2013年高考化学一轮复习课件（人教版）：第四单元 第22讲有机化合物的分类、组成与结构.ppt

1、第四单元有机化学第 22 讲 有机化合物的分类、组成与结构考纲定位1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3.了解常见有机化合物的结构。了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。4.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的分类1有机物按碳的骨架分类脂环芳香2有机物按官能团分类类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃X卤原子一氯甲烷CH3Cl醇_羟基乙醇C2H5OH酚_

2、羟基苯酚醛_醛基乙醛CH3CHO羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯COOR酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5OH OH CHO COOH类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物醚醚键二甲醚CH3OCH3酮羰基丙酮3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子之间的_方式和_现象。成键连接同分异构续表二、有机化合物的结构特点1碳原子结构特点与其在有机物中成键特点(1)碳原子结构特点。碳元素位于周期表中第_周期_族，碳原子最外层有_个电子。(2)碳原子的成键特点。碳原子价键为四个；碳原子间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。二A 4 2同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象的

3、理解。“同分”相同的分子式；“异构”结构不同：分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。(2)同分异构体的种类。_ 异构；_ 异构；_ 异构(类别异构)；顺反异构。碳链位置官能团组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3 与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH2CHO常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实

4、例CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚、与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)、续表无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链_，同碳数支链_含官能团的_碳链编号原则(小)取代基最近官能团最_、兼顾取代基尽量近名称写法支链位-支链名母链名支链同，要合并支链异，简在前支链位-支链名-官能团位-母链名符号使用数字与数字间用“，”，数字与中文间用“-”，文字间不用任何符号三、有机物的命名用系统命名法命名两类有机物最长最多最长近四、研究有机物的一般步骤

5、1用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。2对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式。3可用_测定相对分子质量，确定分子式。4可用_确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。质谱法红外光谱、核磁共振氢谱键型CC碳原子的杂化方式sp3sp2spsp2空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键角109.5120180120原子的空间位置关系5 个原子中有且仅有 3个原子共面6 个原子共面4 个原子共直线12 个原子共面实例甲烷乙烯乙炔苯考点 1 有机物的空间结构1碳原子的成键方式与分子空间构型的关系2.有机化合物结构的表示方法物质名称(分子式)结构简式键线式正戊烷(C5H12

6、)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH=CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O2)CH2=CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2=CHCOOH乙酸乙酯(C4H8O2)CH3COOC2H5乙苯几种物质的结构简式与键线式【例1】在丙烯；氯乙烯；苯；甲苯四种有机化合物中分子内所有原子均在同一平面的是()。ACBD解析：烯烃中与C=C相连的原子、与苯环相连的原子，与CC相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中含有CH3所有原子不可能在同一平面。答案：B【变式训练】分子结构1(双选)有关的叙述中，正确的是()。A除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环以外

7、的其余碳原子不可能都在一条直线上C12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上解析：将题中所给物质根据结构分解成常见甲烷的正四面体型、乙烯和苯的平面型和乙炔的直线型结构，由于碳干结构可以通过碳碳单键旋转，所以12个碳原子有可能都在同一平面上，但除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。答案：BD定义关键词实例说明同位素质子数相同，中子数不同的原子质子数相同，原子H、D、T；35Cl、37Cl原子种类多于元素种类同素异形体同一元素形成的不同单质同一元素，单质O2、O3；金刚石、石墨、C60单质种类多于元素种类考点 2“同”中取异1几个易混淆的概念定义关键词实例说明同系

8、物结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物结构相似，组成相差(CH2)nCH3CH3、C14H30“结构相似”是指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别及数目。其分子组成上只能相差(CH2)n同分异构体具有相同的分子式而结构不同的物质分子式相同，结构不同CH3COOH和HCOOCH3原子之间的连接方式不同，主要类型有碳链、位置、类别异构同一种物质分子式及结构都相同CH3COOH 和HOOCCH3、CH3COOCH2CH3 和CH3CH2OOCCH3仅仅是写法看似不同，实际上是同一种物质不是同分异构体续表2.同分异构体的书写(1)书写原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心

9、到边，排列邻到间到对。(2)书写顺序：按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法，例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛都有 4 种。(2)替元法，例如：C6H4Cl2 有 3 种，C6H2Cl4 有 3 种(将 H替代 Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下：同一 C 原子上的氢原子是等效的。同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效的。处

10、于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例2】邻甲基苯甲酸()的同分异构体中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的有()。A6 种B5 种C4 种D3 种思路指导：由于碳原子能形成四个共价键，且碳原子与碳原子之间既能形成单键，也能形成双键和三键，既能形成链状也能形成环状，所以随着碳原子数的增多，同分异构体的数目也随之增加。但在解题过程中，要先分析题目，读懂题目，抓住要点，找到解题的思路，如本题中提供了邻甲基苯甲酸的分子式，确定了碳原子数、氢原子数和氧原子数，而属于酯类，必有酯基，也提示有甲基和苯环，那么，只需要将这些已知的基团表达出来，剩下的原子再结合原子的成键特点进行组合即可。解析：据题意，有以

11、下五种(主要是COOH 的异构及与CH3 在苯环上的位置异构)：答案：B对于同分异构体的书写，最容易犯的错误是缺漏和重复，为了避免这种情况的出现，书写的时候应有明确的分类思路。、【变式训练】解析：同分异构体具有相同的分子式，结构不同；D 中甲基丙烯酸分子式为 C4H6O2，甲酸丙酯分子式为 C4H8O2，分子式不同，不属于同分异构体。答案：D考点 3 研究有机化合物的一般步骤及方法1分离、提纯提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之间的物理性质或者化学性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法。2确定实验式如燃烧烃的含氧衍生物，收集 CO2、H2O

