专题17 有机化学基础综合题-学易金卷：五年（2019-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）（原卷版）.docx

1、五年（2019-2023）年高考真题分项汇编专题17 有机化学基础综合题2023年高考真题1（2023全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的化学方程式为_。(3)反应条件D应选择_(填标号)。aHNO3/H2SO4 bFe/HClcNaOH/C2H5OH dAgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_。(5)H生成I的反应类型为_。(6)化合物J的结构简式为_。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有

2、_种(不考虑立体异构，填标号)。a10b12c14d16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_。2（2023湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由AB的反应中，乙烯的碳碳_键断裂(填“”或“”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_。(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_、_。(4)G的结构简式为_。(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物

3、为I()和另一种，-不饱和酮J，J的结构简式为_。若经此路线由H合成I，存在的问题有_(填标号)。a原子利用率低b产物难以分离c反应条件苛刻d严重污染环境3（2023全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)D的化学名称为_。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为11，其结构简式为_。(5)H的结构简式为_。(6)由I生成J的反应类型是_。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种；能发生银镜反应；遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环。其中，核磁共

4、振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为22211的同分异构体的结构简式为_。4（2023新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_种。(3)D中官能团的名称为_、_。(4)E与F反应生成G的反应类型为_。(5)F的结构简式为_。(6)I转变为J的化学方程式为_。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不考虑立体异构)；含有手性碳；含有三个甲基；含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_。5（2023浙江卷）

5、某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物A能与发生显色反应BAB的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C在B+CD的反应中，作催化剂D依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是_。(4)写出EF的化学方程式_。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线_(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。6

6、（2023辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_(填名称)。(3)用O2代替PCC完成DE的转化，化学方程式为_。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_种。(5)HI的反应类型为_。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_和_。7（2023山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：R1NH2+OCNR2路线： (1)A的化学名称

7、为_(用系统命名法命名)；的化学方程式为_；D中含氧官能团的名称为_；E的结构简式为_。路线二： (2)H中有_种化学环境的氢，属于加成反应的是_(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_种。8（2023湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_、_；(3)物质G所含官能团的名称为_、_；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_(写标号)：(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银

8、镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_(无机试剂任选)。9（2023北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：(1)A中含有羧基，AB的化学方程式是_。(2)D中含有的官能团是_。(3)关于DE的反应：的羰基相邻碳原子上的CH键极性强，易断裂，原因是_。该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_。(4)下列说法正确的是_(填序号)。aF存在顺反异构体bJ和K互为同系物c在加热和催

9、化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是_。(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是_。2022年高考真题10（2022全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_。(3)写出C与/反应产物的结构简式_。(4)E的结构简式为_。(5)H中含氧官能团的名称是_。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的

10、结构简式_。(7)如果要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式_、_。H分子中有_个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。11（2022全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_。(4)E中含氧官能团的名称为_。(5)由G生成H的反应类型为_。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_。(7)在E的同分

11、异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_。12（2022浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：；请回答：(1)下列说法不正确的是_。A硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C化合物B具有两性D从CE的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_；氯氮平的分子式是_；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，

12、其反应类型依次为_。(3)写出EG的化学方程式_。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。分子中含一个环，其成环原子数。13（2022湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：；回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_、_；(2)FG、GH的反应类型分别是_、_；(3)B的结构简式为_；(4)CD反应方程式为_；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰

13、，且峰面积之比为的结构简式为_；(6)中的手性碳原子个数为_(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。14（2022山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：.、.回答下列问题：(1)AB反应条件为_；B中含氧官能团有_种。(2)BC反应类型为_，该反应的目的是_。(3)D结构简式为_；EF的化学方程式为_。(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_种。(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_。15（2022福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗

14、痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的含氧官能团有醛基和_。(2)B的结构简式为_。(3)的反应类型为_；由D转化为E不能使用的原因是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_。16（2022辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为_。(3)中对应碳原子

