2022高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成一（pdf） 新人教版.pdf

1、 网络课程 内部讲义 有机物的推断与合成（上）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（上）一、有机化学小知识点总结 1、需水浴加热的反应有：（1）银镜反应 （2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化 （4）苯的磺化 （5）蔗糖水解 （6）纤维素水解 （7）之酚醛树脂 凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2、需用温度计的实验有：（1）实验室制乙烯（170）（2）蒸馏 分馏 （3）乙酸乙酯的水解（7080）（4）制硝基苯（5060）（7080）（5）苯的磺化（7080）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注

2、意温度计水银球的位置。3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画表示可以发生反应）羟基种类 重要代表物 与 Na 与 NaOH 与 Na2CO3 与 NaHCO3 醇羟基 乙醇 酚羟基 苯酚 （不出 CO2）羧基 乙酸 4、能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等）6、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁

3、键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（5）较强的无机还原剂（如 Mg 粉、SO2、H2S、KI、FeSO4 等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原

4、子数小于或等于 4 的烃、一氯甲烷、甲醛。12、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13、能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒等。16、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17、能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃

5、（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）18、有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4 酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色。（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）19、推断出碳氢比，讨论确定有机物：碳氢个数比为（1）11：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；（2）12：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；（3）14：CH4、CH3OH、CO(NH2)2（尿素）20、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成

6、酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。21、在有机物上引入羟基（-OH）的方法：（1）加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；（2）水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。22、引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH进而再引入碳碳双键）（1）烃与 X2 的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；（2）醇在酸性条件下与 HX 取代；（3）不饱和烃与 X2 或 HX 加成（可以控制引入 1 个还是 2 个）23、引入双键的方法：（1）碳碳双键：某些醇（浓硫酸、170）或卤代烃（NaOH、醇）的消去；（2）碳氧双键：醇的氧化（-CH

7、2OH 被氧化成醛，CHOH 被氧化成酮）24、常见具有冷凝作用的实验（1）蒸馏、分馏 （2）制 溴苯 （3）制 硝基苯 （4）制乙酸乙酯 25、有机物燃烧几条常见规律：（详见上讲）CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2+H2O V（1）若 100以下H2O（l）（2）若 100以上H2O（g）第 3 页 （3）等物质的量的烃燃烧，耗氧量取决于 x+y/4 （4）等质量的烃完全燃烧时，HC（个数比）越大，耗氧量越多，生成水越多，生成 CO2 越少。（5）几种化合物质量一定时，若 C%相等，生成二氧化碳量一定相等，H%相等，生成水的量一定相等，最简式相同的物质各元素的质量分数一定相同。2

8、6、饱和一元酸 CnH2nO2 与饱和一元醇 Cn+1H2n+4O 相对分子质量相等 27、有关相对分子质量、实验式、分子式计算（1）求下列物质的实验式：某烃含碳元素 92.30%(质量分数)某有机物含 C、H、O 三种元素，其质量比为 1238 完全燃烧 3 克有机物，生成 4.4 克 CO2 和 1.8 克 H 2O（2）求下列物质的相对分子质量 某有机物在标准状况下为气态,密度 3.488g/L 某气体 200 m L（标准状况一）,其质量为 0.572g 某气体质量是同温同压同体积氢气质量的 15 倍 某气体密度是同状况空气密度的 2 倍（3）求物质的分子式:某酯含氢 8.1%、含碳

9、48.6%（质量分数），其蒸气的密度是同状况时甲烷密度的 4.625 倍,求该酯的分子式 ；二、有机物的推断主要解决的两个问题 1、碳架结构 2、官能团的种类、数目和位置三、有机物的推断的常用方法 1、从有机物的性质及其转化关系突破 2、从反应条件突破 3、从有关重要数据突破（1）根据与 H2 加成时所消耗 H2 的物质的量进行突破：1mol-CC-加成时需 1molH2，1mol-CC-完全加成时需 2molH2，1mol-CHO 加成时需 1molH2，而 1mol 苯环加成时需 3molH2。（2）1mol-CHO 完全反应时生成 2molAg或 1molCu2O。（3）2mol-OH

10、或 2mol-COOH 与活泼金属反应放出 1molH2。（4）1mol-COOH 与碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2。4、从分子空间构型突破（1）具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。（2）具有 4 原子共面的可能含醛基。（3）具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。（4）具有 12 原子共面的应含有苯环。5、从不饱和度突破 符合 CnH2n+2 为烷烃，符合 CnH2n 为烯烃，符合 CnH2n-2 为炔烃，符合 CnH2n-6 为苯的同系物，符合CnH2n+2O 为醇或醚，符合 CnH2nO 为醛或酮，符合 CnH2nO2 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯及羟基醛等。6、从信息突破

11、 自学能力、模仿能力、知识迁移能力 例 1、请仔细阅读以下转化关系 A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振氢 谱显示其分子中含有 4 种氢原子；D中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2 F为烃。请回答：（1）B 的分子式为_。（2）B 不能发生的反应是（填序号）_。a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 eBr2 加减反应.（3）写出 DE、EF 的反应类型：DE_、EF_。（4）F 的分子式为_。化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 56，写出 H 所有可能的结构；_。（5）写出

12、 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名：A：_，F 的名称：_。（6）写出 ED 的化学方程式 _。OH HO HO O C O COOH OH OH 例 2、四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A 的结构简式如右图所示：（1）A 的分子式是 。（2）有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请与出 B 的结构简式：（3）请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式：（4）有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪

13、色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式：例 3、有机物 A 为茉莉香型香料。（1）A 分子中含氧官能团的名称_.（2）C 的分子结构可表示为(其中 R 和 R代表不同的烃基)A 的化学式是_,A 可以发生的反应是_(填写序号字母).a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应（3）已知含有烃基 R 的有机物 R-OH 与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基 R的有机物 R-OH类别属于_。（4）A 分子结构中只有一个甲基，A 的结构简式是_。（5）在浓硫酸存在下，B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2 的化学方程式是 _。（6）在 A 的多种同分异构体中，分子结构中除烃基 R含有三个甲基

14、外，其余部分均与 A 相同的有_种。例 4、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R）：R-XROH R-O-R+HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA 和 1molH2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y 中碳元素的质量分数约为 65，则 Y 的分子式为 A 分子中所含官能团的名称是 ，A 的结构简式为 。（2）第步反应类型分别为 。（3）化合物 B 具有的化学性质（填写字母代号）是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 （4）写出 C、D 和的结构简式：C ，D 和 E 。（5）写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：KOH 室温