2023届高考化学专项小练 有机化学基础（选考）2.docx

1、有机化学基础(选考)1(2021届天津和平区耀华中学高三一模)中医药是中华民族的宝库，莲花清瘟胶囊由13味中药组方而成，研究表明，其中黄酮类物质(如槲皮素、木犀草素等)对COVID-19病毒有明显的抑制作用，某黄酮类化合物G的化学合成路线如下图所示：已知：.R1-COR2+HO-R3(、为烃基或氢，为烃基). +R4OH (、为烃基或氢，为烃基)(1)G的分子式为_，其中含氧官能团的名称是_。(2)AB的反应条件为_。(3)C的名称为_，共面原子最多为_。(4)CD的化学方程式是_。(5)下列说法正确的是_(填字母序号)。A1 molD最多能与3 mol H2或2mol NaOH反应B可以用酸

2、性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为EC E的沸点比低D 与F为同系物(6)符合下列条件E的所有同分异构体的结构共有_种，A苯环上的一氯代物只有两种 B既能发生银镜反应又能发生水解反应任写出其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式_。(7)已知EF的反应为可逆反应，吡啶是一种有机碱，吡啶的作用是_。(8)F经三步转化为G的路线：F中间产物1中间产物2G，已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式_；第二步的反应类型是_；第三步所用的试剂和条件_。【答案】(1)C16H12O2 羰基、醚键 (2)液溴、粉(或) (3)4-甲基苯酚(对甲基苯酚) 14 (4) +(CH3

3、CO)2O+CH3COOH (5)ac (6)4 或 (7)吡啶与发生酸碱反应，使浓度降低，使EF反应平衡向右移动 (8) 加成反应 浓硫酸、加热 【解析】根据A、B的分子式和C的结构可以推断A为甲苯、B为对溴甲苯；C与醋酸酐发生取代反应生成D，D在氯化铝的作用下发生重排生成E；E与苯甲酸发生取代反应生成F；F经三步转化为G。(1)由G的分子结构可知，其分子式为C16H12O2，其中含氧官能团有两种，分别是羰基和醚键。(2)AB的反应是甲苯发生苯环上的溴代反应，故其条件为液溴、Fe粉(或FeBr3)。(3)C的苯环的对位上有两个取基，分别是甲基和羟基，故其名称为4-甲基苯酚(对甲基苯酚)，根据

4、苯分子有12原子共面，甲基上最多可有2原子与苯环共面，单键可以旋转，故羟基的2个原子可能与苯环共面，故共面原子最多为14个。(4)CD为C与 醋酸酐发生取代反应，其化学方程式是+(CH3CO)2O+CH3COOH。(5) a项，D与氢气加成时，只有苯环部分可以发生反应；D是种特殊的酯，其水解后可以生成酚羟基，因此，1 molD最多能与3 mol H2或2mol NaOH反应，a正确；b项，D和E均有连接在苯环的甲基，故其均可以使酸性KMnO4是否褪色，不能用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E，b不正确；c项，E()可以形成分子内氢键，而只能形成分子间氢铵，故E的沸点比低，c正确；d项，

5、与F()的分子结构不相似，故其不可能是同系物，d不正确；综上所述，相关说法正确的是ac。(6) E的同分异构体的结构符合下列条件：a项，苯环上的一氯代物只有两种，说明分子结构有对称性；b项，既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明其是甲酸的酯。符合上述条件E的同分异构体可能有、，共有4种，其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式为或。(7)已知EF的反应为可逆反应，该反应的产物中有HCl，吡啶是一种有机碱，因此，吡啶的作用是：吡啶与HCl发生酸碱反应，使HCl浓度降低，使EF反应平衡向右移动。(8)中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体。根据信息可知，中间产物1的结构简式为；根据信息可知第二步的

6、反应是发生了羟基与羰基之间的加成反应，产物为；第三步发生的反应是醇类的消去反应，故所用的试剂和条件为：浓硫酸、加热。2(2021届山东枣庄市高三调研)3，4二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物制备该物质的合成路线如下：已知：RCHORCH2CHO 回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称是_。(2)E生成F的反应类型为_。(3)下列有关H的说法中，错误的是_。a能使酸性高锰酸钾溶液褪色b1molH最多能和3molBr2反应cH分子中最多有8个碳原子共平面d1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1(4)D的结

