2022届高三化学高考备考二轮复习 考点专题训练 有机化学基础 WORD版含答案.docx

1、有机化学基础（选修）大题训练（共13题）1（2021浙江宁波模拟预测）化合物J的合成路线如图：已知：+2CH3CH2OH（1）D的结构简式是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A分子中所有原子共平面BF为OsO4C步骤为氧化反应D化合物H的分子式为C11H16O7（3）写出步骤的化学方程式_。（4）写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构体)。HNMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子只含有一个环1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH（5）写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图_(可参照题干流程，无机试剂任用)。

2、2（2021山西太原高三期中）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：已知：+H2O请回答下列问题：（1）E中含有的官能团有_(填名称)，反应EF的反应类型是_。（2）F的分子式为_，B的化学名称是_。（3）反应AB的化学方程式为_。（4）G的同分异构体中，符合下列条件的共有_种苯环上有两个取代基能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的是_(写出一种即可)。（5）结合题中信息，写出由甲苯和丙酮为原料制备苯丁烯酮()的合成路线(无机试剂任选)：_。3（2021江苏盐城高三期中）2-溴-1，4，5-三甲氧基萘是一种可以用来合成

3、富轮菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的关键中间体，广泛应用于医药、化工等方面。其合成路线如图：(注：Ac-：CH3CO-；Et-：CH3CH2-；Me-：CH3-)（1）AB的反应类型为_。（2）D的分子式为C10H5O3Br，结构简式为_。（3）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有两个苯环，能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E中碳原子轨道杂化类型为_。（5）烯烃在一定条件下可发生反应生成醛或酮：设计以为原料制备的合成路线_(无机试剂和题干中有机物任用，合成路线示例见本题

4、题干)。4（2021浙江绍兴市教育教学研究院模拟预测）非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下：已知：R、R1、R2、R3代表烃基i.ii.请回答：（1）化合物B的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同B化合物D的分子式为C化合物D和发生取代反应生成PD化合物P中含有四种含氧官能团（3）化合物F与过量溶液反应的化学方程式是_。（4）在制备化合物P的过程中还生成了一种P的同分异构体。用键线式表示其结构_。（5）写出2种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有3种不同化学

5、环境的氢原子；含有两个六元环，环上只有两个取代基，且取代基不含“O”；不含过氧键()。（6）以D为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。5（2021重庆高三期中）盐酸奥洛他定是一类高效抗过敏药物，化合物F是合成该类药物的中间体。以下是F的两种合成路线：路线一(图中y。表示每步产率)：回答下列问题：（1）A中官能团名称是_，A与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式是_。（2）B的分子式是_，DE的反应类型为_，在一定条件下与足量反应所得产物的名称为_。（3）Y为相对分子质量比E少28的同系物，Y的一种同分异构体满足下列条件：属于芳香族化合物，分子中有6个碳原子

6、共线；不能与发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应；写出该同分异构体的结构简式：_(任写一种)。路线二：（4）X的结构简式为_，H的结构简式为_。（5）合成化合物F最好选用哪种路线_(填“路线一”或“路线二”)。原因是_。6（2021河南平顶山高三月考）有机化合物J()是治疗心脏病药物的一种中间体。J的一种合成路线如下：已知：A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1。C是日常生活中常见的一种有香昧的有机物，也是一种常用的有机溶剂。R1-CHO+R2CH2-CHO回答下列问题：（1）A的名称是_，E的结构简式是_。（2）CD

7、的反应类型是_。（3）化合物H中含氧官能团的名称是_。（4）FG的化学反应方程式为_。（5）符合下列条件的E的同分异构体有_种。能发生水解反应苯环上只有两个对位取代基能与FeCl3溶液发生显色反应（6）以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备1，3-丁二醇的转化流程图_(无机化合物原料任选)。7（2021海南高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：（1）A的名称是_，A与金属钠反应的产物为_和_。（2）B的核磁共振氢谱有_组峰。（3）、的反应类型分别为_、_。（4）D中所含官能团名称为_、_。（5）DE的反应方程式为_。（6）设计以为原料合成乌头酸()的

8、路线(无机试剂任选)_。已知： 8（2021福建高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：回答下列问题：（1）A分子含有的官能团名称为_。（2）反应分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_；第二步脱水的反应属于_(填反应类型)。（3）若反应加热温度太高，自身反应生成的副产物为_(填名称)。（4）反应的化学方程式为_。（5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3221。Y的结构简式为_。9（2021江苏海安高三期中）化合物G是合成一种重要药物的中间体，由A制得中间体G的流程如下：（1）F分子中原子轨道采用杂化方式

