2023版新教材高考化学一轮复习 课时作业35 有机综合推断题的解题策略.docx

1、课时作业35有机综合推断题的解题策略1骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：已知：R1COOR2ROHR1CO18OR3R2OH下列说法不正确的是（）A单体M1可用于配制化妆品B改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量C该合成反应为缩聚反应DX、Y、Z中包含的结构片段可能有2环丙贝特（H）是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：回答下列问题：（1）B的化学

2、名称为。（2）F中非含氧官能团的名称为。（3）反应的反应类型为，反应的化学方程式为。（4）M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有种（不考虑立体异构）；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为621的结构简式为。（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料（其他试剂任选），制备的合成路线：_。32022浙江绍兴二模利阿唑是一种抗癌药物，也可用于治疗一些皮肤病，其合成路线如图所示。已知：CH3O具有邻、对位定位效应。（1）下列说法正确的是（填标号）。AA分子中所有原子可能共平面BCD的反应属于取代反应CX的结构简式为D利阿唑的分子式为C16H13ClN4（2）H的结构

3、简式为。（3）D生成E的化学方程式为。（4）满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为（写出3种）。分子中含有（苯环上可连其他基团）、和NO2；核磁共振氢谱有5组峰；无其他环状结构。（5）以A和一个碳的有机物为原料合成，请设计合成路线：（无机试剂任选）。42022广东广州三模G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题：（1）A的名称为，AB的反应类型为。（2）BC的化学方程式为，D中含氧官能团的名称为。（3）H是F与足量氢气发生加成反应得到的产物，H中含有个手性碳原子。（4）C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为。能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2

4、；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为622211。（5）请参照上述合成信息，设计以苯、及CH3MgBr为原料合成的路线：（其他无机试剂任选）。52021辽宁阜新6月模拟丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如图所示。已知：Bn代表苄基（）；同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失水形成羰基。（1）丹参素的分子式为，C中官能团的名称为。（2）由A生成B的化学方程式为，反应类型为。（3）E中采取sp3杂化的碳原子数目为。（4）N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4

5、组峰，峰面积之比为1223，则N的结构简式为。写出同时符合下列条件的N的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应；苯环上只有2个取代基且处于对位；1 mol有机物消耗2 mol NaOH。（5）设计以苯酚与A为原料制备的合成路线：_（无机试剂和有机溶剂任选）。6G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图所示。回答下列问题：（1）A的名称为，B中所含官能团的名称为。（2）反应的反应类型为，反应的化学方程式为。（3）F的结构简式为。（4）根据题设信息设计以1，5二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的路线：（其他试剂任选）。课时作业35有机综合推断题的解题策略1解析：由信息中的已

6、知反应可知，三种单体生成聚酯三元醇时主要发生信息中的酯交换反应，其反应原理为醇羟基断开H原子，酯基断开碳氧单键，断开处相互结合生成新的物质。单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，可用于配制化妆品，故A正确；改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，故B正确；缩聚反应有小分子生成，而上述反应无小分子生成，故C错误；根据信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，故D正确。答案：C2解析：由A的分子式、B的结构简式可知，A为，A与甲醛发生加成反应生成B；B发生氧化反应生成C，C发生W+ittig反应生成D，D发生取代反应生成E，E环化生成F，F水解生成H。（1）

7、B的结构简式为，根据系统命名法可知其名称应为对羟基苯甲醇或4羟基苯甲醇。（2）F中的官能团有酯基、醚键、碳氯键，其中非含氧官能团为碳氯键。（3）反应为苯酚与甲醛发生加成反应生成B；反应为D中羟基上的氢原子被取代的过程，反应的化学方程式为。（4）M为的同分异构体，所以分子式为C5H9O2Br，能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH，因含有两个官能团，所以可以定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件的有共有441312种结构；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为621的结构简式为、。（5）在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解生成，发生催化氧化生成，根据题干可知发生Wi

8、ttig反应生成，所以合成路线为答案：（1）对羟基苯甲醇（或4羟基苯甲醇）（2）碳氯键（3）加成反应（4）12（5）3解析：合成路线分析：（1）A是，分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，故分子中所有原子不可能共平面，A错误。在浓硫酸作催化剂的条件下C与浓硝酸共热，发生取代反应生成D，B正确。由流程分析可知，C正确。由利阿唑的结构简式可知其分子式为C17H13ClN4，D错误。（4）核磁共振氢谱有5组峰，说明分子中含有5种不同环境的氢原子；结构中含有（苯环上可连其他基团）、和NO2且无其他环状结构，则可能的结构为（5）A在一定条件下发生取代反应引入硝基，再将硝基还原为氨基，再进一步发生取

9、代反应、成环反应，得到目标产物。答案：（1）BC（2）（4）见解析（5）4解析：（1）由A、C的结构简式及AB的反应条件可知B的结构简式为，AB的反应类型为取代反应。（3）F与足量氢气发生加成反应得到的产物H的结构简式为（手性碳原子用*表示），故H中含有6个手性碳原子。（4）能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色，说明含有结构；核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为622211，则含有两个甲基且处于对称位置。故满足条件的C的同分异构体有、（5）采用“逆推法”，即答案：（1）2甲基苯酚（或邻甲基苯酚）取代反

10、应（2）醚键、羧基（3）6（4）见解析（5）5解析：（3）E为，分子中有4个C均形成4个键，则采取sp3杂化的碳原子数目为4。（4）N是C的同系物，相对分子质量比C大14，说明其组成上比C多1个“CH2”，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1223，说明结构具有一定的对称性且含有1个CH3，则N的结构简式为能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，又结合1 mol有机物消耗2 mol NaOH、苯环上只有2个取代基且处于对位，说明取代基为OOCH、CH2OH或CH2OOCH、OH或OOCH、OCH3，则符合条件的N的同分异构体为（5）采用“正推法”。结合题给合成路线ABC可知：苯酚与A反应所得产物在一定条件下生成，再将该物质结构中的醛基氧化为羧基，即可得到目标产物。答案：（1）C9H10O5醛基、酚羟基（2）加成反应（3）4（4）见解析6解析：（4）采用“正推法”推断，由题图中反应和反应可知，1，5二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5可合成六元环状化合物，再由反应可知，产物转化为羧酸，再经过酯化反应即可得到目标产物，流程为答案：（1）1，3丙二醇碳溴键（2）还原反应（3）（4）