备战2013高考化学6年高考母题精解精析专题专题15 有机合成与推断_部分1.pdf
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1、高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 CH3 CH3 NaOH,H2O OH O CH3CCl CH3 有机碱 备战 2013 高考化学 6 年高考母题精解精析专题专题 15 有机合成与推断【2012 高考】(2012广东)30过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应 Br CHO+CH3COCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH2 化合物可由化合物合成:C4H7Br CH3CHCH=CH2 CH3COCHCH=CH2 (1)化合物的分子式 (2)化合物与 Br2 加成的产物的结构简式为 (3)化合物的结构简式为
2、 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为 (注明反应条件),因此,在碱性条件下,由与 CHCCl 反应生成,其反应类型为 。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应,与也可以发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为 (写出其中一种)。(4);取代反应。【解析】(1)化合物 I 的化学式根据其结构简式数出原子个数即可(2)与溴的加成就是碳碳双键的加成反应(3)根据反应条件可知化合物到为卤代烃的水解反应,再根据化合O OH O O O 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【考点定位】有机合成与推断(2012福建)31化
3、学一有机化学基础(13 分)对二甲苯(英文名称 p-xylene,缩写为 PX)是化学工业的重要原料。(1)写出 PX 的结构简式 。(2)PX 可发生的反应有 、(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中 A 是 PX 的一种同分异构体。B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子,则 B 的结构简式是 。D 分子所含官能团是 (填名称)。C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP 的结构简式是 (4)F 是 B 的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物;b.遇 FeCl3 溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出 F 与 NaHCO
4、3 溶液反应的化学方程式 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 苯的邻二位取代物,故分子结构为,它与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式为。【答案】(1)(2)取代反应 氧化反应(或其它合理答案)(3)醛基 (4)【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写,重在考查学生的逻辑推理能力。(2012四川)27.(14 分)已知:CHO+(C6H5)3P=CHR CH=CHR+(C6H5)3P=O,R 代表原子或原子团。W 是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成发生如下:其中,M、X、
5、Y、Z 分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与 W 在一定条件下反应可以生成酯 N,N 的相对分子质量为 168。请回答下列问题:(1)W 能发生反应的类型有 (填写字母编号)A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应(2)已知为平面结构,则 W 分子中最多有 个原子在同一平面。(3)写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式 。(4)写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简式:。(5)写出第步反应的化学方程式 。【答案】:(1)ACD(3 分)(2)16(2 分)COOH COOH CCOOH OH O +NaHCO3 +CO
6、2+H2O CCOONa OH O COOCH 2CH(CH 2)3CH 3 COOCH 2CH(CH 2)3CH 3 C2H5 C2H5 H3C CH3 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(3)HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O(4)HOCH2CH2CH2OH(5)O=CHCH=O+(C6H5)3P=CHCOO CH2CH32(C6H5)3P=O+CH3CH2OOCCH=CHCH=CHCOOCH2CH3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。(20
7、12大纲版)29(15 分)(注意:在试题卷上作答无效)氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾,先将样品溶于适量水中,充分搅拌后过滤,在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题:起始滤液的 pH_7(填“大于”、“小于”或“等于”),其原因是_。试剂 I 的化学式为_,中发生反应的离子方程式为_。试剂的化学式为_,中加入试剂的目的是_;试剂的名称是_,中发生反应的离子方程式为高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 _;某同学称取提纯的产品 0.7759g,溶解后定定容在 100mL 容量瓶中,每次取 25.00mL 溶液,用 0.100