7、构简式为_。(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式_。(6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件：属于芳香族化合物。1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)。核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为 1：2：2：3则W的结构简式为_。(7)呋喃丙烯酸(=CHCOOH )是一种医治血吸虫病的药物呋喃丙胺的原料。设计以、CH3CH2OH为原料制备呋喃丙烯酸的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】(1)(酚)羟基、酯基 (2)消去反应 (3)bc (4) (5)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O (6)、 (7)CH3CH2OHCH3CHO 【解析】由含成流

8、程及B的分子式C2H6O且由A与水反应得到，可知，A为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B氧化生成C为CH3CHO，C与D发生醛的加成反应生成E，E发生消去反应生成F为，F发生银镜反应生成G为，G发的水解反应生成H，H与乙醇发生酯化反应生成3，4-二羟基肉柱酸乙酯(I) ；(6)合成呋喃丙烯酸(=CHCOOH， 与乙醛发生醛的加成反应，产生，然后分子内脱水生成后面分子中的醛基在弱氧化剂的作用下变成羧基，呋喃丙烯酸(=CHCOOH形成，故应注意由乙醇获得乙醛的反应。(1)根据的结构简式可知，I中含氧官能团的名称是羟基和酯基；(2)E发生消去反应生成F，E生成F的反应类型

9、为消去反应；(3)根据H的结构简式可知，a项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；b项，1molH最多能和4molBr2反应，3mol发生取代反应，1mol发生加成反应，故b错误；c项，苯平面和烯平面可以共面，故H分子中最多可以有9个碳原子共平面，故c错误；d项，NaOH能与酚和酸反应，NaHCO3只能与酸反应，故1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，故d正确；故答案为bc；(4)CH3CHO+D ，可知D结构简式为；(5)结合分析可知F与银氨溶液反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；(6)W是H的同分异

10、构体，根据条件，属于芳香族化合物，即有苯环，1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)，说明W中有两个羧基，则符合条件的W的结构为苯环上连有-COOH、-COOH、-CH3，根据定二移一的方法，有6种结构，或者是苯环上连有-COOH、-CH2COOH，有邻，间，对三种，也可以是苯环上连有CH(-COOH)2，所以共有10种，其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为、；(7)由分析可知合成流程为CH3CH2OHCH3CHO3(2021届河西区天津市新华中学高三其他模拟)药物中间体(G)在有机制药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：(1)化

11、合物A和B中含氧官能团的名称分别为_、_；(2)B是否存在顺反异构_(填“是”或“否”)，用*标出C中的手性碳原子_，BC的反应类型为_；(3)写出CD反应的化学方程式_；(4)化合物E的结构简式为_；(5)反应FG的另一种产物是_；(6)写出核磁共振氢谱有3组峰的一种A的同分异构体的结构简式(不包含A)_；(7)请设计以和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任用)_。【答案】(1)羰基 酯基 (2)否 加成反应 (3)+KCN+KCl (4) (5)CH3CH2OH (6) (7) 【解析】A与NCCH2COOC2H5在一定条件下反应生成B，B中碳碳双键与HCl发生加成反应生成C，C与KCN发

12、生取代反应生成D；E与乙醇发生酯化反应生成F，根据F的结构简式以及E的分子式可知E的结构简式为，F发生取代反应生成G。(1)A中含氧官能团为羰基；B中含氧官能团为酯基；(2)B中处于六元环上的形成碳碳双键的碳原子的两个单键所连原子团相同，所以不存在顺反异构；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以该物质中的手性碳原子为(*标出)；B生成C的反应中B中碳碳双键被加成，所以为加成反应；(3)C中Cl被CN取代生成D，化学方程式为+KCN+KCl；(4)E与乙醇发生酯化反应生成F，根据F的结构简式以及E的分子式可知E的结构简式为；(5)F发生取代反应生成G，再对比F、G的结构简式，可知该过

13、程中酯基中OC2H5被NC2H5代替，C2H5NH2脱掉两个氢原子，与OC2H5结合生成CH3CH2OH；(6)核磁共振氢谱有3组峰，即有3种环境的氢原子，所以结构对称，则符合条件的结构有：；(7)提供的原料有乙醇，根据题目流程可知可以由和CH3CH2CH2NH2反应生成；CH3CH2CH2NH2可以由CH3CH2CN与氢气发生加成反应生成，CH3CH2CN可以由CH3CH2Cl和KCN反应生成；CH3CH2Cl可以由CH2=CH2与HCl发生加成反应生成，CH2=CH2乙醇发生消去反应生成；可以由HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化生成，在酸性环境下水解可以生成HOOCCH2CH2CO

