2022届高三化学一轮复习 实验专题强基练41 有机物制备基础大题(含解析).docx
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- 2022届高三化学一轮复习 实验专题强基练41 有机物制备基础大题含解析 2022 届高三 化学 一轮 复习 实验 专题 强基练 41 有机物 制备 基础 解析
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1、有机物制备基础大题非选择题(共18题)1已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体,沸点38.4,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置,用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请回答下列问题:(1)仪器a的名称为_。(2)实验前应检测装置A的气密性。方法如下:关闭止水夹c,由仪器a向仪器b中加水,若_,则证明装置A不漏气。(3)仪器b中发生反应的化学方程式为_。(4)反应开始一段时间后,在装置B底部析出了较多的油状液体,若想减少油状液体的析出,可对装置A作何改进?_(5)装置A中产生的气体通入装
2、置C之前要先通过装置B,装置B的作用为_。(6)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂有_,此时,是否还有必要将气体先通过装置B?_(填“是”或“否”)。2乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,其制备原理为:甲、乙两同学分别设计了如下装置来制备乙酸乙酯。请回答下列问题:(1)下列说法不正确的是_。A加入试剂的顺序依次为乙醇、浓硫酸、乙酸B饱和碳酸钠的作用是中和乙酸、溶解乙醇、促进乙酸乙酯在水中的溶解C浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂,加入的量越多对反应越有利D反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,待液体分层后即可从上口倒出上层的乙酸乙酯(2)乙装置优于甲装置的理由
3、是_。(至少说出两点)31,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 g/cm3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水、易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白:(1)烧瓶a中发生的是乙醇制取乙烯的反应,写出该反应的化学方程式:_。(2)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式:_。(3)安全瓶b可以防倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象:_。(4)锥形瓶c中NaOH溶液的作用是:_。(5)某学生做此实
4、验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因_。41-乙氧基萘是一种无色液体,密度比水大,不溶于水,易溶于醇、醚,熔点5.5 ,沸点267.4 。1-乙氧基萘常用作香料,也可作为合成其他香料的原料。实验室制备1-乙氧基萘的过程如下:(1)将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是_。烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是_。(2)反应结束,将烧瓶中的液体倒入冷水中,经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作:蒸馏水洗并分液用10%的NaOH溶液碱洗并分液用无水氯化钙干燥并过滤。正确的
5、顺序是_。A B C(3)蒸馏时所用的玻璃仪器除了酒精灯、冷凝管、接收器、锥形瓶外还有_ ,_。(4)实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示,时间延长、温度升高1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是_、_。(5)用金属钠可检验1-乙氧基萘是否纯净,简述实验现象与结论:_。5实验室制备硝基苯的方法是将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到 5060反应。已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示:熔点沸点状态苯5.5180.1无色液体硝基苯5.7210.9油状液体(1)(在大试管中)配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的操作方法是_。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是_;分离硝基苯和苯的方法是_。(
6、3)某同学用如图装置制取硝基苯:用水浴加热的优点是_;被水浴加热的试管口部都要带一长导管,其作用是_。(4)写出此反应的化学方程式_。6甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是_。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是_。(3)实验过程中,可循环使用的物质有_、_。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是_,其原理是_。7图是实验室制取酚醛树脂的装置图。(1)装置中的一处错误是_。 (2)试管上方长玻璃管的作用是_。(3)
7、浓盐酸在该反应中的作用是_。(4)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是_。(5)生成的酚醛树脂为_色_态。(6)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量_浸泡几分钟,然后洗净。(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式:_。此有机反应类型是_。83,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/熔点/密度(20) / gcm-3溶解性甲醇64. 70. 7915易溶于水乙醚34. 50. 7138微溶于水3,5-二甲氧基苯酚33-36易溶于甲醇、乙醚,微溶于
8、水反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。(1)分离出甲醇的操作是的_。萃取用到的分液漏斗使用前需_并洗净,分液时有机层在分液漏斗的_填(“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是_ ;用饱和食盐水洗涤的目的是_ 。(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是_(填字母)。a蒸馏除去乙醚 b重结晶 c过滤除去干燥剂 d加入无水CaCl2干燥9某化学小组用环己醇制备环己烯+H2O已知:1密度(g/cm3)熔点()沸点()溶解性环己醇 0.9625161能溶于水环已烯0.81-10
