2021版高考化学导学大一轮人教广西专用考点规范练33　烃的含氧衍生物 WORD版含解析.docx

1、考点规范练33烃的含氧衍生物(时间:45分钟满分:100分)考点规范练第66页非选择题(共6小题,共100分)1.(2019全国)(16分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:DF回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G反应的化学方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(

2、无机试剂任选)。答案:(1)羟基(2)(3)、(任选3个)(4)C2H5OH/浓硫酸、加热(5)取代反应(6)+C2H5OH,(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析:(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为OH,其名称为羟基。(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为。(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为CH2CHO;若六元环上有两个取代基,为CH3和CHO,结构简式分别为 、 、 和 。(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为,反应是D与C2

3、H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E的反应。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为,反应是与COOC2H5相连的碳原子上的氢原子被CH2CH2CH3取代的反应。(6)反应是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式为+C2H5OH,。(7)结合反应的反应条件,甲苯先转化为,由题给信息可知,可再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成,在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得目标产物。2.(2019全国)(16分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:+

4、NaOH+NaCl+H2O+回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D反应的化学方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6

5、)8解析:A为CH2CHCH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CHCH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根据所给信息和F的结构简式可知E为。(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为321,可以判断分子中一定有一

6、个CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断CH3与CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、。(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765 g,即NaCl和H2O物质的量均为10 mol,因此n+2=10,所以n=8。3.(2019南宁三中高三模拟)(16分)辣椒素酯是辣椒的活性成分,有降血压和降胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为(R为烃基)。下图为一种辣椒素酯J的合成路线:已知:R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2分别代表烃基或

7、H原子)回答下列问题:(1)A的名称是,G含有的官能团名称是。(2)F+IJ的反应类型是。(3)E的结构简式为。(4)CD的化学方程式为;HI的第步反应的化学方程式为。(5)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,且核磁共振氢谱显示2组峰的是(写结构简式)。(6)参照上述路线,设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸()的合成路线。答案:(1)2,2-二甲基丙醛酚羟基、醚键(2)酯化反应(3)(CH3)3CCH2CH2CHO(4)(CH3)3CCHCHCHO+2H2(CH3)3CCH2CH2CH2OH(5)(6)解析:E与新制的氢氧化铜反应并酸化后,醛基转化为羧基,即F是羧酸

8、,F与I发生酯化反应生成J,化合物J的分子式为C15H22O4,依据辣椒素酯类化合物的结构可判断F为分子中含有7个碳原子的一元羧酸,I的结构简式为。G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H,引入氯原子,H再水解引入OH,则G的结构简式为,H的结构简式为;由A的分子中有5个碳原子,结合已知信息推出B为乙醛,所以C的结构简式为(CH3)3CCHCHCHO,D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,D经催化氧化生成E,E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO,E与新制的氢氧化铜反应并酸化后醛基转化为羧基,即F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH。(1)由结构简式可知A名称为2

9、,2-二甲基丙醛,由上述分析可知G中含有的官能团为酚羟基、醚键。(2)根据反应条件和F中有羧基可知F+IJ的反应类型是酯化反应。(3)E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO。(4)CD为加成反应,反应的化学方程式为(CH3)3CCHCHCHO+2H2(CH3)3CCH2CH2CH2OH;HI的第步反应为碱性条件下的水解反应,反应的化学方程式为。(5)G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,说明结构对称,且核磁共振氢谱显示有2组峰,分子中应该有2个OCH3且处于对位,其结构简式为。(6)先将乙醇氧化为乙醛,结合已知即可推知:4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件

10、下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是。(2)上述变化中属于水解反应的是(填反应编号)。(3)写出结构简式:G,M。(4)写出下列反应的化学方程式:反应:;K与过量的碳酸钠溶液反应:。(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应答案:(1)

11、银氨溶液(或新制的氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析:G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为29+2-102=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在

12、光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元代物只有两种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体与1 mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、,共5种。5.(18分)铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(

13、部分试剂和条件未注明):已知:.R1CHO+R2CH2CHO.RCl+HCl请回答下列问题:(1)由A生成B的反应类型是。(2)D的结构简式是。(3)生成E的化学方程式是。(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是。(5)下列有关G的叙述中,不正确的是(填字母)。a.G分子中有4种处于不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是。(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是。答案:(1)加成反应(2)(3)+CH3OH+H2O(4)(5)ac(6)2+O2

14、2+2H2O(7)解析:分析合成路线,联系D氧化后产物的结构,可判断为与HCl发生加成反应生成B:;B在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到D:;在酸性KMnO4溶液中,的C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被氧化,而CH3被氧化成COOH,得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:+CH3OH+H2O,得到E:;E还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有CHO,故F为;根据已知,与丙醛反应得到G:,G分子中有6种处于不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1 mol G中含有1 mol碳碳双键、1 mol醛基,两者各能与1 mol

15、 H2发生加成反应,苯环加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为,H催化氧化得到铃兰醛:2+O22+2H2O。根据K的分子式C17H22O判断,1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根据已知反应产生,K的结构简式为。6.(18分)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:已知:(R1、R2表示烃基或H原子)请回答下列问题:(1)A的化学名称为,B的结构简式为。(2)C中官能团的名称为。(3)D分子中最多有个原子共平面。(4)EF的反应类型为。(5)D+GM的化学方程式为。答案:(1)2-丁醇(2)羟基、羧基(3)11(4)取代反应(5)+H2O解析:由D的结构简式可以推知,A为,发生催化氧化生成B,B为,根据已知信息,B反应后生成C,C为,C发生消去反应生成D;由E的分子式可知,E为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成F,F为,F发生水解反应生成G,G为,G与D发生酯化反应生成M,M为。