9、的碳原子数目是_。（2）BC过程机理为，写出X的结构简式：_。（3）E的分子式为，DF的反应类型_；写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_。a分子中含有苯环，能发生银镜反应； b分子中有4种不同化学环境的氢。（4）请以乙醇、四氢呋喃为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_10（2021广东湛江市高三月考）氟比洛芬(S一异构体)是一种非甾体抗炎镇痛药，其一种合成路线如下：已知：(R、为烃基，X=Cl、Br、I)；烯丙型格氏试剂，合成后易与尚未反应的卤代烃发生反应。回答下列问题：（1）的化学名称是_。（2）反应的化学方程式为_。（3）反应的反

10、应类型是_。（4）的结构简式为_。（5）具有的官能团名称是_。（6）氟比洛芬的同分异构体中能同时满足下列条件的结构有_种(不考虑立体异构)。a具有联苯()结构且联苯环上只有1个取代基b水解反应的产物之一既能与溶液反应，又能与银氨溶液反应c含有手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)（7）根据和上述合成路线中的相关知识，设计以2甲基1溴丙烷为主要原料合成的路线。_11（2021浙江丽水高三月考）化合物X是制药行业重要的中间体。实验室由烃H和芳香烃A(分子式：C7H8)为原料制备X的合成路线如图：已知：+；RCHO+CH3CHORCH=CHCHO请回答：（1）有机物H的结构式为_。（2）BC的反

11、应过程中可能获得化学式为C4H6O的强还原性副产物，用键线式表示其结构_。（3）下列说法不正确的是_。A石油的催化重整可以获得AB1mol有机物X中有4mol碳碳双键C1molE与足量的KOH乙醇溶液反应最多消耗2molKOHDG和H在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子（4）写出FG转化过程的化学方程式_。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构体)。含有硝基和苯环且直接相连有两个结构片段HNMR谱显示氢原子比例为2：2：3（6）利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，完成芳香烃AB的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。12（2021四

12、川遂宁高三期中）芳香烃A可用于合成药物G，路线如图：已知：i.RCHO+CH3NO2RCH=CHNO2+H2Oii.反应为原子利用率100%的反应（1）B的化学名称是_，写出反应的化学方程式_（2）反应的反应类型为_，物质D的结构简式为_，化合物E中含氧官能团的名称是_（3）含NO2的芳香化合物X是G的同分异构体，核磁共振氢谱峰面积比为9111共有_种。（4）写出以HCHO、CH3NO2和CH3COOCH3制备的合成路线_13（2021青海大通回族土族自治县教学研究室高三期中）有机物H是合成松油醇的中间体，其一种合成路线如下：已知A的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。回答下列问题：（1）

13、A的化学名称为_。（2）D生成E、F生成G的反应类型分别为_、_。（3）B中官能团的名称为_。（4）写出B生成C的反应中“1)”的化学反应方程式：_。（5）分子中含有醛基的E的同分异构体共有_种(不含立体异构)，写出其中含有四元环的同分异构体的结构简式：_。【参考答案及解析】大题训练（共13题）1（2021浙江宁波模拟预测）化合物J的合成路线如图：已知：+2CH3CH2OH（1）D的结构简式是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A分子中所有原子共平面BF为OsO4C步骤为氧化反应D化合物H的分子式为C11H16O7（3）写出步骤的化学方程式_。（4）写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分

14、异构体的结构简式_(不考虑立体异构体)。HNMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子只含有一个环1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH（5）写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图_(可参照题干流程，无机试剂任用)。【答案】（1）（2）AB（3）CH3-CC-CH3+（4）、（5）【分析】A分子式是C4H6，分子式符合通式CnH2n-2，A可能是二烯烃CH2=CH-CH=CH2，也可能是炔烃CH3-CC-CH3，根据A与发生加成反应产生B结构简式是逆推可知A是炔烃CH3-CC-CH3，二者发生加成反应产生的与OsO4发生氧化反应产生C：，与反应产生E：，

