2020高考化学通用版提分大二轮复习讲义：专题十一 有机化学基础 WORD版含答案.docx

1、考纲要求1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及

2、烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一有机物的结构与性质常见有机物及官能团的主要性质有机物通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(1)与卤素单质、H2或H2O

3、等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n2CC卤代烃一卤代烃：RXX(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：ROH醇羟基OH(1)与活泼金属反应产生H2(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)(4)易被氧化醛醛基(1)与H2发生加成反应生成醇

4、(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)与醇发生酯化反应(3)不能与H2发生加成反应(4)能与含NH2的物质生成含肽键的酰胺酯酯基(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂无通式肽键氨基NH2羧基COOH(1)具有两性(2)能发生水解反应(3)在一定条件下变性(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应(5)灼烧有特殊气味糖Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)(

5、2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)(2)硬化反应角度一官能团的识别1按要求回答问题：(1)2016全国卷，38(3)改编 中官能团的名称为_。答案酯基、碳碳双键(2)2016全国卷，38(5)改编 中官能团的名称为_。答案碳碳双键、酯基、氰基角度二有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写2(2015全国卷，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同

6、系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应卤代反应消去反应氧化反应酯化反应水解反应加成反应还原反应(1)AB_；(2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案(1)(2)(3)(4)3(2016全国卷，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 根据上述转化关系，回答反应类型。_；_；_。答案取代反应取代反应消去反应4(2016全国卷，38改编)秸秆(

7、含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：按要求书写下列方程式：(1)AF_。(2)FG_。(3)DE_。答案(1)(2)(3) 2H2题组一合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断1工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素3羧酸，合成路线如下图所示：CH3COOH (1)反应的反应类型是_，A的官能团名称是_，B的名称是_。(2)1 mol E和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为_。答案(1)取代反应羧基、氯原子丙二酸(2)3 mol解析CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸，结构简式是ClCH2COOH，ClCH2COOH在

8、Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应，Cl原子被CN取代，产生NCCH2COOH，NCCH2COOH发生水解反应产生B是丙二酸(HOOCCH2COOH), B含有2个羧基，与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应，产生C是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与邻羟基苯甲醛()发生反应产生D(COOCH2CH3)2；D在催化剂存在加热时发生反应产生E，同时脱去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E与足量的NaOH溶液加热发生反应后酸化得到F是，然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到香豆素3羧酸()，据此分析解答。2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制

9、备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O；。回答下列问题：(1)C的结构简式为_。(2)F中官能团的名称为_。(3)1 mol H与H2完全加成，所需H2的物质的量为_。答案(1)(2)碳碳三键、酯基(3)5 mol解析根据上述分析可知A为；B为，C为，D为，E为，F为，G为。(1)C的结构简式为。(2)F的结构简式为，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基。(3)双键、苯环均与H2发生加成反应。3奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是_；B中所含官能团的名

10、称是_。(2)G的分子式为_。答案(1)对氟苯酚(4氟苯酚)氟原子、酯基(2)C10H9O3F解析 (1)氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4氟苯酚)；B中含有的官能团为酯基、氟原子。(2)分子G中含有苯基、羧基，支链还有3个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。4A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：已知：；RCNRCOOH回答下列问题：(1)D的名称是_，B含有的含氧官能团的名称是_。(2)C的结构简式为_，DE的反应类型为_。答案(1)3氯丙烯酯基(2) 取代反应(或水解反应)解析(1)D是A(C3H6)与Cl2的反应产物

11、，D又能与NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，用系统命名法给该有机物命名为：3氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B含有的含氧官能团的名称是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH)，所以DE的反应类型为水解反应或取代反应。(1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH；(2)1 mol酚羟基消耗1

12、 mol NaOH；(3)醇羟基不和NaOH反应；(4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；(5)1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；(6)1 mol碳碳三键消耗2 mol H2；(7)1 mol苯环消耗3 mol H2；(8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。如：1 mol消耗6 mol NaOH；1 mol消耗8 mol H2。题组二合成路线中有机方程式的书写5工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1苯丁二烯()的途径如下： 1苯丁二烯完成下列填空：(1)反应的化学方程式：_。写出1苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_。(2)流程中设计反应和的目的是_。

