2022届高三化学高考备考二轮复习专题——有机推断题 WORD版含答案.docx

1、2022年高考化学二轮精选复习专题有机推断题1（2021江苏高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:_。分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。(3)A+BC的反应需经历A+BXC的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。XC的反应类型为_。(4)EF中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_。(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图_(无机试剂和有机溶剂

2、任用，合成路线流程图示例见本题题干)。2（2021海南高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：回答问题：(1)A的名称是_，A与金属钠反应的产物为_和_。(2)B的核磁共振氢谱有_组峰。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)D中所含官能团名称为_、_。(5)DE的反应方程式为_。(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)_。已知： 3（2022云南昆明一中一模）化合物H是我国科学家近几年合成的新化合物，在医药、农药等领域有潜在应用。其合成路线如下：已知：(Ph代表苯基，R1、R2、R3、R4代表烃基或氢原子)回答下列问题：(1)A的含氮官能团名称为_；A生

3、成B的反应类型为_；C的化学名称为_。(2)生成E的化学方程式为_。(3)F的结构简式为_。(4)B的同分异构体中，符合下列条件的共有_种(不含立体异构)。含有与A、B完全相同的环状结构；含有三氟甲基且能发生银镜反应；取代基均连接苯环。(5)为确定新化合物H的结构，可通过核磁共振氢谱等多种手段进行表征。化合物G、H的核磁共振氢谱及G中氢原子化学位移值(单位为ppm)如图所示。分析对比谱图中氢原子吸收峰的数目及化学位移值等变化，能说明G中的羧基氢被异丙基取代的证据是_。(6)以二苯甲烷、Ph3P=CH2为主要原料，设计合成，写出合成路线_。4（2022江西模拟预测）有机化合物K是某抗高血压药物的

4、中间体，其合成路线如图：已知：.(R：烃基).(R1、R2：烃基).(R：烃基)请回答下列问题：(1)化合物B的名称是_。(2)D中官能团的名称是_。(3)EF的反应类型是_；G+JK的反应类型是_。(4)G的结构简式是_。(5)若H中只含有一种官能团，则HI的化学方程式是_。(6)CD转化的路线如图，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，C中间产物M中间产物ND中间产物N的结构简式为_。中间产物M的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有_种，a.能与NaHCO3反应放出CO2b.硝基与苯环直接相连其中核磁共振氢谱显示有4种H原子，其峰的面积之比为1：2：2：2的结构简式为

5、_。5（2022重庆一模）化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：(1)B中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)写出CD的反应方程式_。(3)DE的反应类型为_。(4)F中氮原子的杂化类型是_。(5)G经氧化得到H，写出G的结构简式_。(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应；水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。(7)已知：(R代表烃基，R代表烃基或H)。请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线_(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。6（2021四川遂宁

6、一模）已知二氯烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：目标物(T.M.)(1)A的结构简式为_；按照系统命名，C的名称为_。(2)反应的化学方程式为_，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有_(填标号)。(3)检验E中官能团所用的化学试剂有_。(4)由上述反应预测：中的较稳定是_(选填“苯环上氯”或“甲基上氯”)。(5)写出的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构简式_。(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备(树脂)的合成线路(无机试剂任选)。_7（2021上海嘉定一模）冠状病毒病(COVID-19)正在影响全球，口罩用聚丙烯纤维增长速度加剧，目前我国丙烯的使用量已超过乙烯。为了环境的友好，降

7、解塑料需求也越来越大。PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。请回答下列问题：(1)属于加成反应的有_(填编号)，F的结构简式_。(2)写出下列反应的化学方程式：反应：_；反应：_。(3)已知E(C3H6O3)存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例(E除外)并写出其结构简式：_、_、_。(4)制取丙烯腈的方法常有如下两种：方法1:CHCH+HCNCH2=CH-CN方法2:CH2=CH-CH3+NH3+O2 CH2=CH-CN+3H2O相比较而言，

8、方法的优点是_(5)已知： 2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线_ (表示方法为：A B目标产物)8（2021陕西汉中一模）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)：已知：苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。(易被氧化)回答下列问题：(1)A的名称_。(2)F中含氧官能团的名称_，F到G的反应类型_。(3)B到C的化学反应方程式为_。(4)下列关于上述合成路线说法正确的是_。aC到D反应条件为光照bA到B是氧化反应c步骤与顺序可以互换dG的分子式为C11H1

9、2O4N(5)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为_。NH2直接连在苯环上；能发生银镜反应。(6)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线_(其他无机试剂任选)。9（2021全国模拟预测）有机物F是一种可使杂草选择性地发生枯死的药剂，常用以抑制植物生长。有机物F的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是_。(2)AB的反应类型为_。(3)F中官能团的名称为_。(4)E的结构简式为：_。(5)B与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：_。(6)D的芳香族同分异构体中符合下列条件的有_种。能与

