2021高考化学导学大一轮苏教版广西专用课时规范练34　有机物的结构、分类与命名 WORD版含解析.docx

1、课时规范练34有机物的结构、分类与命名(时间:45分钟满分:100分)课时规范练第68页非选择题(共6小题,共100分)1.(16分)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:RCHCH2RCH2CH2OH;有机物D的摩尔质量为88 gmol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物B 。(2)E的结构简式为。(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液

2、的实验操作为。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与F是同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为。(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为。步骤的反应条件为。步骤的反应类型为。答案:(1)2-甲基-1-丙醇(2)(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O(4)在一支试管中取适量硝酸银溶液,边振荡试管边逐滴滴入氨水,直到生

3、成的白色沉淀恰好溶解为止(5)13、(6)CH3CHBrCH3NaOH的水溶液、加热消去反应解析:根据已知信息“和化合物C能与新制Cu(OH)2反应”知,A的结构简式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根据信息“、和G、D的分子式”知,E的结构简式为,F为。(1)B为(CH3)2CHCH2OH,其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇;(2)F为,E能够发生银镜反应,1 mol E与2 mol H2反应生成F,则E为;(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2

4、Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;(4)配制银氨溶液时,应将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解为止;(5)F为,符合题目要求的化合物有:若苯环上只有1个取代基,取代基为CH(CH3)CH2OH,只有1种。若苯环上有2个取代基,当取代基是甲基和CH2CH2OH时有邻、间、对3种;当取代基是CH2CH3和CH2OH时也有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个CH3和一个CH2OH,采用定一议二法判断,有6种。所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且

5、核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为和;(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,根据以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH,反应、分别为消去反应和加成反应。2.(2019全国)(16分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为 。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OA

6、c)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同

7、催化剂(或温度等)(5)(6)解析:(1)的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中含有碳碳双键和羧基两种官能团。(3)反应的化学方程式为:+2HI+2CH3I,故反应属于取代反应。由W的结构简式可推知其分子式为C14H12O4。(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应的产率。还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响。(5)根据D的结构简式及其同分异构体X的结构条件可知,X中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个碘原子(两个甲基、两个羟基关于这个碘原子呈轴对称关系),故相应的X的结构简式为或。3.(16分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7

8、H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团的名称为。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。答案:(1)(2)浓硝酸和浓硫酸(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH解析:(1)从高分子P逆推知,将P中的酯基断开,D、G分别为、中的一种。结合A的分子式为C7H8可推测D为,则A为甲苯。(2)B为对硝基甲苯,由甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应为对硝基甲苯中甲基上的一个氢原子被Cl所取代,生成的C为,C通过水解可得D。(4)F通过反应水解生成乙醇和G

9、,G为高分子,则F也为高分子,由此推知E中含有碳碳双键,E通过加聚反应生成F,E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。4.(2019广西南宁高三月考)(16分)F是重要的有机化合物,可以由基础化合物A通过以下过程制得:F已知:RCHCH2+CO+H2;核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子;F的分子式为C16H22O4,分子中苯环上的一溴代物只有两种。(1)A发生加聚反应的化学方程式是 。(2)B物质的名称为;检验B中官能团的实验操作方法是。(3)F中的官能团的名称为;C+EF的化学方程式是。(4)X与E互为同分异构体,且X具有下列性质,符合条件的X有种(不考虑立体异构)。

10、分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;与银氨溶液共热有银镜生成。(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。答案:(1)nCH2CHCH3(2)2-甲基丙醛取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基)(3)酯基+2H2O(4)13(5)CH3CH2COOCH2CH3解析:(1)A是丙烯,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式是nCH2CHCH3。(2)B的结构简式是(CH3)2CHCHO,名称为2-甲基丙醛;B中官能团是醛基,醛基能发生银镜反应,检验

11、醛基的实验操作方法是取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基。(3)F是,官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和2-甲基丙醇发生酯化反应生成,化学方程式是+2H2O。(4)分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基;与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的E的同分异构体,若苯环上含有CHO、COOH、OH三个取代基,有10种结构,若苯环上含有COOH、OOCH两个取代基,有邻、间、对3种结构,共13种。(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,根据RCHCH2+CO+H2,乙烯与CO

12、、H2反应生成丙醛,丙醛再氧化为丙酸。故乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线为CH3CH2COOCH2CH3。5.(18分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)A的分子式为,结构简式为。(2)反应的化学方程式为。C中所含

13、官能团的名称为。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为。(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为和。(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。苯环上有两个取代基分子中含有硝基答案:(1)C4H4O4HOOCCHCHCOOH(2)HOOCCHCHCOOH+3NH3氨基、羧基(3)+CH3OH+H2O(4)(5)15解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOCCHCHCOOH,分子式是C4H4O4。大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨

14、基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。(2)反应是HOOCCHCHCOOH与NH3发生反应产生B,反应的化学方程式是HOOCCHCHCOOH+3NH3。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成AP

15、M的可能结构为、。(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位,所以同分异构体种类数目是53=15种。6.(2018全国)(18分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)

16、由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E反应的化学方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。答案:(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)+NaOH+CH3COONa(6)9解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。CD是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30 g F的物质的量为0.05 mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个COOH,结合F的分子式,其结构有、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为(或写成)。