2020年高二化学上学期暑期预习知识点总结pdf.pdf

1、有机化学基本概念 1、基和根的比较 名称 定义 区别 实例 基 非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分 基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在 根 根指的是电解质由于电子转移而解离成的部分 根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：OH 的电子式为 ，OH的电子式为 2、官能团 定义：决定有机物化学特性的原子或原子团。作用：决定有机物的种类；决定有机物化学特性。常见官能团的性质：名称 结构 性质 碳碳双键 C=C 加成反应;加聚反应;氧化反应 碳碳叁键 C C 加成反应;加聚反应;氧化反应 卤原子 x-水解反应,消去反应,取代反应 醇羟基 HO-与

2、活泼金属的置换反应;与卤化氢分子间的取代反应,消去反应,催化氧化反应 酚羟基 HO-酸性,与浓溴水的取代反应,显色反应 醛基-CHO 与氢发生加成反应,与氧化剂(银氨溶液新制的氢氧化铜高锰酸钾等)发生氧化反应 酮羰基 =CO 与氢发生加成反应 羧基 COOH 与醇发生酯化反应;酸性 酯结构 COOCH2 在稀酸或碱性条件下发生水解反应 氨基 NH2 碱性 酰胺键 (肽键)CONH2 发生水解反应 官能团的衍变关系 3、同系物与同分异构体 （1）、同系物 定义:结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。判别:所含化学键相同即它们的通式相同，官能团种类和数目相同;组成上要相差一个或

3、多个“CH2”。（2）、同分异构体 定义:具有相同分子式和不同结构式的化合物。类别:附:常见的几种官能团异构 CnH2n(n3)烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n3)炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n2O(n2)饱和一元醇和醚 CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸和酯 CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物 C6H12O6葡萄糖和果糖 C12H22O11蔗糖、麦芽糖 书写:主链由长到短,支链由整到散,位置由心向边,排布孪邻相间.（二）、有机物的命名 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名

4、法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）1、烷烃的系统命名 步骤：（1）选主链:将最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)（2）编序号:从离支链最近的一端开始编号.(即最近最小原则)(3)写名称:位号-支链名主链名 注意:支链不同时,小在前大在后;支链相同,要合并.2、不饱和烃的系统命名 步骤:（1）选主链:将含有不饱和键的最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则)（2）编序号:从离不饱和键最近的一端开始编号.(即最近最小原则)(3)写名称:位号-支链名-不饱和键位置-主链名 3、含其它官能团链状有机物系统命名 步骤:（1）选主链:将含有官能团的最长的碳链选作主链.(即最长

5、,最多原则)（2）编序号:从离官能团最近的一端开始编号.(即最近最小原则)(3)写名称:位号-支链名主链名 例如：卤代烃的命名 四 有机反应类型 反应类型定义实例(反应物)反应类型 定义 实例 1 取代反应 有机化合物中的某些原子(或原子团)被其它原子(或原子团)所替代的反应(1)烷烃(卤代)；(2)苯及其同系物(卤代、硝化、磺化)；(3)卤代烃的水解反应；(4)醇(与 Na、HX、分子间脱水成醚)；(5)苯酚(与浓溴水)；(6)醇与酸的酯化反应；(7)酯的水解反应(皂化反应)。2 加成反应 有机物中不饱和 C 原子跟其它原子(或原子团)直接结合成新物质的反应(1)烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物

6、与氢气、卤素、卤化氢、水等反应；油的氢化等；(2)醛与酮 C=O 与氢气的反应等；(3)葡萄糖(加氢为正己六醇)。3 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应(1)醇(如:分子内脱水烯)；(2)卤代烃(如:分子内脱卤化氢烯)。4 氧化反应 有机分子中加氧或去氢的反应(1)有机化合物的燃烧反应;(2)缓慢氧化(苯酚在空气中缓慢被氧化)；(3)催化氧化(醇的催化氧化)。(4)强氧化剂(如 KMnO4)：烯、炔及其衍生物、苯的同系物弱氧化剂(银氨溶液、Cu(OH)2 等)：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。5 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应(1)烯、炔及其

7、衍生物加氢；(2)苯环加氢还原；3）醛加氢还原成醇或酮还原成仲醇；(4)油酯的氢化。6 酯化反应 酸与醇作用生成酯和水的反应(1)酸(含无机含氧酸)与醇；(2)葡萄糖与乙酸；(3)纤维素与硝酸、醋酸。7 水解反应 有机物在有水参加时，分解为两种或多种物质的反应(1)酯与油酯的水解 (2)卤代烃的水解 (3)二糖及多糖的水解 (4)酰胺的水解、蛋白质的水解 8 加聚反应 小分子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（1）烯、炔生成高分子化合物；（2）甲醛聚合生成聚甲醛。9 缩聚反应 小分子生成大分子的同时又有小分子生成的反应（1）酸与醇的酯化缩合；（2）氨基酸的成肽缩合；（3）酚醛缩合。10 颜色