15、E与酸性KMnO4溶液反应产生G：，与mCPBA发生氧化反应产生H：，发生反应，产生J：。（1）根据上述分析可知：D结构简式是；（2）A化合物A结构简式是CH3-CC-CH3，分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此CH3-CC-CH3中不可能所有原子在同一平面上，A错误；B根据物质结构及转化关系可知：化合物F是KMnO4，B错误；C步骤是变为，根据二者结构的不同，可知该反应是物质得到氧的反应，属于氧化反应，C正确；D根据化合物H结构简式，可知H的分子式为C11H16O7，D正确；故合理选项是AB；（3）步骤是A：CH3-CC-CH3与发生加成反应产生B：，该反应的化学方程式为：CH3

16、-CC-CH3+；（4）化合物C是，其同分异构体满足条件：HNMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，说明物质分子中含有3种H原子；只含有一个环1 mol化合物与氢氧化钠溶液完全反应，消耗2 mol NaOH，说明物质分子中含有2个酯基，结合分子中含有的O原子数可知两个之间共用一个羰基，则其可能的结构简式是：、；（5）与H2在一定条件下发生加成反应产生，与O2在Cu催化下加热发生催化氧化反应产生，与mCPBA发生氧化反应产生，在碱性条件下水解，然后酸化可得，与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热，发生酯化反应产生，故以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图为：。2（2021山西太原高三

17、期中）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：已知：+H2O请回答下列问题：（1）E中含有的官能团有_(填名称)，反应EF的反应类型是_。（2）F的分子式为_，B的化学名称是_。（3）反应AB的化学方程式为_。（4）G的同分异构体中，符合下列条件的共有_种苯环上有两个取代基能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的是_(写出一种即可)。（5）结合题中信息，写出由甲苯和丙酮为原料制备苯丁烯酮()的合成路线(无机试剂任选)：_。【答案】（1） 羧基、醇羟基、酚羟基、醚键 氧化反应 （2） C9H8O5 乙二醇 （3）BrCH2C

18、H2Br+ 2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr（4） 9 （5）【分析】乙烯和溴发生加成反应，生成A：BrCH2CH2Br，由D的分子式与E的结构简式可知D为OHC-COOH，H为，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B：HOCH2CH2OH，B发生氧化反应生成C：OHC-CHO，E中羟基被氧化生成F，F在信息中脱羧反应生成G：，结合信息及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：，据此分析解题。（1）根据E的结构简式可知E中含有的官能团有羧基、醇羟基、酚羟基、醚键；E中羟基被氧化生成F，反应EF的反应类型是氧化反应；（2）由F的结构式可知F的分子式为C9H8O5， B的结构

19、简式为：HOCH2CH2OH，B的化学名称是乙二醇；（3）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，反应AB的化学方程式为：BrCH2CH2Br+ 2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；（4）苯环上有两个取代基能发生银镜反应说明含有醛基能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，G的同分异构体中，有邻、间、对三种，有邻、间、对三种，有邻、间、对三种，符合条件的共有9种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的是：(合理皆可)；（5）甲苯和丙酮为原料制备苯丁烯酮()，甲苯侧链上的H被Br取代生成，水解后生成苯甲醇，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，利用已知条件，苯甲醛和

20、丙酮生成，合成路线为：。3（2021江苏盐城高三期中）2-溴-1，4，5-三甲氧基萘是一种可以用来合成富轮菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的关键中间体，广泛应用于医药、化工等方面。其合成路线如图：(注：Ac-：CH3CO-；Et-：CH3CH2-；Me-：CH3-)（1）AB的反应类型为_。（2）D的分子式为C10H5O3Br，结构简式为_。（3）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有两个苯环，能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E中碳原子轨道杂化类型为_。（5）烯烃在一定条

21、件下可发生反应生成醛或酮：设计以为原料制备的合成路线_(无机试剂和题干中有机物任用，合成路线示例见本题题干)。【答案】（1）取代反应（2）（3）、或（4）sp2、sp3（5）。【分析】本题合成流程图中，根据C的结构简式和C到D的转化条件，以及D的分子式可推测D的结构简式为：，(3) 已知B的分子式为：C14H12O4，分子中含有两个苯环，能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，即含有酯基，且水解产物中含有酚羟基，结合氧原子个数和不饱和度可知，分子中含有两个甲酸酯基，分子中只有4种不同化学环境的氢，由此可确定该有机物的同分异构体的结构简