14、OH，所以合成路线为：。4(2021届山东日照市高三模拟)M是应用广泛的有机高分子化合物，其中合成M的一种路线如下(部分反应条件略去)：已知：A的实验式为CH3O。(-NH2容易被氧化)回答下列问题：(1)E的化学名称为_。(2)H中官能团的名称为_。(3)DE、IJ的转化过程中所用试剂和反应条件分别是_、_。(4)C+JM的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。含有的官能团与F相同；碳架结构与F完全相同；两个含氮官能团分别连在两个不同苯环上。F的所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为_(填序号)。A元素分析仪 B红外

15、光谱仪 C质谱仪 D核磁共振波谱仪(6)参照上述合成路线和信息，以A和甲苯为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。_【答案】(1)邻硝基甲苯 (2)碳碳双键、酰胺基 (3)浓硝酸、浓硫酸、 NaOH溶液、 (4) nHOOCCOOH+n +(2n-1)H2O (5)5 A (6) 【解析】A的实验式为CH3O，A能连续发生氧化反应生成C，C和J发生缩聚反应生成M，则C为羧酸，则C结构简式为HOOCCOOH，B为OHCCHO、A为HOCH2CH2OH；D发生取代反应生成E，根据H结构简式知，发生甲基的邻位取代，所以E结构简式为，氨基易被氧化，根据题给信息知，E发生氧化反应生成F为，F发生

16、还原反应生成G为；G发生取代反应生成H，H和溴发生加成反应生成I，I结构简式为，I发生水解反应生成J为。(1)根据分析可知E为，故其化学名称为邻硝基甲苯；(2)根据分析可知H为，故其中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基(或肽键)；(3)根据上述分析可知DE是甲苯在浓硫酸、浓硝酸的作用下发生取代反应，IJ是卤代烃在碱性条件下的水解反应，故转化过程中所用试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸、加热；NaOH溶液、加热；(4)C+JM即HOOCCOOH和发生缩聚反应生成高分子M的化学方程式为：nHOOCCOOH+n +(2n-1)H2O；(5) F为同时满足下列条件的F的同分异构体有：含有的官能团与F相同；

17、碳架结构与F完全相同；两个含氮官能团分别连在两个不同苯环上。其实就是两硝基在两苯环上的位置异构了，如果左边的硝基位于取代基的邻位，则右边有邻、间、对3种结构；如果左边硝基位于取代基的间位，则右边有间、对2种结构；如果左边硝基位于取代基的对位，则右边有对位1种结构，除去它本身，所以还有5种符合条件的同分异构体；红外光谱显示出分子中的化学键类型，不同结构化学键类型不完全相同，质谱仪主要反应分子中所产生的碎片的质核比，核磁共振波谱主要反应分子中的H的种类和数目比，F的所有同分异构体所含元素的种类和含量都分别相同，故在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为元素分析仪；(6) 由目标产

18、物逆推出可由HOOCCOOH和脱水缩合而成，A为HOCH2CH2OH转化为HOOCCOOH，即是题干流程图中ABC的过程，而由甲苯转化为可根据题干流程图中DEF的流程，故结合题干已知提供的信息，确定该有机合成路线图如下： 。5(2021届四川省内江市第六中学高三月考)工业上利用甲苯制备一种芳香六元环酯(己)的方法如下：回答下列问题：(1)写出物质丁的分子式_，1mol丁完全燃烧需要氧气的物质的量为_。(2)物质甲的官能团名称为_。物质丙分子中共面的原子个数最多为_。(3)反应(3)的反应类型是_，写出反应(1)的化学方程式_。(4)物质X的结构简式为_。(5)物质丁的同分异构体较多，满足下列条

19、件的物质丁的同分异构体数目是_，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_。能发生银镜反应 苯环上只有两个对位取代基(6)写出以CH3CH=CH2为原料合成2羟基丙酸()的合成路线(其他无机试剂任选)_。【答案】(1)C10H12O 12.5 mol (2)氯原子 18 (3)酯化反应或取代反应 +NaCl (4) (5)5 (6) 【解析】根据题干合成路线可知，甲苯光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应生成甲(C7H7Cl)，则甲为，与Na反应生成丙炔钠()，再与甲发生取代反应生成乙，乙与氢气发生碳碳三键的加成反应生成丙，丙与Br2的CCl4溶液发生碳碳双键的