8、反应 有颜色变化的有机反应（1）多羟基化合物与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应得绛蓝色溶液 （2）苯酚与 FeCl3 溶液反应得紫色溶液 （3）苯酚被氧化生成粉红色晶体 （4）苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿蓝黑”）（5）蛋白质与浓 HNO3 在微热条件下反应，生成黄色凝结物。（6）碘遇淀粉变蓝 11 其它反应 1、脱羧反应 2、酶反应 3、增链反应 五 有机化学常用规律 （一）有机物燃烧规律 1.有机物完全燃烧的通式：烃完全燃烧：烃的衍生物完全燃烧：2.燃烧规律：（1）等物质的量的烃及烃的衍生物完全燃烧时，消耗 O2 的量决定于 的值（若烃燃烧时），值越大

9、，消耗的 O2 越多。（2）等质量的烃完全燃烧时，消耗 O2 量最多的是含氢量最高的，消耗 O2 量最少的是含碳量最高的，即对烃 CxHy 来说,只须比较 y/x,此值越大,耗氧越多，值越小，耗氧越少。（3）符合通式 的有机物完全燃烧，其产生 和 的体积相等。（4）在温度高于 100时，气态烃和氧气混合燃烧，恢复至原状态反应前后总体积随氢原子数的不同而发生变化。烃分子中氢原子数=4，V（总）不变 烃分子中氢原子数，V（总）增加 烃分子中氢原子数，V（总）减小 （5）总质量一定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的 CO2或 H2O 的量保持相同，则混合物中各组分的碳的质量分数或氢的质

10、量分数一定相同。（6）总物质的量一定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的CO2 或 H2O 的量保持相同，则混合物中各组分的碳或氢原子个数一定相同。（7）最简式相同的有机物，只要总质量一定，不论以何种质量比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。（8）等物质的量的不同有机物，分子组成上相差若干个 CO2 或 H2O 时，完全燃烧时耗氧量相同。同样，由分子组成上相差 个 CO2 或 H2O 或同时相差 m 个CO2 和 n 个 H2O 的不同有机物组成的混合物，只要混合物的总物质的量不变，不论以何种物质的量之比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。（二）有机物分子和结构式的推断规律 1.有机物分子式的

11、确定 （1）有机分子式的求解思路 求分子量 求分子式 （2）确定分子量的方法 密度法（标准状况下）M=Vm （指标况下的密度；Vm 标况下气体摩尔体积）相对密度法 M1=M2D=M21/2 （D 指相对密度，即对应的密度之比）公式法 M=m/n (3)常见有机分子式的几种求法 “单位物质的量”法又名“摩尔法”根据有机物的摩尔质量（或分子量）和有机物中各元素的质量分数（或质量之比），推算出 1该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中的各原子个数来确定有机物的分子式。最简式法 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机

12、物分子式。燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式以及依据反应物和生成物的质量、物质的量或体积关系求分子式。如烃的分子式可设为，由于和是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式。借助通式进行计算，解出，最后得出烃的分子式。守恒法 有机物充分燃烧时，碳原子全部变成 CO2；氢原子全部变成 H2O，若 CO2 及H2O 中含氧量之和等于燃烧时耗氧量，则有机物为烃；若多于燃烧耗氧量，则有机物为烃的含氧衍生物。故求有机物分子式时可根据生成物 CO2 及 H2O 中的元素含量结合有机物用量直接推算出。平均值法 根据有机混合物中的平均碳原子数或平均氢原子数确定混合物的组成（常用十字交叉法使复

13、杂的计算简单化）。平均值的特征：小C 平大或小C 平大 小H 平大或小H 平大 商值通式法（适用于烃的分子式的求法）根据烷烃（n2n+2）、烯烃和环烷烃（n2n）、炔烃和二烯烃（n2n-2）、苯和苯的同系物（n2n-6）分子中都有一个共同部分为n2n，这部分的式量为。因此用烃的分子量除以就可以得到分子所含的碳原子数的值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为：能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。余数为 2，可推知为烷烃，其商为碳原子数。差 2 能除尽，可推知为二烯烃或炔烃，其商为碳原子数。缺 6 能除尽，可推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。也可以用 Mr/12 其商为碳原子数,其余数为氢原子数.余数太小时,可将商减去 1,再写出分子式.