《新步步高》2017版高考化学人教版(全国)一轮复习文档:第十一章 第36讲烃和卤代烃 WORD版含答案.docx
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1、考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反
2、应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意:烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。深度思考按要求书写方程式:(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(2)烷烃的燃烧通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(3)单烯链烃的燃烧通式CnH2nnO2nCO2nH2O。(4)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液褪色与H2O的加成反应加聚反应 (5)单炔链烃的燃烧通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(6)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷CHC
3、H2H2CH3CH3;乙炔和HCl生成氯乙烯CHCHHClCH2CHCl;氯乙烯的加聚反应 题组一脂肪烃的结构与性质1(2015贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。2科学家在100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图
4、中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。3已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误
5、的是()A有机物A的一氯代物只有4种B用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷C有机物A的分子式为C8H18DB的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯答案A解析根据信息提示,A的结构简式为,其有5种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物有5种;A是B和等物质的量的H2加成后的产物,所以B可能的结构简式有三种: 名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反
6、应;(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4. 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种C4种 D6种答案C解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。5某气态烃1 mol 能与2 mol HCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应,最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物,则气态烃为()A丙烯 B1丁炔C丁烯 D2甲基1,
7、3丁二烯答案B解析该有机物含有两个不饱和度,且含有6个H,则其化学式为C4H6。6某烃的分子式为C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮 该烃的结构简式: _。答案烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二苯的同系物芳香烃1苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:硝化:3HN
8、O3 3H2O卤代: 易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:深度思考1苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么?答案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。2如何检验苯乙烯()中含有甲苯?答案取适量样品于试管中,先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后,再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡,若高锰酸钾溶液褪色,证明含有甲苯。解析检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。题组一
9、芳香烃的结构特点1(2015金华模拟)关于下列结论正确的是()A该有机物分子式为C13H16B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子至少有4个碳原子共直线D该有机物分子最多有13个碳原子共平面答案D解析A项,该有机物分子式为C13H14,A项错误;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项错误;C项,分析碳碳三键附近的原子,单键可以自由旋转,所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线,C项错误;D项,该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,D项正确。2(2014淄博二模)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴
10、水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()A2种 B3种 C4种 D5种答案B解析该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为C4H9,它具有以下四种结构:CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3,其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。3下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所
11、得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。苯环上位置异构的
12、书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。题组二芳香烃的性质及应用4柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似,性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应,难发生加成反应D该物质极易溶于水答案B解析根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴
13、发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。5有机物的结构可用“键线式”简化表示,如可简写为。有机物X的键线式为,Y是X的同分异构体,且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是()AY能使酸性KMnO4溶液褪色,所以是苯的同系物BY能使溴水褪色,且静置后不分层CY不能发生取代反应DY能发生加聚反应生成答案D解析根据X的键线式结构,可得其分子式为C8H8,Y是X的同分异构体,并且属于芳香烃,分子中含有苯环,则Y的结构简式为,Y的支链不是烷基,不属苯的同系物,A项错;苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应,并且生成的有机物不易溶于水,反应后溶液会分为两层,B项错误;苯乙烯分子中的苯环上可以发生取
14、代反应,C项错误。6下列叙述中,错误的是()A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯答案D解析A项正确,异丙苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能;B项正确,苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键,在催化剂作用下与足量H2发生完全加成反应,生成乙基环己烷();C项正确,乙烯分子中含有碳碳双键,与溴的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2二溴乙烷();D项,光照时取代在侧链上。苯的同系物的两条重要性质1与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上
15、烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。2被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。考点三卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加
16、热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;产生特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生
17、成不同的产物。例如:4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应如乙烷与Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;苯与Br2: C2H5OH与HBr:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。深度思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?答案利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案或解析由于溴乙烷不能电离出Br,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br,向水解后的溶液中加入A
18、gNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH会干扰Br的检验。题组一卤代烃的两种重要反应类型1下列过程中,发生了消去反应的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共热B一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D氯苯与NaOH溶液混合共热答案C解析有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应
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