22、式为：、或，(5) 采用逆向合成法，根据题干流程图中C转化为D的信息可知，可由在一定条件下转化为来，根据题干信息可知可由经O3化合成，而则可由在浓硫酸中加热发生消去反应来制备，结合题干流程图A到B的转化信息可知则可由与(CH3CO)2O反应转化而来，故最终确定该合成流程为：，据此分析解题。（1）由题干合成流程图可知，AB即与(CH3CO)2O反应生成，故其反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（2）由分析可知，D的分子式为C10H5O3Br，结构简式为，故答案为：；（3）已知B的分子式为：C14H12O4，分子中含有两个苯环，能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，能发生水解反应，其水解产物之

23、一能与FeCl3溶液发生显色反应，即含有酯基，且水解产物中含有酚羟基，结合氧原子个数和不饱和度可知，分子中含有两个甲酸酯基，分子中只有4种不同化学环境的氢，由此可确定该有机物的同分异构体的结构简式为：、或，故答案为：、或；（4）由题干流程图中E的结构简式可知，E中碳原子轨道杂化类型为sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3；（5）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中C转化为D的信息可知，可由在一定条件下转化为来，根据题干信息可知可由经O3化合成，而则可由在浓硫酸中加热发生消去反应来制备，结合题干流程图A到B的转化信息可知则可由与(CH3CO)2O反应转化而来，故最终确定该合成流程为：，故答案为

24、：。4（2021浙江绍兴市教育教学研究院模拟预测）非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下：已知：R、R1、R2、R3代表烃基i.ii.请回答：（1）化合物B的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同B化合物D的分子式为C化合物D和发生取代反应生成PD化合物P中含有四种含氧官能团（3）化合物F与过量溶液反应的化学方程式是_。（4）在制备化合物P的过程中还生成了一种P的同分异构体。用键线式表示其结构_。（5）写出2种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有3种不同化学环境

25、的氢原子；含有两个六元环，环上只有两个取代基，且取代基不含“O”；不含过氧键()。（6）以D为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】（1） （2）AD（3）（4）（5）、（6）【分析】根据题目所给予的反应关系i，对应反应条件可知：AB发生碳碳双键被酸性KMnO4氧化断键生成两个羧基，再根据产物B的碳原子数与A相同，说明未出现断碳链的情况，结合有机物A的不饱和度为2的信息，判断A为环烯烃结构，B为链状二元羧酸；B+EC在浓硫酸条件下加热进行，且D结构中有酯基存在，结合已知ii，故可判断E应为醇类结构，有机物B与C碳原子数差4，及有机物D中酯基结构中的乙

26、基存令我们推测E应该是C2H5OH；根据题目所给反应关系ii，以及有机物C比D碳原子数多2，氧原子数减少1，我们分析CD的变化过程是C中一侧酯基上的烷氧基(OC2H5)断键脱落，另一侧酯基相邻的C原子上一个H原子断键脱落，两部分重新生成C2H5OH，原有结构脱落烷氧基后的羰基C原子连接另一个脱落了H原子的C原子，形成一个五元环结构，结构变化关系如下图：；则A为环己烯，B为HOOC(CH2)4COOH，C为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3；D与F发生取代反应生成最终的P。（1）根据D的结构及分析的C结构，可以推出A为环己烯，B为己二酸，所以本问第一空应填“”；根据分析，E为乙醇，

27、所以本问第二空应填“”；（2）AA与溴水发生的是加成反应，与KMnO4发生的是氧化反应，A错误；B根据题目所给D的结构简式，可以数出一共有8个C，3个O，3个不饱和度，则D的分子式为C8H12O3，B正确；C有机物D上CH单键断键，F中CBr键断键，D与F连接形成新的CC，H与Br形成HBr，发生取代反应，C正确；D有机物P中有羧基、酯基、羰基三种含氧官能团，D错误；综上，答案选AD；（3）根据有机物D与P的结构差异，及D与F发生取代反应生成P，可以分析出有机物F的结构简式是：，故F与足量NaOH发生反应则既有取代反应(Br)，又有酸碱中和(COOH)，所以本问应填“”；（4）考虑到P结构中F

28、的取代位置，最有可能的同分异构体结构就是在相类似位置发生相应取代，即在羰基另一侧相邻碳原子上取代F结构，所以本问应填“”；（5）根据分析，有机物C有10个C原子，4个O原子，2个不饱和度，按照要求，两个六元环已满足不饱和度数量，故再无环状或双键、三键结构，取代基上无O原子，说明4个O原子均分在两个六元环上，无过氧键，说明每个环上氧原子之间不直接相连，至少间隔一个C原子，有机物只有3种不同环境的氢，说明结构对称性很强，根据以上分析，推理出如下结构：“、”，选填其中两个即可；（6）由产物可反推其聚合物单体为，再根据D的结构可知，对有机物D先催化加氢还原羰基，再酸性水解(或碱性水解后再酸化)获得羧基

