专项突破练(八).docx

1、专项突破练(八)加试第32题1(2019金华市高三9月十校联考)有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。已知：A的密度是相同条件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰； (NH2容易被氧化)请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，M的分子式为_。(2)GDH的化学方程式为_。(3)H不可能发生的反应为_(填编号)。A加成反应 B氧化反应C取代反应 D消去反应(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有_种。能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3反应含有NH2苯环上有处于对位的取代基(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计

2、制备的合成路线：_。答案(1)HOCH2CH2CH2OHC10H11O4N(2)HOOCCHBrCOOHHBr(3)D(4)6(5) 解析A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr的方程式为HOOCCHBrCOOHHBr。(4)同时满足能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCO3反应，说明含有羧基；含有NH2；苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有、共6种。2(2019温州市高三9月选考适应性测试)以苯酚

3、为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G (结构简式为)的路线如下：已知：RCHORCH2CHO注：R、R为烃基或H原子，R为烃基请回答：(1)下列说法正确的是_。A反应FG，既属于加成反应，又属于还原反应B若AB属于加成反应，则物质X为COC甲物质常温下是一种气体，难溶于水D上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_。(3)E的结构简式为_。(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式_。分子中含有苯环，无其他环状结构；1HNMR谱表明分子中有4种氢原子；能与

4、NaOH溶液反应。(5)设计以乙烯为原料制备1丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。答案(1)A(2) nH2O(3)(4) (5)CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH解析根据已知RCHORCH2CHO H2O，RCHO2ROH H2O，结合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。(1)反应与氢气反应生成，反应既属于加成反应，又属于还原反应，故A项正确；若苯酚对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为CO2，故B错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；上述合成路线中，

5、A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。(5)乙烯催化氧化为乙醛，根据已知，乙醛可转化生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气加成生成1丁醇，合成路线为CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。3(2019丽水、衢州、湖州三地市9月教学质量检测)某除草剂的合成路线图如下：已知：RCOOHRCOClR1OHR2COClR1OOCR2HCl请回答：(1)BC反应类型为_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物A中含有两种官能团B化合物C可发生消去反应CC与F的反应类型为加成反应D该除草剂的分子式为C18H20O

6、5(3)写出DE的化学反应方程式_。(4)写出以A、乙酸酐(CH3CO)2O为原料制阿司匹林()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“COO”能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应答案(1)取代反应(2)BC(3)HCl(4) (5) 解析(1)根据已知信息结合除草剂的结构简式可知C和F的结构简式分别是，B与CH3CH2Cl发生取代反应生成C，则B的结构简式为，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为。根据已知信息结合F的结构简式可知E的结

7、构简式为，D与CH2ClCOOH反应生成E，则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为。(2)化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团，A项正确；化合物C中含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B项错误；C与F的反应类型为取代反应，C项错误；根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为C18H20O5，D项正确。(5)分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物；1HNMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“COO”；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或，则符合条件的有机物结构简式为。4(2019浙江省名校协作体高三上

8、学期考试)化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：完成下列填空：(1)物质G的分子式为_。(2)反应类型为_。(3)若没有设计反应，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_。(4)写出同时满足下列条件的物质H的所有同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应；1HNMR谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。(5)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，写出以CH2=CHCH=CH2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方法为AB目标产物)_。答案(1

9、)C11H8O2Br2(2)取代反应(3)H2O(4) 、(5)CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH 解析(4)H的同分异构体满足：属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，分子中有5种氢原子，结合H的结构可知，还含有2个CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为或(5)根据流程把原料连接起来，可知的合成原料为、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2转化为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在

10、PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线图为CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH 5(2019台州市9月选考科目教学质量评估)某研究小组按下列路线合成高血压药拉西地平：已知： RCOCl ROHRCOORHCl2RNH2RNHRNH3请回答：(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2发生加成B化合物C在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同C化合物E既能与酸反应，又能与碱反应D拉西地平的分子式是C26H34NO6(3)写出EF合成拉西地平的化学反应方程式_。(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有两个六元碳环；1HNMR谱表明分子中有7种氢原子；1 mol该分子最多能与1 mol NaOH发生反应，且遇FeCl3溶液显紫色，不发生银镜反应。(5)已知：RCH2ClNH3RCH2NH2，设计以乙烯为原料制备甘氨酸()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)取代反应(2)AD(3)NH3H2O(4)(5)CH2=CH2CH3COOHCH2ClCOOH