12、，计算 C、H 的质量分数，确定 O 的质量分数，可得有机物分子中 C、H、O 原子的简单整数比，即实验式。计算公式：3测定相对分子质量，确定分子式(1)有机化合物的相对分子质量的确定方法。已知标准状况下的密度(气态)，公式为 M22.4。已知相对密度 D，公式为 MAMBD。使用质谱仪测定相对分子质量。官能团试剂判断依据或CC溴水或酸性高锰酸钾溶液溶液褪色X(X 表示卤原子)NaOH 溶液AgNO3(HNO3)溶液有 AgX 沉淀OH(醇)酸性高锰酸钾溶液溶液褪色OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜COOH碳酸钠溶液或新

13、制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液4确定有机物中的官能团，确定结构式(1)各种官能团的化学检验方法。(2)确定有机物结构的物理方法。红外光谱的应用原理。在有机物分子中，不同的化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的不同化学键或官能团可发生振动吸收特定频率的红外光谱，在红外光谱图上将出现不同位置的吸收峰，从而获得分子中化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱的应用原理。氢原子核具有磁性，用电磁波照射它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可记录有关信号，处于不同化学环境的氢原子吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同，吸收

14、峰面积与氢原子数目成正比，通过核磁共振氢谱图可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。【例3】为测定某有机物 A 的结构，进行如下实验。(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4gH2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为 46，则该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式_。(4)确定结构式：核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基(

15、ClCH2OCH3)有两种氢原子如图 4221()所示。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图 4221()所示，则 A 的结构简式为_。()()图 4221解析：(1)n(H)2n(H2O)5.4 g18 g/mol20.6 mol；n(C)n(CO2)8.8 g44 g/mol0.2 mol；n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol0.4 mol0.6 mol0.1 mol；故 n(C)n(H)n(O)261。(2)M(C2H6O)x46，故 x1。(3)该分子可能为醇或醚。(4)由图可知，该有机物有三种氢原子，故结构简式应 为CH3CH2OH。答案：(1)n(C

16、)n(H)n(O)261(2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH【变式训练】未知物 A 的红外光谱未知物 A 的核磁共振氢谱图 4222A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子D若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3解析：由红外光谱图可知，化合物 A 至少有 CH、OH、CO 三种化学键，故 A 正确；由核磁共振氢谱只能知道氢原子的种类和比例，不能确定氢原子的数目，B 正确；且由氢谱可知，未知物 A 中应含有三种类型的氢原

17、子，故 C 正确；CH3OCH3 仅有一种类型的氢原子，D 错误。答案：D1下列物质哪些与苯酚互为同系物()。解析：同系物是指结构相似分子相差 n 个 CH2 原子团的物质，只有 B 符合题意。答案：B2(2010 年广东江门模拟)某有机物 A 是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图 4223，下列叙述正确的是()。图 4223A有机物 A 属于芳香烃B有机物 A 可以和 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应C有机物 A 和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D1 mol A 和足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 3 molNaOH解析：有机物 A 属于烃的衍生物；无碳碳双键和碳碳三键，

18、故与 Br2 的 CCl4 溶液不发生加成反应；羟基位上的碳无氢原子，故和浓硫酸混合加热不发生消去反应。答案：D图 4224A既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与含 3 mol NaOH 的溶液反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 气体解析：因其结构中含有的官能团 C=C，还含有甲基、苯环，所以 A 正确；B 项中 1 mol 该化合物含有 2 mol 酯基、1 mol酚羟基都能与 NaOH 的溶液反应，正确

19、；C 项中苯环、C=C都可以加氢，而苯环上的甲基、酚羟基、C=C 都可以被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，正确；D 项中酚羟基可与 FeCl3溶液发生显色反应，但因结构中无COOH 而不能与 NaHCO3溶液反应，且酚羟基不与 NaHCO3 反应，错误。答案：D4化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图 4225。关于 A的下列说法中，正确的是()。图 4225AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B

20、A 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种解析：因化合物 A 中有 4 类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又因为 A 是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为 1、2、2，所以剩余侧链上的 3 个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A 中含有酯基可以水解，A 为。与A 发生加成反应的 H2 应为 3 mol，与 A 属同类化合物的同分异构体应为 5 种。答案：C；。请你对以上有机化合物进行分类：(1)烷烃：_；(2)烯烃：_；(3)芳香烃：_；(4)卤代烃：_；(5)醇：_；(7)羧酸：_

21、；(9)酚：_。(6)醛：_；(8)酯：_；解析：从有机化合物的分类方法和官能团的特征、性质进行判断和识别。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)6乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱(图 4226)中有 2 个吸收峰。图 4226(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_(填字母)。ACH3CH3CCH3COOCH3BCH3COOHDCH3COCH3(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱如图 4227 所示，则 A 的结构简式为_，请预测 B的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。图 4227答案：(1)AD (2)BrCH2CH2Br2 解析：(1)核磁共振氢谱上只有一种信号峰，则说明该有机物分子结构中只有一种类型的氢原子，CH3CH3和符合这一要求。(2)C2H4Br2的结构简式有CH3CHBr2、BrCH2CH2Br，若为CH3CHBr2，则核磁共振氢谱上有2个信号峰；若为BrCH2CH2Br，则核磁共振氢谱上只有一个信号峰。