29、，得到产物再缩聚就得到最终产物，所以本问应填“”。5（2021重庆高三期中）盐酸奥洛他定是一类高效抗过敏药物，化合物F是合成该类药物的中间体。以下是F的两种合成路线：路线一(图中y。表示每步产率)：回答下列问题：（1）A中官能团名称是_，A与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式是_。（2）B的分子式是_，DE的反应类型为_，在一定条件下与足量反应所得产物的名称为_。（3）Y为相对分子质量比E少28的同系物，Y的一种同分异构体满足下列条件：属于芳香族化合物，分子中有6个碳原子共线；不能与发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应；写出该同分异构体的结构简式：_(任写一种)。路线二：（4）X的结构简

30、式为_，H的结构简式为_。（5）合成化合物F最好选用哪种路线_(填“路线一”或“路线二”)。原因是_。【答案】（1） 羟基、酯基 +2NaOH +CH3OH+H2O （2） 取代反应 1-丁醇或正丁醇 （3）)(或、)（4） （5） 路线二 路线二的合成步骤更少，产率更高 【分析】由题干合成流程图可知，根据A和D的结构简式以及A转化为B的反应条件可推知，B的结构简式为：，由B转化为C的反应条件可推知，C的结构简式为：，(3)Y为相对分子质量比E少28的同系物，即比E少2个CH2的同系物，则Y的分子式为：C11H10O4，Y的一种同分异构体满足下列条件：属于芳香族化合物即含有苯环，分子中有6个碳

31、原子共线则一定存在碳碳三键，且两端连接碳原子，跟苯环对位上的碳原子再连一个碳原子的结构，不能与发生显色反应不含酚羟基，但水解产物之一能发生此反应，含有酯基，水解产物含有酚羟基，即含有酚酯基结构，(4)结合题干合成流程图中E到F的转化信息，以及A、G的结构简式可知推知X的结构简式为：，由B到C，C到D的转化条件以及F的结构简式，可推知H的结构简式为：，据此分析解题。（1）由题干合成流程图中A的结构简式可知，其中官能团名称是羟基、酯基，A与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式是+2NaOH +CH3OH+H2O，故答案为：羟基、酯基；+2NaOH +CH3OH+H2O；（2）由分析可知，B的结构简

32、式为：，故B的分子式是C9H9O3Br，由流程图可知，DE即：+CH3OH，故该转化的反应类型为取代反应，在一定条件下与足量反应所得产物的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，其名称为1-丁醇，故答案为：C9H9O3Br；取代反应；1-丁醇；（3）Y为相对分子质量比E少28的同系物，即比E少2个CH2的同系物，则Y的分子式为：C11H10O4，Y的一种同分异构体满足下列条件：属于芳香族化合物即含有苯环，分子中有6个碳原子共线则一定存在碳碳三键，且两端连接碳原子，跟苯环对位上的碳原子再连一个碳原子的结构，不能与发生显色反应不含酚羟基，但水解产物之一能发生此反应，含有酯基，水解产物含有酚羟基，

33、即含有酚酯基结构，故该物质符合条件的同分异构体可能为：(或、)，故答案为：(或、)；（4）由分析可知，X的结构简式为，H的结构简式为，故答案为：；（5）由合成路线图可知，路线二的合成步骤更少，产率更高，故合成化合物F最好路线二，故答案为：路线二；路线二的合成步骤更少，产率更高。6（2021河南平顶山高三月考）有机化合物J()是治疗心脏病药物的一种中间体。J的一种合成路线如下：已知：A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1。C是日常生活中常见的一种有香昧的有机物，也是一种常用的有机溶剂。R1-CHO+R2CH2-CHO回答下列

34、问题：（1）A的名称是_，E的结构简式是_。（2）CD的反应类型是_。（3）化合物H中含氧官能团的名称是_。（4）FG的化学反应方程式为_。（5）符合下列条件的E的同分异构体有_种。能发生水解反应苯环上只有两个对位取代基能与FeCl3溶液发生显色反应（6）以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备1，3-丁二醇的转化流程图_(无机化合物原料任选)。【答案】（1） 对羟基苯甲醛(4羟基苯甲醛) （2）氧化反应（3）(酚)羟基、羧基（4）+H2O（5）6（6）【分析】A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中含有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：