10、NaHCO3溶液反应放出CO2；能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式可能为_。(写一种即可)(7)根据所学知识，设计以为起始原料制备有机物的合成路线，无机试剂任选_。10（2022全国模拟预测）2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。利用该原理合成抗抑郁症药物帕罗西汀的路线如下：回答下列问题：(1)化合物I的化学名称为_。(2)写出反应的化学反应方程式：_。(3)化合物中含氧官能团的名称是_。(4)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；化合物中的手性碳的数目为_个。(5)反应的反应类型为_。(6)化合

11、物H的芳香族化合物同分异构体中同时满足下列条件的有_种，写出其中任意一种核磁共振氢谱的吸收峰面积为1：2：2：1的结构简式_。条件：a)遇到FeCl3溶液，显紫色；b)能发生银镜反应。(7)已知：，写出由利用该反应机理生成的合成路线_(注明反应条件)。11（2021河北衡水模拟预测）有机物(英文名为Esmolol)是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，Esmolol的合成路线如图：回答下列问题：(1)C中官能团的名称有_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则有机物中的手性碳数目有_个。(3)GH的反应类型为_；(4)CD中步骤反应的化学方程式为

12、_。(5)E的结构简式为_。(6)X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与溶液发生显色反应，且苯环上有三个取代基。(7)参照上述合成路线，设计以、和为主要原料制备的合成路线。_12（2022全国模拟预测）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：已知：或均为不稳定结构回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_，E的结构简式为_。(2)F的化学名称为_。(3)的反应类型为_。(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有_种(不考虑立体异构)；可与反应生成可使溴水褪色

13、其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_。(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是_。(填选项字母)A分子式为B可发生取代、加成、氧化、还原反应C蓖麻油酸可与足量钠反应生成D一定条件下可生成网状高分子聚合物(6)尼龙的化学方程式为_。(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线：_。13（2021全国模拟预测）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物I反应生成化合物II，与化合物III反应生成化合物IV，如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。(1)化合物I的分子式为_，1 mol该物质完全

14、燃烧需消耗_mol O2。(2)由制备I的化学方程式为_(注明反应条件)，反应类型为_。(3)II与过量CH3CH2OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物V也能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与CO2类似，CO也能发生类似的反应被固定和利用。在一定条件下，CO被吸收(其它反应物略)生成多种分子式均为C9H8O的芳香族化合物，且都能发生银镜反应。该物质可能有_种不同结构(不考虑空间异构)。写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的结构简式_(6)以化合物I为原料可以合成化合物，写出合成

15、路径(其它无机物原料任选)_14（2021全国模拟预测）氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图：(1)A中官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：_。(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为22111的结构简式为_。15（2021安徽蚌埠一模）三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工

16、业中的一种合成方法如图：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)D中含氧官能团的名称是_。(3)CD的反应类型为_。(4)已知EF的化学反应还生成一种小分子产物，写出EF的化学方程式_。(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有_种。(6)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线_。参考答案：1(1)7(2)或(3)消去反应(4)(5)2(1) 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气(2)1(3) 氧化反应 加成反应(4) 羟基 羧基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)3(1) 亚氨基 取代反应 溴乙酸乙酯(2)(3)(4)12(5)对比G和H的谱

17、图，后者少了12.51ppm的一组峰(羧基氢)，多了4.93ppm和1.19ppm且峰面积比为1:6的两组峰(6)4(1)对硝基苯酚(或4硝基苯酚)(2)醚键、羰基(或酮基)、硝基(3) 消去反应 取代反应(或酯化反应)(4)(5)H3COOCCH2CH2COOCH3+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2CH3OH(6) 13 5(1) 醚键 酯基(2) +HCOOH +H2O(3)取代反应(4)sp2、sp3(5)(6) 或(7)6(1) CH3CH=CH2 1,2,3三氯丙烷(2) CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O (3)氢氧

18、化钠溶液(4)苯环上氯(5)C(CI)3CH2CH3或者CH2ClC(Cl)2CH3(6)CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2OHCH2=CHCHO7(1) (2) +2NaOH+2NaBr +2Cu(OH)2CH3COCOOH+2Cu2O+2H2O(3) CH3COOCH2OH(4)生产成本低（原料易得、节能），无毒性(5)8(1)甲苯(2) 羟基、羧基 取代反应(3)+HNO3+H2O(4)bc(5) 13 (6)9(1)邻苯二酚或1，2-苯二酚(2)加成反应(3)醚键、酯基(4)(5)+3Na2CO3+3 NaHCO3(6) 16 种 (7)10(1)对氟苯甲醛或4

19、-氟苯甲醛(2)+H2O+CH3OH(3)酯基、羟基(4)2(5)取代反应(6) 9 或或(7)11(1)酯基、氯原子(2)1(3)取代反应(4)+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O(5)(6)20(7)12(1) 碳碳双键 CH2=CH-CH=CH2(2)1，4-二氯-2-丁烯(3)消去反应(4) 四 七(5)AC(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O(7)H2C=CH2 ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4ClNC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH13(1) C8H8 10(2) +NaOH+NaBr+H2O 消去反应(3)(4)或(5) 2 (6)14(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(3)(4)n+(n-1)H2O(5) 17 15(1)(2)硝基、醚键(3)取代反应(4)+CS2+H2S(5)5(6)