙三醇的有机合成线路设计,分析官能团是怎样转变的。提示:官能团依次通过发生消去反应消去OH生成,然后通过取代反应引入Cl,再通过加成反应在上加上Cl,最后通过水解(取代)生成3个OH。12合作探究自主预习问题导学即时检测一二一、卤代烃性质及应用的探究活动与探究1.对比卤代烃的

5、取代反应和消去反应,完成下表内容合作探究自主预习问题导学即时检测一二合作探究自主预习问题导学即时检测一二2.写出下列转化中化学反应的类型答案:合作探究自主预习问题导学即时检测一二3.卤代烃在有机合成中,除了在官能团的转化方面占有重要的地位外,在增长碳链这一方面也有重要作用。例如卤代烃可以与炔钠、氰化钠等物质发生取代反应使卤代烃的碳骨架增长。以溴乙烷为例,选择合适的反应物,写出增长碳链的化学方程式。答案:CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+CH3CCan CH3CH2CCCH3+NaBr(合理即可)合作探究自主预习问题导学即时检测一二解析:将原料与产品对比,可

6、知:原料分子中多了1个Cl;原料分子中含COOH,而产品分子中含环酯结构。应用“逆推法”知产品由(中间产物)发生分子内酯化反应而得到,再将此结构与原料对比知,应该把原料分子中的Cl转移到末端碳原子上(官能团转移),再进行水解即可得到中间产物。合作探究自主预习问题导学即时检测一二合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移训练1已知:(1)某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。由烯烃合成有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)过程的化学反应如下所示:把下列各步变化中指定有机物分子的结构简式填入横线上:A;B;C;D;E。合作探究自主预习问题导学即时检测一二合作探究自主预习问题导学即时检测一二(1)卤代烃在氢氧化钠的

7、水溶液中发生的是水解反应,属于取代反应;在氢氧化钠的醇溶液中发生的是消去反应。(2)不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有存在-H(即与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)的卤代烃才能发生消去反应生成烯烃。合作探究自主预习问题导学即时检测一二二、有机合成中常见官能团转化的探究活动与探究官能团的引入和转化是有机合成的关键之一,烯烃和芳香烃是有机合成的重要原料,试从乙烯、苯、甲苯为例分析有机化合物中官能团的转化。1.(1)使变为,应使用何种试剂?反应条件是什么?(2)使变为应在何种条件下进行?合作探究自主预习问题导学即时检测一二答案:(1)在烷烃中引入卤素原子,应在光照条件下进行,与Cl2

8、在光照条件下可以实现的转化。(2)在苯环上引入卤素原子,应用芳香烃和纯卤素单质在铁催化下进行。故与Cl2在Fe催化下,可以实现题目中的转化。合作探究自主预习问题导学即时检测一二2.使CH3CHO转化为CH3COOH可以利用哪些试剂?答案:CH3CHO CH3COOH是氧化反应,应加入氧化剂,如O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等均可。3.下图是乙烯为起始物的官能团间的转化关系图,试将图填写完整。合作探究自主预习问题导学即时检测一二4.芳烃上官能团间的转化合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移与应用例2以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线,写出相应的

9、化学方程式。解析:合成苯甲酸乙二酯可以用苯甲酸和乙二醇发生酯化反应得到。苯甲酸可以由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙二醇可以由1,2-二溴乙烷水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯加成制得。合作探究自主预习问题导学即时检测一二合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移训练2由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()合作探究自主预习问题导学即时检测一二解析:A项,过程略复杂,可以由溴乙烷发生消去反应得到与Br2发生加成反应,故D正确;B、C选项中制得的产物为混合物,故B、C均不合适。答案:D合作探究自主预习问题导学即时检测一二(1)乙烯是最简单的烯烃,也是工业上最重要的化工原料,由乙烯

10、作为起始原料通过加成反应生成卤代烃、醇等,通过官能团的转变和碳链的增长可以制得众多的有机合成产品,因此乙烯的年产量成为衡量一个国家石油化工水平高低的标志。(2)苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,侧链烃基通常被氧化成羧基。合作探究自主预习问题导学即时检测12341.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()A.乙酸和乙醇的酯化反应B.卤代烃的水解反应C.油脂的水解反应D.烯烃与水的加成反应解析:卤代烃和油酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。答案:A合作探究自主预习问题导学1234即时检测2.下列说法正确的是()A.卤代烃的消去反应

11、比水解反应更容易进行B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现白色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.在溴乙烷与NaCN、CH3C CNa的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置合作探究自主预习问题导学1234即时检测解析:严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际条件,如果在没有实际条件的情况下,比较卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A错误。在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgCl沉淀,但由于NaOH溶液是过量的,同时生成AgOH(可以转化成Ag2O

12、,颜色为棕色),我们观察不到白色沉淀,B错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径,但不能认为是唯一的途径,如乙炔与氢气按11加成可以生成乙烯,C错误。在取代反应中,一般是带相同电荷的相互取代,金属有机化合物中,显然是金属带正电荷,有机基团带负电荷,溴乙烷中溴带负电荷,乙基带正电荷,因此,D是正确的。答案:D合作探究自主预习问题导学1234即时检测3.以1-丙醇为原料制取三丙酸甘油酯,设计合理的途径,写出反应的化学方程式。解析:生成三丙酸甘油酯,首先制取丙酸和甘油,无论制取丙酸还是甘油,碳骨架不变,需要引入官能团。1-丙醇两步氧化,可引入羧基,而制取甘油需引入另外两个羟基,难度较大。需要通过:合作探究自主预习问题导学1234即时检测合作探究自主预习问题导学1234即时检测4.如何用乙醇制取1-丁醇?写出有关反应的化学方程式。已知:解析:由乙醇转化为1-丁醇,二者的差别为碳链,而转化过程中既要求碳链增加,又要保证羟基再形成,针对上述要求,可使乙醇氧化为乙醛,然后两个乙醛分子发生羟醛缩合,再经过脱水、催化加氢得到1-丁醇。合作探究自主预习问题导学1234即时检测