35、2：1，则A结构简式为：；C是日常生活中常见的一种有香昧的有机物，也是一种常用的有机溶剂，C为CH3CH2OH，B与水加成得到C，则B为CH2CH2，C发生催化氧化生成D为CH3CHO，AD发生信息中的反应生成E为，E发生银镜反应然后酸化得到F，F为，F发生消去反应生成G为, G发生加成反应生成H，H为，H发生水解反应然后酸化得到I，I为，I发生酯化反应生成J，J分子结构中含有3个六元环，结合题目分析解答。（1）A结构简式为：，A的名称为对羟基苯甲醛；A结构简式为：，D为CH3CHO，AD发生信息中的反应生成E为；（2）C为CH3CH2OH，C发生催化氧化生成D为CH3CHO，CD的反应类型是

36、氧化反应；（3）H为，化合物H中含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基。（4）F为，F发生消去反应生成G为，FG的化学反应方程式为+H2O；（5）E为，E的同分异构体符合下列条件：能发生水解反应，说明有酯基，苯环上只有两个对位取代基；FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；其含有酯基的取代基可以是-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)-OOCH、-CH2OOCCH3、-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3或-CH2COOCH3，故符合条件的E的同分异构体有6种；（6）B为CH2CH2，以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备1，3-丁二醇的转化流程图为： ；7（2021海南高考真题）

37、二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：（1）A的名称是_，A与金属钠反应的产物为_和_。（2）B的核磁共振氢谱有_组峰。（3）、的反应类型分别为_、_。（4）D中所含官能团名称为_、_。（5）DE的反应方程式为_。（6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)_。已知： 【答案】（1） 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气 （2）1（3） 氧化反应 加成反应 （4） 羟基 羧基 （5）+CH3CH2OH+H2O（6）【分析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生

38、酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。（1）A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气（2）B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；（3）根据流程图，为氧化反应、为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；（4）D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；（6）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知

39、信息，需要将氧化为丙酮后利用引入溴原子，在利用和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：，故答案为：。8（2021福建高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：回答下列问题：（1）A分子含有的官能团名称为_。（2）反应分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_；第二步脱水的反应属于_(填反应类型)。（3）若反应加热温度太高，自身反应生成的副产物为_(填名称)。（4）反应的化学方程式为_。（5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3221。Y的结构简式为_。【答案】（1）醛基（2） 消去反应

40、 （3）甲醚(或二甲醚)（4）（5）【分析】A在KBH4，N2，-5条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；（3）反应加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；（4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：，故答案为：；（5）化合物Y

41、是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3221 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。9（2021江苏海安高三期中）化合物G是合成一种重要药物的中间体，由A制得中间体G的流程如下：（1）F分子中原子轨道采用杂化方式的碳原子数目是_。（2）BC过程机理为，写出X的结构简式：_。（3）E的分子式为，DF的反应类型_；写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_。a分子中含有苯环，能发生银镜反应； b分子中有4种不同化学环境的氢。（4）请以乙醇、四氢呋喃为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合

42、成路线流程图示例见本题题干)。_【答案】（1）3（2）（3） 取代反应 （4）【分析】根据流程分析，AB为-CN代替了-Br，为取代反应；根据问题(2) BC过程机理为，根据B和C的结构简式及CH3CH2CHO，推知X为；CD为双键打开变单键，为加成反应；根据D、F的结构简式以及E的分子式为可知，DE在碱性环境下反应生成醇，E的结构简式为：，溴原子被羟基取代，属于取代反应；E在P2O5条件下，发生消去反应生成F；F与氢气发生加成生成G，据以上分析解答。（1）F的结构简式为，分子中采用杂化的碳原子为甲基和次亚甲基上的碳原子，甲基有2个，次亚甲基有1个，所以F分子中原子轨道采用杂化方式的碳原子数目

43、是3；（2）结合以上分析可知，X的结构简式为：；（3）结合以上分析可知，DF的反应类型为取代反应；E的结构简式：，满足下列条件的E的同分异构体：a分子中含有苯环，能发生银镜反应，结构中含有醛基；b分子中有4种不同化学环境的氢，满足条件的结构简式之一为：；（4）目标产物为加聚产物，其单体为：CH3CH=C(CH3)CN；乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醇在浓硫酸加热170，发生消去生成乙烯，乙烯与HBr发生加成生成CH3CH2Br，CH3CH2Br与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN和乙醛在四氢呋喃条件下反应生成CH3CH=C(CH3)CN，在一定条件下发生加聚得到产物；流程图