20、加成反应生成X，则X为，X水解生成戊，丙与RCOOOH发生氧化反应生成丁，丁酸化后生成戊，戊在一定条件下与C2H2O4反应得到己。(1)根据丁的结构简式可知，一个丁分子中含有10个C原子，12个H原子，1个O原子，则丁的分子式为C10H12O，丁在氧气中燃烧的化学方程式为2C10H12O+25O220CO2+12H2O，则1mol丁完全燃烧需要氧气的物质的量为12.5mol；(2)根据上述分析，甲为，其官能团名称为氯原子，丙的结构简式为，由于苯环上的所有原子共平面，与碳碳双键的所有原子共平面，甲基中最多3个原子共平面，则丙分子中最多有18个原子共平面；(3)反应(3)为戊在一定条件下与C2H2

21、O4发生酯化反应反应得到己，反应(1)为再与甲发生取代反应生成乙，反应的化学方程式为+NaCl；(4)根据上述分析可知，X为；(5)物质丁的分子式为C10H12O，其同分异构体能够发生银镜反应，则含有醛基，且其苯环上只有两个对位取代基，则该同分异构体有、共5种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；(6)结合题干合成路线可知，以CH3CH=CH2为原料合成2羟基丙酸()的合成路线可以为。6(2021届江苏常州市高三期中)化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如下：(1)化合物F中含氧官能团的名称为_、_。(2)BC的反应类型为_。(3)化合物D的分子

22、式为C10H14 O2，写出D的结构简式_。(4)含有NaOH的Cu(OH)2悬浊液与E反应的化学方程式为_。(5)B和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式_。不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色分子中有4种不同化学环境的氢(6)已知：。以和丙二酸 CH2(COOH)2 为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_【答案】(1)醚键 酰胺键 (2)还原反应 (3) (4)+ 2Cu(OH)2+NaOHCu2O3H2O (5)或 (6) 【解析】A发生取代反应生成B，B发生还

23、原反应生成C，D发生氧化反应生成E，根据C、E结构简式，结合化合物D的分子式为C10H14 O2，C发生取代反应生成D，D为；E发生一系列反应生成F。(1)化合物F()中的含氧官能团有醚键、酰胺键；(2)根据流程图，BC过程中-COOH转化为-CH2OH，碳碳双键变成了碳碳单键，因此反应类型为还原反应；(3)根据上述分析，D的结构简式为；(4)E()中含有醛基，能够在碱性溶液中与Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应，反应的化学方程式为+ 2Cu(OH)2+NaOHCu2O3H2O；(5)B和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，G的同分异构体符合下列条件：不能发生银镜反应，说明不含醛基，水解

24、产物之一遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基且其水解产物含有酚羟基，为羧酸苯酯；分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的结构简式有：或 ；(6)以和丙二酸CH2(COOH)2为原料制备，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生已知信息中的反应生成苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成苯丙烯酸，苯丙烯酸发生还原反应生成苯丙醇，苯丙醇发生催化氧化生成苯丙醛，其合成路线。【点睛】本题的易错点为(5)，要注意限制条件的解读和同分异构体书写方法的练习，难点为(6)，要注意根据目标产物的结构采用逆向思维的方法分析，要注意在题干流程图和信息中寻找碳链增长和缩短的合成方法。7(2021届四川泸州市高三模拟)花青醛()具有

25、一种清新的花香，对香水和洗涤护理配方也非常有价值，下图是用Michael反应合成花青醛的一种合成路线。已知：氨基连接在苯环上易被氧化。回答下列问题：(1)花青醛I中官能团的名称是_，可通过 直接判定_(选填编号)。a质谱 b红外光谱 c核磁共振氢谱(2)AB的反应方程式为_。(3)BC、CD的反应类型分别是_、_。(4)E的结构简式为_。(5)对比分析说明，引入CD与EF步骤的目的是_。(6)有机物G有多种同分异构体， 写出满足下列条件的一种同分异构体_。苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱有4个峰(7)利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 写出合成路线(无机试剂任选) _。【答案】(1

26、)醛基 b (2) (3)还原反应 取代反应 (4) (5)防止氨基被氧化(或保护氨基) (6) 或 (7) 【解析】A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，B为，B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C为，C在乙酸酐作用下生成D，将氨基保护起来，再进行卤代，生成E，E为，E在碱性条件下，水解生成F，F为，与NaNO2在酸性条件下转化为，g在乙醚中与Mg反应生成H，H与合成I。(1)花青醛I中官能团的名称是醛基，可通过红外光谱直接判定，故选b；(2)A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，AB的反应方程式为；(3)B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C在乙酸酐作用下发生取代反