13、答案(1)H2O(或或)(2)防止碳碳双键在反应中与H2发生加成 解析(1)反应脱HCl，则X为。反应为X的消去反应，化学方程式为H2O。1苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可类似1,3丁二烯发生加聚反应生成。(2)反应碳碳双键与HCl发生加成反应，反应消去HCl生成碳碳双键，故反应和可保护碳碳双键，防止其在反应中与H2发生加成。6芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应的方程式为_。(2)OPA经中间

14、体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为_。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为_。答案(1)2CH3CH2OH2H2O(2) 解析(1)D为邻苯二甲酸二乙酯，AD经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是2CH3CH2OH2H2O。(2)OPAE(C8H8O3)，结合题给信息，可知在此条件下CHO即可被氧化为COOH又能被还原为CH2OH，所以中间体E的结构简式为：，该有机物因有COOH和OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚

15、酯类高分子化合物F，其反应为。OPA的还原产物为，其与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应制得聚酯。7有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题：(1)EF的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为_。(2)由A生成H的化学方程式为_。答案(1)氧化反应(2)H2O解析(1)C6H8O3是的分子中去掉2个H原子，反应类型为氧化反应，与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA，PA的结构简式为。(2)与丙酮反应生成和水，化学方程式为H2O。题组三重要有机脱水反应方程式的书写8按要求书写方程式。(1) 浓硫酸加热生成烯烃_；浓硫酸加热

16、生成醚_。答案CH2=CHCH3H2OH2O(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水生成链状酯_；生成环状酯_；生成聚酯_。答案HOCH2CH2OHH2OnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(3)分子间脱水生成环状酯_；生成聚酯_。答案2H2O(n1)H2O题组四常考易错有机方程式的书写9按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_。答案(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖(2)CH3CH2CH2Br强碱的水溶液，加热_；强碱的醇溶液，加热_。答案CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(

17、3)向溶液中通入CO2气体_。答案CO2H2ONaHCO3(4)与足量NaOH溶液反应_。答案2NaOHCH3OHH2O(5)与足量H2反应_。答案8H2有机反应方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。12016全国卷，38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核

18、磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。答案12解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。22016全国卷，38(6)改编G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案8解析G的同分异构体中，

19、与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、HCOOCH2CH=CHCN、HCOOCH=CHCH2CN、，共有8种。32016全国卷，38(5)改编芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式。答案 (任写三种)。1按要求回答下列问题：(1)C3H7有_种，C3H8O属于醇的同分异构体有_种。答案22(2)C4H9有_种，C4H8O属于醛的同分异构体有_种。答案42(3)C5H11有_种，C5H12O属于醇的同分异构体有_种，C5H10O属于醛的同分异构体有_种。答案884(4)C8H10O属于酚的同分异构体有_种。答案9解

20、析(4) 、，共9种。(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_种(不考虑立体异构)。答案32解析因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。2按要求书写多种限制条件的同分异构体。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：能发生银镜反应，酸性条件下水解产物物质的量之比为21；不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。答案11(或)解析H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO；酸性条件下

21、水解产物物质的量之比为21，说明有两个酯基；不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个为，有间、邻位2种情况；若一个为，另一个可能是CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为或。(2)的一种同分异构体具有以下性质：难溶于水，能溶于NaOH溶液；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。答案500解析的同分异构体中：难溶于水，能溶于N

22、aOH溶液；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111的是，与氢氧化钠溶液反应的方程式为4NaOH2HCOONa2H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。答案13解析W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、COOH和甲基

23、有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是。(4)芳香化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6321，写出两种符合要求的X的结构简式：_、_。答案(5)已知有机化合物甲符合下列条件：与是同分异构体；苯环上有3个支链；核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为62211；与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_。答案解析由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2

24、个甲基和一个CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为62211，可知同分异构体的结构简式为或。(6)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a遇FeCl3溶液显紫色；b可以发生水解反应；c可以发生银镜反应。符合以上性质特点的H共有_种。答案10解析H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；b.可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；c.可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基

25、有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。常见限制条件与结构关系总结1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖水解X烷烃X2；烯(炔)烃X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加成CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基

26、易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2.增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链2CHCHCH2=CHCCH2RClRR2NaClCH3CHORClRCNRCOOHCH3CHOnCH2=CH2CH2CH2nCH2