44、如下：。10（2021广东湛江市高三月考）氟比洛芬(S一异构体)是一种非甾体抗炎镇痛药，其一种合成路线如下：已知：(R、为烃基，X=Cl、Br、I)；烯丙型格氏试剂，合成后易与尚未反应的卤代烃发生反应。回答下列问题：（1）的化学名称是_。（2）反应的化学方程式为_。（3）反应的反应类型是_。（4）的结构简式为_。（5）具有的官能团名称是_。（6）氟比洛芬的同分异构体中能同时满足下列条件的结构有_种(不考虑立体异构)。a具有联苯()结构且联苯环上只有1个取代基b水解反应的产物之一既能与溶液反应，又能与银氨溶液反应c含有手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)（7）根据和上述合成路线中的相关知识

45、，设计以2甲基1溴丙烷为主要原料合成的路线。_【答案】（1）氟苯（2）+3H2+2H2O（3）取代反应（4）（5）碳溴键(溴原子)、羧基（6）12（7）【分析】发生硝化反应，在邻位取代硝基，II为，硝基再氢化得到-NH2，III为，再与Br2发生对位取代得到IV，IV中-NH2被苯环取代得到V为，结合氟比洛芬的结构和已知信息，VI的结构简式为；（1）可看作F作为取代基连接在苯环上，母体是苯，化学名称是氟苯；（2）分析知II为、III为，由的反应条件及的结构确定经硝化(F的邻位)、还原引入氨基，故的化学方程式为+3H2+2H2O；（3）反应是氨基对位上的氢原子被溴原子取代，反应类型是取代反应；（

46、4）对比和氟比洛芬的结构()，结合反应试剂，确定去氨基引入苯基；中的溴原子形成格氏试剂与溴代物反应，为；（5）为，具有的官能团名称是碳溴键(溴原子)、羧基；（6）一取代基在联苯上的位置有3种()；一取代基有4种：，确定符合条件的同分异构体有12种；（7）根据逆推法由和发生已知信息得到，可由碳碳双键和HBr发生加成反应得到，需要，再发生小题干中的信息，在光照hv条件下与Br2发生甲基上的取代反应得到，由2甲基1溴丙烷发生消去反应得到，合成路线为：。11（2021浙江丽水高三月考）化合物X是制药行业重要的中间体。实验室由烃H和芳香烃A(分子式：C7H8)为原料制备X的合成路线如图：已知：+；RCH

47、O+CH3CHORCH=CHCHO请回答：（1）有机物H的结构式为_。（2）BC的反应过程中可能获得化学式为C4H6O的强还原性副产物，用键线式表示其结构_。（3）下列说法不正确的是_。A石油的催化重整可以获得AB1mol有机物X中有4mol碳碳双键C1molE与足量的KOH乙醇溶液反应最多消耗2molKOHDG和H在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子（4）写出FG转化过程的化学方程式_。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构体)。含有硝基和苯环且直接相连有两个结构片段HNMR谱显示氢原子比例为2：2：3（6）利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，

48、完成芳香烃AB的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】（1）（2）或（3）BCD（4）+C2H5OHH2O+（5）、（6）【分析】根据逆推方法分析，化合物X的结构简式为，G的结构简式为，H为乙烯，F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为，C的结构简式为，B的结构简式为，A的分子式为C7H8，则为甲苯据此解答。（1）有机物H为乙烯，结构式为；（2）BC的反应过程中可能获得化学式为C4H6O的强还原性副产物，即两分子乙醛反应的产物，用键线式表示其结构或甲苯；（3）A. 石油的催化重整可以获得甲苯； B.1mol有机物X中有2mol碳碳双键，苯环中不含有碳碳双键；C与足量

49、的KOH乙醇溶液反应，1mol羧基消耗1mol氢氧化钾，2mol溴消耗2mol氢氧化钾，故.1molE最多消耗3molKOH；D. G为，H为乙烯，二者可以发生加成反应，不能发生缩聚反应。故选BCD。（4）FG转化过程为酯化反应，化学方程式为+C2H5OHH2O+；（5）同时满足下列条件的化合物D的同分异构体含有硝基和苯环且直接相连，有两个结构片段，HNMR谱显示氢原子比例为2：2：3，说明结构有对称性，可能为苯环上有对位取代基，则其结构简式有：，或苯环上连接两个醛基，且为对称位，结构简式为、；（6）芳香烃A为甲苯，B对硝基苯甲醛，从A到B的合成路线为，A先发生取代反应生成对硝基甲苯，然后再与