27、应生成D，BC、CD的反应类型分别是还原反应、取代反应；(4)E的结构简式为；(5)对比分析说明，引入CD与EF步骤的目的是防止氨基被氧化(或保护氨基)；(6)有机物G有多种同分异构体， 满足下列条件苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱有4个峰，说明有一个对称轴，可能的一种同分异构体或；(7)利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 先将丙烯与HBr加成生成2-溴丙烷，与Mg生成，利用Michael反应，合成，合成路线(无机试剂任选)。8(2021届南昌市八一中学高三模拟)李兰娟团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如下：(1)C的含氧官能团名称：_；G的分子

28、式：_ 。(2)AB和BC的反应类型分别为：_ ，_ 。两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：_ 。(3)D生成E的反应方程式：_ 。(4)H的结构简式为：_ 。(5)写出B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：_。与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体 六元环状结构(6)结合上述合成路线，请写出由乙醇和为基本原料，合成的路线(不超过4步)。_。【答案】(1)羰基、酯基 C21H23O3N2SBr (2)取代反应 取代反应 CH3CH2OH (3) (4)NH(CH3)2 或 (5) (6) 【解析】CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，

29、C与发生取代反应生成D，D与氨基甲烷反应生成E，E与生成F，F与HCHO和二甲基氨生成产品G。(1)C的含氧官能团名称： 羰基、酯基 。由G的结构简式，G的分子式：C21H23O3N2SBr；(2)A是CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，AB和BC的反应类型分别为：取代反应，取代反应。根据质量守恒，两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：CH3CH2OH；(3)D与氨基甲烷反应生成E和水，D生成E的反应方程式：；(4)F与HCHO和二甲基氨生成产品G，H的结构简式为：NH(CH3)2 或；(5)与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，结构中有

30、羧基，COOH， 六元环状结构，分子中总共有6个碳，羧基一个碳，六元环中有一个氧原子，B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：；(6)结合上述合成路线，由乙醇和为基本原料，逆合成分析，要合成先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸：。9(2021届江苏高三月考)随着年龄的增长，血液更容易高凝，就容易得血栓。H()是一种抗血栓新药的主要成分，其合成路线如下： E H(1)化合物C中的含氧官能团为_(填官能团名称)。 (2)CD的反应类型为_。 (3)E的分子式为C10H12O2，写出E的结构简式：_。 (4)写出GH的化学方程式：_。 (5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式

31、：_。 能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱显示有4组峰，吸收强度之比为9221(6)已知：，且NH2易被氧化。是一种调节血脂药物的中间体。请写出以、CH2(COOH)2、CH2Cl2及C5H11N为原料制备该中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)_。合成路线流程示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。【答案】(1)醚键、羧基 (2)还原反应 (3) (4)+HCl (5)或 (6) 【解析】由A生成B发生取代反应，一氯甲烷的甲基取代苯环上的酚羟基的氢，然后B通过和CH2(COOH)2反应醛基变化生成 ，然后加氢还原得到D，由E生成F的反应类型与由B生

32、成C的反应条件一样，其反应类型也相同，由此可知E中含有醛基，所以E的结构式为，F与SOCl2中的氯发生取代，生成G，G和取代生成H。(1)C的结构式为，所含含氧官能团为醚键和羧基；(2)根据分析可知CD的反应是双键加氢和羧基转化为羟基的过程，有机反应，加氧失氢为氧化，加氢失氧为还原，所以该反应为还原反应；(3)根据分析可知E的结构式为；(4)GH的反应根据分析可知是G与的取代反应，反应方程式为+ +HCl；(5)F的同分异构体能发生银镜反应，所以含有醛基，能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有4组峰，吸收强度之比为9221，说明该同分异构体中含有四种不同环境的H原子且其比例为9221，F中氢的不饱和度为6，所以F的同分异构体为或；(6)对比最终产物和反应原料的结构，逆推可知可由反应生成，过程与FGH的官能团变化过程相同，由题干所给信息可知硝基在H2，Pb/C加热的条件下可转化成氨基，由-CH2OH转化为-CH2CH2COOH，需先将羟基氧化成醛基，然后按照BC的流程可完成该碳链延长的转化，根据由AB的转化过程可知邻位酚羟基在苛性碱存在的条件下会与二氯甲烷反应成环，所以该合成路线图为：