27、=CHCH=CH2CH2CH=CHCH22CH3CHORClHClHCl(n1)H2O缩短碳链NaOHRHNa2CO3R1CH=CHR2R1CHOR2CHO3常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)CH3CHO4有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2=CHCH3(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示

28、：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 香兰素AB CD 多巴胺设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)12016全国卷，38(6)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案。22016全国卷，38(

29、6)改编端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 写出用2苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D()的合成路线。答案。32015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线： _。答案HCCHCH2=CHCH=CH21工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1苯丁二

30、烯()的途径如下： 1苯丁二烯完成下列填空：丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_。答案CH3CH2CHOCH3CH=CH2解析通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故首先将丙醛与氢气加成，然后再消去水得丙烯；最后烯与水加成，可引入羟基。所以有CH3CH2CHOCH3CH=CH2。2芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)：_。答案CH2=CH

31、2CH2BrCH2BrCHCHCHBr2CHBr2解析乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，然后发生消去反应生成乙炔，再与溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2在H2SO4NaHCO3/H2O条件下反应得到OHCCHO，OHCCHOHOCH2COOH，HOCH2COOH缩聚为，合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCHCHBr2CHBr2。考点二有机合成与推断1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(浓H

32、2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有CHO。(5)加

33、入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据

34、酯的结构，可确定 OH与COOH的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)CHO ；(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2COOHCO2，COOHCO2；(4) CC ；(5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42)5根据新信息类推高考常见的新信息反应总结如下(1)丙烯H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl。(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2；。(3)烯烃被O3氧化：RCH=CH2RCHOHCHO。(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上的硝基被还原：。

35、(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN；HCN；CH3CHONH3(作用：制备胺)；CH3CHOCH3OH(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：。(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：RMgX。(9)羧酸分子中的H被取代的反应：RCH2COOHCl2HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。1(2019全国卷，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原

36、子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式： _。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式：_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。答案(1)羟基(2) (3) (任意写出其中3个即可)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6) C2H5OH，(7)C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5解析(1)A中的官能团为羟基

37、。(2)根据手性碳原子的定义，B中CH2上没有手性碳原子，上没有手性碳原子，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO取代。(4)反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。2(2019全国卷，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：NaOHNaClH2O回答下

38、列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应：核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)NaOHNaClH2O(或NaOHNaClH2O)(4)(5) (6)8解析(1)因A的分子式是C3

39、H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH=CH2，名称是丙烯。结合B、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2=CHCH2Cl，C为或，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息可知E为。(5)能发生银镜反应，说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为321，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为、。(6)D与F生成G的化学方程式为：(2n)(1n)(2n)NaOH(2n)NaCl(2n)H2O，生成1 mol G时存在(2n)mol，解得n8。3(2019全国卷，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用

40、Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响如表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：_。含有苯环；有三种不同化学

41、环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线： _。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(或1,3苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)解析(1)A的结构简式为，其名称为间苯二酚或1,3苯二酚。(2)中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)由合成路线可知，反应为取代反应。W中含两个苯环，1个碳碳双键，故C原子数为26214，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子的不饱和度为4219，故W分子中H原子数为21422912，

42、W的分子式为C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以设计实验探究不同的催化剂对反应产率的影响。(5)D为，其同分异构体X为1 mol时，与足量Na反应生成2 g H2，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为、。1下图为有机物之间的转化关系。已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为16。请

43、分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_；I：_；J：_。答案A：B：C：D：E：F：G：CH2=CHCH3H：IJ：2已知HCN，CO和H2按物质的量之比12可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。答案A：CH2=CHCH3B：C：D：E：F：G：CH3OHH：3(2018全国卷，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)

44、W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)：_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)解析(1)物质A可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能

45、团的名称为羟基和醚键。(6)该酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。(7)采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线。4(2018全国卷，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为

46、_。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯化反应)(4)(5)(6)9解析(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。(3)B分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此B到C的反应类型为取代反应(或酯化反应)。(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生了取代反应，因此C的结构简式为。(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应

47、，该反应的化学方程式为。(6)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。专题强化练1(2019济南市高三模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：ROHRBrRBrRNaRRNaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为_，

48、A所含官能团的名称是_，D的最简单同系物的名称是_。(2)AB的反应类型为_，写出CD的化学方程式：_。(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：_。能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321(4)4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线：_。答案(1)C18H27O3N碳碳双键、溴原子丙烯酸(2)取代反应(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOHCO2(3)(4