15、杂化方式由_变为_，的作用为_。(4)中步骤实现了由_到_的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为_。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有_种(不考虑立体异构)；i含苯环且苯环上只有一个取代基ii红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的结构简式为_(任写一种)。17（2022天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：(1)写出化合物E的分子式：_，其含氧官能团名称为_。(2)用系统命名法对A命名：_；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类

16、的化合物数目为_，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：_。(3)为实现CD的转化，试剂X为_(填序号)。aHBrbNaBrc(4)DE的反应类型为_。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：_。(6)已知：R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。_18化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_。(2)BC的反应类型为_。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有4种不

17、同化学环境的氢原子；碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为，其结构简式为_。(5)已知：(R和R表示烃基或氢，R表示烃基)；写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。19（2022重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂和(部分试剂及反应条件略)。反应路线：反应路线：已知以下信息：(R、R1、R2为H或烃基)+2ROH+H2O(1)A+BD的反应类型为_。(2)基础树脂中官能团的名称为_。(3)F的结构简式为_。(4)从

18、反应路线中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物，则H的化学名称为_。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有_个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为_。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂，其结构简式可表示为_。20（2022湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应

19、类型是_。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有_组。(3)化合物C的结构简式为_。(4)的过程中，被还原的官能团是_，被氧化的官能团是_。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有_种。(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为_。(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应：反应：为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是_。21（

20、2022北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为_。(2)B无支链，B的名称为_；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为_。(3)E是芳香族化合物，的方程式为_。(4)G中有乙基，则G的结构简式为_。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为_。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液

21、中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为_。22（2022海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)AB的反应类型为_。(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3)C的化学名称为_，D的结构简式为_。(4)E和F可用_(写出试剂)鉴别。(5)X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_(任马一种)。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列FG反应方程式中M和N的结构简式_、_。(7)设计以为原料合成的路线_(其他试剂任选)。已知：+CO22021年高考真题23（2021山东卷）一种利胆药物F

22、的合成路线如图：已知：.+.回答下列问题：(1)A的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有_种。含有酚羟基 不能发生银镜反应 含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_；BC的反应类型为_。(3)CD的化学方程式为_；E中含氧官能团共_种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_。24（2021浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯

23、类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。25（2021湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：(1)A的结构简式为_；(2)，的反应类型分别是_，_；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_，

24、b_；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。26（2021广东卷）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的

25、分子式为_。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。27（2021全国甲卷）近年来，以大豆素

26、(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超

27、过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。28（2021河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF中(步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若

28、以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。29（2021全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：()()回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)

29、(4)反应中，Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。2020年高考真题30.（2020新课标）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）C中所含官能团的名称为_。（4）由C生成D的反应类型为_。（5）D的结构简式为_。（6）E的六元环芳香同分异构体中，能

30、与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。31.（2020新课标）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_。（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。（4）反应的反应类型为_。（5）反应的化学方程式为_。（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异

31、构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。32.（2020新课标）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）B的结构简式为_。（3）由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧

32、反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。（4）写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。（6）对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。33.（2020江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）

33、A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。（2）B的结构简式为_。（3）CD的反应类型为_。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。34.（2020山东卷）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：. . . Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR, CONHR,COOR等。回答下列问题：（1）实验

34、室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。（2）CD的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。（4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。35.（2020天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：(Z=COOR，COOH等)回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。（3）化合物X的结构简式为 。

35、（4）DE的反应类型为 。（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号）。aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液d金属Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。36.（2020浙江卷）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：请回答：（1）下列说法正确的是_。A反应的试剂和条件是和光照B化合物C能发生水解反应C反应涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是（2）写出化合物D的结构简式_。（3）写出的化学方程式_。（4）设计以A和

36、乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和。2019年高考真题372019新课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出

37、F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。382019新课标 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为

38、321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。392019新课标氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)2

39、38.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）402019天津卷 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原

40、子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。412019江苏卷 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合

41、成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_422019北京卷 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH

42、3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米

43、芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。432019浙江4月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR（1）下列说法正确的是_。A化合物B到C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出EGH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。