9、383难溶于水制得的环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。(1)为制备环己烯精品:加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_层(填上或下),分液后用_ (填入编号)洗涤。a、KMnO4溶液 b、稀H2SO4 c、Na2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是_。收集产品时,控制的温度应在_左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是(_)a、蒸馏时从70开始收集产品b、环己醇实际用量多了c、制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(2)在环己烯精品中滴加溴的CCl4溶液,发生反应的化学方程式_。10(1)写出实验室制乙烯的化学方程式_(2)该实验需
10、加入碎瓷片目的是_(3)下列实验操作正确的是_A、配制乙醇与浓硫酸的混合液时,将1体积乙醇沿烧杯器壁缓缓注入3体积的浓硫酸中,并用玻璃棒不断搅拌B、加热混合液时,应小心加热使温度缓缓上升至所需温度C、温度计水银球的位置应伸入液面之下,而不是液面之上D、收集乙烯气体时应用排水法收集,不能用排空气法收集(4)在实验室里制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫,有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2.回答下列问题: I、II、III、IV装置可盛放的试剂是I_;II_;III_;IV_(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A、NaOH溶液 B、酸性KMnO4溶液
11、C、溴水 D、品红溶液能说明SO2气体存在的现象是_。确定含有乙烯的现象是_。11请按要求填写下列空格。(1)为确认C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性强弱,某同学设计了如图装置,一次实验即可达到目的(不必选用其他酸性物质)。装置B中所盛的试剂是_,其作用是_。C中反应的离子方程式是_。(2)实验室制取乙烯的实验中,为检验乙烯的存在,采用如图装置即可达到目的。装置B的作用_,装置C的目的是_;装置D(溴水)中发生反应的化学方程式为_。(3)由乙烯通过加成消去共三步反应最终可以转化为苯,请写出最后一步生成苯的化学方程式_(不必注明条件)。12有学生用五氧化二磷作为乙醇脱水制乙烯的催化剂
12、,进行相关实验。按右表所示的量和反应条件在三颈瓶中加入一定量P2O5,并注入95%的乙醇,并加热,观察现象。实验P2O595%乙醇量加热方式实验12g4mL酒精灯实验22g4mL水浴70实验结果如下:实验实验现象三颈瓶收集瓶试管实验1酒精加入时,立刻放出大量的白雾,开始有气泡产生,当用酒精灯加热时,气泡加快生成并沸腾,生成粘稠状液体。有无色液体溶液褪色实验2酒精加入时,有少量白雾生成,当用水浴加热时,不产生气泡,反应一个小时,反应瓶内生成粘稠状液体有无色液体溶液不褪色根据上述资料,完成下列填空。(1)写出乙醇制乙烯的化学方程式_。(2)上图装置中冷凝管的作用是_,进水口为(填“a”或“b”)_
13、,浓硫酸的作用是_。(3)实验1使溴的四氯化碳溶液褪色的物质是_。(4)实验2中,水浴加热所需仪器有_、_(加热、夹持仪器、石棉网除外)。(5)三颈瓶、收集瓶中的液体经检验为磷酸三乙酯,写出三颈瓶中生成磷酸的化学方程式_,P2O5在实验1中的作用是_ 。(6)根据实验1、2可以推断:以P2O5作为催化剂获得乙烯的反应条件是_P2O5与95%乙醇在加热条件下可以发生的有机反应的类型是_反应。13制备溴苯的实验装置如图所示,回答下列问题:(1)装在左侧分液漏斗中的药品是_。(2)反应方程式_。(3)将左侧分液漏斗的旋纽打开后,在A中可观察到的现象是_。(4)冷凝管B有上、下两口,冷却水应从_口进入
14、。(5)右侧分液漏斗中的物质在什么时候加入A中?_。其作用是_。(6)要证明该反应是取代反应,最方便的实验方法是_。14某化学小组依据实验室制备乙烯的原理,利用如图装置,用环己醇制备环己烯。已知:+H2O相关有机物的物理性质如下:密度(g/cm3)熔点/沸点/溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水实验过程:(1)制备粗品:将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。环己烯粗品中含有的杂质主要是_、少量H2O和少量酸性物质等。(2)制备精
15、品:环己烯粗品中加入饱和食盐水,振荡、静置后,环己烯在_(填“上层”、“下层”或“不分层”),分离后再用_(填序号)洗涤可得较纯净的环己烯样品。a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.饱和Na2CO3溶液将较纯净环己烯样品按如图装置蒸馏,冷却水应从_口(填“d”或“e”)进入。收集产品时,控制的温度应在_左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,试分析可能的原因是_。a.蒸馏时从70开始收集产品b.环己醇的实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出15酯广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯一般通过乙酸和乙醇酯化合成。请根据要求回答下列问题:(1)将乙酸、乙醇
16、、浓硫酸混合的同时加入碎瓷片的目的是_,在合成过程中控制乙酸过量的作用是_。(2)向反应后混合液中加入5% Na2CO3溶液洗涤至中性。分液,取上层油状液体,加入无水Na2SO4固体,过滤后蒸馏,收集7678 馏分。实验中加入少量无水Na2SO4固体的目的是_。(3)此反应以浓硫酸为催化剂,会造成_等问题,目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率()选择性()*反应时间/h转化率()选择性()*4077.8100280.21006092.3100387.810080
17、92.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据,下列_(填字母)为该反应的最佳条件。A40,3h B60,4h C80,2h D120,4h(4)近年,科学家研究了乙醇催化合成乙酸乙酯的新方法:2C2H5OHCH3COOC2H52H2,在常压下反应,冷凝收集,测得常温下液态收集物中主要产物的质量分数如图所示。当反应温度高于300 时,乙酸乙酯的质量分数迅速下降的原因可能是_。16溴苯是一种化工原料,某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应。有关数据如下:苯溴溴苯密度/gcm-30.