49、)CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH解析根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(3)D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异

50、构体含有碳碳双键、CH3COO、3种H原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。(4)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中ABCD分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4戊烯酸的合成路线：CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。2(2019沈阳市郊联体高三模拟)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种

51、重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_，由A生成B的反应类型是_。(2)写出任意一种C的可能的结构简式：_。(3)芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，满足以上条件的G的同分异构体有_种。答案(1)邻二甲苯(或1,2二甲苯)取代反应(2) (或)(3)13解析A分子式为C8H10，且AB()可推知A是，在Fe作催化剂的条件下与溴发生苯环上的取代反应生成C；先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得邻苯二甲酸二乙酯；，再发生缩聚反

52、应生成高聚物。(3)芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，说明含有HCOO，满足条件的的同分异构体，若苯环上有2个取代基OH、HCOOCH2，有、邻、间对3种结构；若苯环上有3个取代基：OH、HCOO、CH3，有10种结构，共有13种。3(2019湘潭市高三二模)高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：.CHOCH2CHO CH=CHCHO. CH=CHCOOH回答下列问题：(1)G中的含氧官能团名称为_，M的结构简式为_。(2)由A生成B的化学方程式为_。(3)上述合成路线中，DE的转化在合成M中的作用为_

53、。(4)下列选项中对有机物F的性质推测正确的是_(填字母)。A1 mol F与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2B能发生水解反应和消去反应C能聚合成高分子化合物D1 mol F最多消耗3 mol NaOH(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。A属于芳香族化合物，且只有1种官能团B能发生银镜反应C除苯环外不存在其他环状结构其中核磁共振氢谱有4组峰的是_(写出其中一种的结构简式)。(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线：_。答案(1)羧基(2)NaOHNaCl(3)保护碳碳双键，防止其被氧化(4)BD(5)10 (或)(6)解析与Cl2在

54、光照条件下生成的A为，A在NaOH的水溶液中加热水解生成的B为，B经催化氧化得到的C为，C和HCHO在NaOH的稀溶液中发生反应生成的D为，D再与Br2发生加成反应生成的E为，E催化氧化后得到的F为，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成的G为，G再发生加聚反应得到M为。(3)D()与Br2发生加成反应生成E，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成重新得到碳碳双键，所以DE是为了保护碳碳双键，防止其被氧化。(4)A项，1 mol 与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2，错误；B项，溴原子在氢氧化钠的水溶液中可以水解，也可以在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，正确；C项，没有碳碳双键，也没有碳碳

55、三键，不能聚合成高分子化合物，错误；D项，1 mol F中羧基消耗1 mol NaOH，两个溴原子消耗2 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，正确。(5)侧链不饱和度为2，属于芳香族化合物，且只有1种官能团，发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基，若苯环上有两个CHO，一个CH3，就有6种同分异构体；若苯环上有一个CHO，一个CH2CHO，就有邻、间、对3种同分异构体；若苯环上是一个CH(CHO)CHO，就有一种结构；共有10种同分异构体。其中核磁共振氢谱有4组峰的是或。4(2019郑州市高中毕业班第二次质量预测)化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线

56、如下：已知：.NaCl.HCl回答下列问题：(1)的名称为_。(2)D中含氧官能团的名称为_。(3)BC的反应方程式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上连有ONa、2个CH3的同分异构体还有_种，写出核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为621的同分异构体的结构简式：_。(6)依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线：_。答案(1)2氯丙酸(2)羧基、醚键(3)2NaOHNaBrH2O(4)取代反应(5)5(6)解析由流程图可知：A在催化剂作用下发生苯环上溴代反应生成B，B发生取代反应生成

57、C，2NaOHNaBrH2O，C发生已知中取代反应生成D，由D发生已知中取代反应生成E，由E的结构、反应条件，逆推可知D为、C为、B为。对比E、F的结构，可知E的羧基与碳酸钠反应，E中亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反应引入碳碳双键，最终生成F。(5)C()的同分异构体有多种，其中苯环上连有ONa、2个CH3的同分异构体，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的ONa分别有2种、3种、1种位置结构，共有6种，不包括C本身还有5种，核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为621的同分异构体的结构简式为、。(6)模仿CF的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与30%HCHO和Na2CO3反应得到目标物。