2022届高三统考化学人教版一轮规范练34　生命中的基础化学物质　有机合成及推断 WORD版含解析.docx

1、考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断(时间:45分钟满分:100分)考点规范练第68页非选择题(共6小题,共100分)1.(2019天津理综)(16分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:CH3CCE1+E2CHCH2(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰; 其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。分子中含有碳碳三键和乙

2、酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。(3)CD的反应类型为。(4)DE的化学方程式为, 除E外该反应另一产物的系统命名为。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是(填字母)。A.Br2B.HBrC.NaOH 溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,写出路线流程图(其他试剂任选)。答案:(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)解析:(1)根据茅苍术醇的

3、结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基;分子中含有3个手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2个吸收峰;根据信息分子中含有碳碳三键(CC)和乙酯基()及信息连续四个碳原子共直线(CCCC),可得五种符合条件的同分异构体:、。(3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。(4)反应DE属于酯交换反应,另一种产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇。(5)F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质,加溴化氢可以得到相同物质,B项符合题意。(6)根据(3+2)环加成反应和A+BC反应过程选择两

4、组有机物:和;和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物。2.(16分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:+| ;RCOOH回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团的名称是(写名称)。(2)C的结构简式为,DE的反应类型为。(3)EF的化学方程式为。(4)中最多有个原子共平面。发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为611的是(写结构简式)。(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成

5、路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案:(1)丙烯碳碳双键、酯基(2)取代反应(或水解反应)(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析:(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。(3)根据信息及目标产物可知EF的化学方程式为+。(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的

6、结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为611的是。(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):已知:二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:回答下列问题:(1)A含有的官能团结构简式为,C的化学名称为。(2)

7、AB的反应类型为,双酚A的核磁共振氢谱共有个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体(不考虑立体异构)共有种。(4)写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式:。(5)参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线。答案:(1)Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反应4(3)11(4)(5)解析:(1)由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为Cl、。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。(2)对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCH2,水解反

8、应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。(4)D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为(5)与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与HCl发生加成反应生成

9、,最后在氢氧化钙作用下生成。4.(18分)有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI回答下列问题:(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应AB为加成反应,则B分子中最多有个原子共平面。(2)X的名称为;H的官能团名称是。(3)IJ的反应条件为,反应GH的反应类型为。(4)反应CD的化学方程式为。(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种。能发生水解反应和银镜反应;能与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简

10、式为(任写一种即可)。(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案:(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)浓硫酸、加热取代反应(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)解析:由F的结构简式逆推可知E为,D为,C为,B为,反应AB为加成反应,则X为HCCH。F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J。(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。(2)由

11、上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。(3)IJ发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。(4)反应CD的化学方程式为+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分异构体同时满足下列条件:能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,OOCH变为CH2CH2OOCH或者CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。(6)苯

12、乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。5.(18分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。已知:E、G能发生银镜反应RCHO+RCH2CHO(R、R表示烃基或氢)请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称是;试剂X的名称为。(2)F到G的反应类型是;Y分子中的官能团名称为。(3)EF的化学方程式为。(4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:能与NaHCO3溶液反应,能使FeCl3溶液显色,共有(不考虑立体异构体)种,其中苯环上的

13、一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为。(5)参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案:(1)1,2-二溴乙烷氢氧化钠水溶液(2)加成反应(或还原反应)羟基(或酚羟基)、醚键(3)CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(4)13(5)解析:(1)由流程图可知A为,结合BCD可知B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。(2)由EF的反应条件可知,E含有CHO,即E为CH3CHO,则F为CH3CHCHCHO,又知G能发生银镜反应,则G为C

14、H3CH2CH2CHO,所以FG的反应类型是加成反应(或还原反应);由D(),可推知Y的结构简式为,所含官能团为醚键和酚羟基。(4)J的结构简式应为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明含有COOH,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。当苯环上连有三个取代基(COOH、OH、CH3)时,其同分异构体有10种,当苯环上连有两个取代基(CH2COOH、OH)时,其同分异构体有3种,共13种。(5)由和CH3CHO合成是一个碳链增长的过程,要使用信息中的反应,先将转化为,然后,即得目标产物。6.(16分)由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:已知:(R1、

15、R2、R3均为烃基)回答下列问题:(1)A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为。(2)反应和的反应类型分别是、。(3)F的分子式为。(4)E是二元酯,其名称是,反应的化学方程式为。(5)C存在多种同分异构体,其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为种(包含C在内)。(6)写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案:(1)醚键、酯基(2)缩聚反应取代(或酯化)反应(3)C8H8O3(4)丙二酸二乙酯HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6)CH3CHCHCOOHC

16、H3CHCHCOOCH3解析:A被高锰酸钾氧化为HOOCCH2COOH和,根据题给信息可知A是;与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成C,C是;HOOCCH2COOH与乙醇反应生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为醚键和酯基。(2)属于缩聚反应;HOOCCH2COOH与乙醇反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,属于取代(或酯化)反应。(3)F的分子式为C8H8O3。(4)E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,其名称是丙二酸二乙酯,反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。(5)与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同,说明分子中含有1个羟基、1个羧基,符合条件的C的同分异构体有、,加上共5种。