18、883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶请回答下列问题:(1)仪器c的名称为_。(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中,充分反应即可得到溴苯,通过下列步骤分离提纯:向a中加入10 mL水,然后_除去未反应的铁屑;产品依次用10 mL水、8 mL10的NaOH溶液、10 mL水洗涤。此过程需要分液操作,分液时溴苯应从_(填仪器名称)的_(填“上口”、“下口”)分离出。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。(3)经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_,要进一步提纯,必须进行的操作是_。(4)装置d中所装的试剂为_,作用是_。(5)能证明苯和
19、液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,进行的操作及现象是_。17氯苯是染料、医药、有机合成的中间体,是重要的有机化工产品。实验室制取氯苯如图所示(加热和固定仪器的装置略去)。(1)a和b仪器组合成制取氯气的装置,反应无需加热,则a仪器中的固体反应物可以是_;仪器c的名称是_。(2)把氯气通入反应器d中(d仪器中有FeCl3和苯),加热维持反应温度为4060 ,温度过高会生成过多副产物的二氯苯。对d加热的方法是_。(3)制取氯苯的化学方程式为_。(4)仪器c出口的气体成分除了少量苯蒸气、水蒸气外,还有_。(5) 仪器d中的反应完成后,工业上要进行水洗、碱洗及干燥。水洗的目的是除去混合物中混有的_
20、杂质。10% NaOH溶液碱洗是除去混合物中的_。(6)实验最后想要得到纯净氯苯的提纯方法是_。(7)指出该实验装置的一个缺点_。18烯烃是重要的有机化工原料。实验室主要用浓硫酸或浓磷酸作催化剂使醇脱水制取烯烃。某同学使用环己醇脱水制备环己烯。设计方案如下:(一)主要仪器和试剂仪器:50mL圆底烧瓶、分馏柱、直形冷凝管、10mL量筒、分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管。试剂:10.0g(10.4mL,0.1mol)环己醇、5mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。(二)查阅实验所涉及的反应物、催化剂、产物的各种物理性质,列表如下:化学物质相对分子质量相对密度/gcm-3沸点/
21、溶解性环己醇1000.96161.1稍溶于水磷酸(85%)981.83213易溶于水环己烯820.8983.3微溶于水(三)实验流程请回答:(1)加热过程中,若忘记加沸石,应如何操作?_(2)将粗产品分去水层所需要用到的主要实验仪器是_。(3)本实验用浓磷酸代替浓硫酸的优点:_。(4)该实验的主要副产物为_(填物质名称)。(5)在提纯环己烯时,用等体积的饱和食盐水,而不用水的原因是_。加入34mL5%碳酸钠溶液的目的是_。(6)水浴蒸馏最后得到7.0g产品,则反应的产率为_(保留2位有效数字)。参考答案1分液漏斗 分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面(或分液漏斗中液体不能顺利流下) CH3C
22、H2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 将伸出烧瓶外的导管换成长导管 除去挥发出来的乙醇 溴水或溴的四氯化碳溶液 否 【分析】(1)根据仪器构造及用途作答;(2)根据分液漏斗的构造利用液封法检查装置的气密性;(3)溴乙烷与NaOH醇溶液发生消去反应;(4)油状液体为溴乙烷蒸气液化的结果;(5)乙醇易溶于水,据此解答;(6)根据乙烯的不饱和性,能与Br2发生加成反应作答。【详解】(1)仪器a的名称为分液漏斗,故答案为分液漏斗;(2)关闭止水夹c,由仪器a向仪器b中加水,若分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液面,而不下落,则证明装置A不漏气,故答案为分液漏斗中液面始终高于圆底烧瓶中的液
23、面(或分液漏斗中液体不能顺利流下);(3)卤代烃在碱性醇溶液加热条件下发生了消去反应,生成不饱和烯烃,反应为故答案为;(4)若出现了较多的油状液体,则说明溴乙烷蒸气冷却液化的较多,为减少油状液体的析出,可采取将伸出烧瓶外的导管换成长导管的措施,故答案为将伸出烧瓶外的导管换成长导管;(5)B中的水用于吸收挥发出来的乙醇,目的是防止乙醇和高锰酸钾反应,干扰实验,故答案为除去挥发出来的乙醇;(6)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液;乙烯也能使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色,因装置B中盛装的是水,目的是防止乙醇和高锰酸钾反应,而溴与乙醇不反应,所以无须用装置B,故答案