50、氯气发生取代反应，再发生取代和氧化反应，合成路线：。12（2021四川遂宁高三期中）芳香烃A可用于合成药物G，路线如图：已知：i.RCHO+CH3NO2RCH=CHNO2+H2Oii.反应为原子利用率100%的反应（1）B的化学名称是_，写出反应的化学方程式_（2）反应的反应类型为_，物质D的结构简式为_，化合物E中含氧官能团的名称是_（3）含NO2的芳香化合物X是G的同分异构体，核磁共振氢谱峰面积比为9111共有_种。（4）写出以HCHO、CH3NO2和CH3COOCH3制备的合成路线_【答案】（1） 对氯甲苯或4氯甲苯 +Cl2+HCl （2） 氧化反应 酯基、硝基 （3）10（4）HCH

51、O【分析】根据题目中A属于芳香烃，流程中A的化学式是C7H8，可以直接判断A只能是甲苯，结构简式为：，根据B为一氯代物，故发生了取代反应，根据B生成C过程中氢原子少了2个，氧原子多了1个，且已知反应中醛基和CH3NO2发生反应可以判断出C的结构中含有醛基，故C的结构简式为：，根据已知反应可以推出D的结构简式为：其它物质的结构简式在流程中全部给出；（1）根据含苯环的命名方法进行命名为：习惯命名为对氯甲苯或系统命名为4氯甲苯，故答案为：对氯甲苯或4氯甲苯；根据A到B结构简式的区别判断，反应类型是取代根据苯环上的取代有催化剂进行书写方程式为：+Cl2+HCl；（2）根据B到C在化学式上的变化，氢原子

52、少了，氧原子多了判断反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；物质D的结构简式根据已知反应及C的结构简式判断；根据流程中E的结构简式找出含有的官能团有酯基、硝基；（3）含NO2的芳香化合物X是G的同分异构体，根据芳香化合物判断含有苯环，根据核磁共振氢谱峰面积比为9111，其次G的化学式中含有12个氢原子，故峰面积为9的含有9个环境相同的氢原子，应该是3个甲基，故结构为三元苯环的取代产物，共有10种 ，分别为：、；（4）根据已知反应醛基和含有硝基的物质反应反应，利用已知物质甲醛和CH3NO2发生反应生成碳碳双键的物质， 根据流程中反应进行类比设计流程为：HCHO；【点睛】利用分子式的不同判断可能发

53、生的反应类型，利用反应的特点判断产物，根据所含的官能团可以判断反应类型，在流程设计中利用已知反应，根据反应物所含官能团判断是否发生化学反应，注意流程中的结构简式上的变化。13（2021青海大通回族土族自治县教学研究室高三期中）有机物H是合成松油醇的中间体，其一种合成路线如下：已知A的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）D生成E、F生成G的反应类型分别为_、_。（3）B中官能团的名称为_。（4）写出B生成C的反应中“1)”的化学反应方程式：_。（5）分子中含有醛基的E的同分异构体共有_种(不含立体异构)，写出其中含有四元环的同分异构体的结构简式：_

54、。【答案】（1）丙烯（2） 加成反应 消去反应 （3）碳碳双键、醛基（4）（5） 12 【分析】B到C发生的反应是1)醛基和银氨溶液反应生成羧基，3)羧基再和甲醇发生酯化反应得到C，逆推可知B为CH2=CH-CHO，A到B为醇羟基被催化氧化成醛基，已知A的核磁共振氢谱有3种氢，则A为CH2=CH-CH3，D为CHCH，发生加成反应得到E，和氢气发生加成反应得到F为，结合G的分子式可知F到G是醇羟基的消去反应得到，则G为，C和G为碳碳双键的加成反应，得到成环物H；（1）A为CH2=CH-CH3，化学名称为丙烯；（2）D生成E、F生成G的反应类型分别为加成反应、消去反应；（3）B为CH2=CH-CHO，官能团的名称为碳碳双键、醛基；（4）B生成C的反应中“1)”为醛基和银氨溶液发生氧化还原反应，化学反应方程式：；（5）E的不饱和度为2，E的分子中含有醛基，还有碳碳双键或一个环，同分异构体有：、共12种，其中含有四元环的同分异构体的结构简式：。