24、为溴水或溴的四氯化碳溶液;否。2【答题空1】BC 用水浴加热容易控制温度、原料损失较少、不易发生副反应、乙酸乙酯冷却效果较好 【解析】【分析】(1)A. 在制备乙酸乙酯时,浓硫酸起催化剂作用,加入时放热;B. 乙醇和乙酸可溶于水,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小;C. 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性;D. 乙酸乙酯不溶于水,且密度比水小,可采用分液进行分离;(2)可从装置的温度控制条件及可能的原料损失程度、副产物多少进行分析作答。【详解】(1)A. 为防止浓硫酸稀释放热,导致液滴飞溅,其加入的正确顺序为:乙醇、浓硫酸、乙酸,故A项正确;B. 制备的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇,其饱和碳酸钠
25、的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解,故B项错误;C. 浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂,但由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多,故C项错误;D. 乙酸乙酯不溶于水,且密度比水小,反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,待液体分层后从上口倒出上层的乙酸乙酯,故D项正确;答案下面BC;(2)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,乙装置优于甲装置的原因为:水浴加热容易控制温度、原料损失较少、不易发生副反应、乙酸乙酯冷却效果较好,故答案为用水浴加热容易控制温度、原料损失较少、不易发生副反应、乙酸乙酯冷却
26、效果较好。3CH3CH2OHCH2CH2H2O CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出 除去乙烯中带出的酸性 气体或答二氧化碳、二氧化硫 乙烯发生(或通过液溴)速度过快或实验过程中,乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170(答一即可) 【分析】CH3CH2OH发生消去反应生成CH2=CH2,此种方法制得的C2H4中通常会混有CO2、SO2(浓硫酸与乙醇之间发生氧化还原副反应生成)等杂质,可通过装置c中NaOH溶液除去,装置b为安全瓶,可防止倒吸,并可以检验试管d中是否发生堵塞,C2H4进入试管d后与Br2加成生成1,2二溴乙烷,装置e为尾气处理装
27、置。【详解】(1)乙醇通过消去反应制得乙烯,对应方程式为:CH3CH2OHCH2CH2H2O;(2)乙烯和溴水发生加成反应制得1,2二溴乙烷,对应方程式为:CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br;(3)若d中发生堵塞,则生成的气体无法排出,导致b中压强增大,所以b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出,故此处填:b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出;(4)因为在加热的情况下,乙醇有可能被浓硫酸氧化生成CO2,硫酸则被还原为SO2,由于SO2可使溴水褪色,所以为了防止对制备1,2二溴乙烷的干扰,需要提前进行除杂,故装置c的作用是:除去乙烯中带出的酸性气体或答CO2、SO2。(5
28、)所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,说明反应中有副反应发生(例如乙醇被浓硫酸氧化或生成乙醚等)或者乙醇挥发而损耗。也有可能是生成乙烯的速度过快,乙烯来不及和溴反应就被排入室外等。4提高1-萘酚的转化率 冷凝回流,提高原料的利用率 A 蒸馏烧瓶 温度计 1-萘酚被氧化 温度高乙醇大量挥发(或温度高发生副反应) 取少量实验所得产品于试管中,加入金属钠,若无气泡产生,则产品纯净 【详解】(1) 用乙醇和1-萘酚制备1-乙氧基萘的反应为可逆反应,使用过量乙醇可以提高1-萘酚的转化率,由于乙醇易挥发,长直玻璃管起到冷凝回流的作用,以提高提高原料的利用率,故答案为:提高1-萘酚的转化率,
29、冷凝回流,提高原料的利用率;(2) 提纯产物首先要将有机产物与无机物分离,可以采取分液的方法,再通过蒸馏操作将粗产物纯化,故操作顺序为:用10%的NaOH溶液碱洗并分液水洗并分液用无水氯化钙干燥并过滤蒸馏,故选A,故答案为:A;(3) 蒸馏时所用的玻璃仪器除了酒精灯、冷凝管、接收器、锥形瓶外还有蒸馏烧瓶,温度计,故答案为:蒸馏烧瓶,温度计;(4) 时间延长、温度升高可能使乙醇挥发、1一萘酚被氧化等,从而使产率降低,故答案为:温度高乙醇大量挥发(或温度高发生副反应);(5) 1-乙氧基萘中可能含有杂质1-萘酚、乙醇、水,三者都能与金属钠反应生成氢气,故若有杂质,加入金属钠后会有气泡产生,故检验方
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