8、0molL-1 的硝酸银标准溶液滴定,三次滴定消耗标准溶液的平均体积为 25.62mL,该产品的纯度为_。(列式并计算结果)(2012大纲版)30(15 分)(注意:在试题卷上作答无效)化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列问题:B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是_,B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是_;写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。C 是芳香化合物,相对分子质量为 180,其碳的质量分数为 60.0,氢的质量分数为 4.4,其余
9、为氧,则 C 的分子式是_。(3)已知 C 的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则 C 的结构简式是 。(4)A 的结构简式是 。【答案】(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3+H2O 酯化(或取代)反应 HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4(3)碳碳双键 羧基 CH=CH-COOHOHHO 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(4)C
10、H=CH-COOHOHCH3COO或CH=CH-COOHHOCH3COO【解析】(1)B 能与乙醇发生反应,结合其化合物知,B 为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。(2)C 中碳原子数为912%60180,H 原子数为81%4.4180,O 原子数为41681912180,所以 C 的化学式为 C9H8O4。(3)使溴水褪色,应含有“C=C”,与 NaHCO3 放出气体,应含有“-COOH”。分子中共含有四个氧原子,多余的两上氧原子应为酚羟基。(4)A 在碱中水解,生成 B 和乙酸,则 A 应为乙酸形成的酯。【考点定位】有机反应类型,同分异构体,有机物化学式的确定(
11、2012安徽)26(14 分)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:(已知:+)(1)AB 的反应类型是 ;B 的结构简式是 。(2)C 中含有的官能团名称是 ;D 的名称(系统命名)是 。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是 。(4)由 D 和 B 合成 PBS 的化学方程式是 。(5)下列关于 A 的说法正确的是 。a能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b能与 Na2CO3 反应,但不与 HBr 反应 c能与新制 Cu(OH)2 反应 d1molA 完全燃烧消
12、耗 5molO2【答案】加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH 碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇 RCCCR1 R2OH一定条件R1CR2 O HOOCCH=CHCOOH HCCH HOCH2CH2CH2CH2OH A D(马来酸酐)一定条件 PBS B C H2O H2 催化剂HCH 一定条件H2 催化剂RCCH 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【解析】由图知 AB,CD 是 A、C 与 H2 发生加成反应,分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH,为二元醇,其名称为 1,4-丁二醇。由已知信息及 D 的结构简式可推知 C
13、 由两分子甲醛与 HCCH 加成而得,其结构为 HOCH2CCCH2OH,分子中含有碳碳叁键和羟基。根据题意马来酸酐共含 4 个碳原子,其不饱和度为 4,又知半方酸含一个 4 元碳环,即 4 个原子全部在环上,又只含有一个OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为OHO O。由题知 BHOOC(CH2)2COOH为二元羧酸,DHO(CH2)4OH为二元醇,两者发生缩聚反应生成 PBS 聚酯。A 中含有碳碳双键,故能被 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色、与 Br2发生加成反应使 Br2的 CCl4
14、溶液褪色、与 HBr 等加成;因分子中含有COOH,可与 Cu(OH)2、Na2CO3 等发生反应;由 A(分子式为 C4H4O4)完全燃烧:C4H4O43O2=4CO22H2O 可知 1molA 消耗 3 mol O2,故 ac 正确。【考点定位】本题以可降解的高分子材料为情境,考查炔烃、酸、醇、酯等组成性质及其转化,涉及有机物的命名、结构简式、反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点和重点知识。能力层面上考查考生的推理能力,从试题提供的信息中准确提取有用的信息并整合重组为新知识的能力,以及化学术语表达的能力。(2012天津)8(12 分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成
15、a萜品醇 G 的路线之一如下:已知:RCOOC2H5 请回答下列问题:A 所含官能团的名称是_。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 A 催化氢化得 Z(C7H12O3),写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。B 的分子式为_;写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应(4)B C、E F 的反应类型分别为_、_。C D 的化学方程式为_。试剂 Y 的结构简式为_。通过常温下的反应,区别 E、F 和 G 的试剂是_和_。G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个不同原子或原子团的碳
16、原子叫手性碳原子)的化合物 H,写出 H 的结构简式:_。【答案】:(1)羰基、羧基;(2);(3)C8H14O3;(4)取代反应;酯化反应(取代反应);(5);(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)NaHCO3 溶液;Na(其他合理答案均可);(8)。【解析】:根据题给出的合成路线图和题给物质,(1)A 中所含的官能团为:羰基和羧基;(2)A 催化氢化得到的是:,Z 能发生缩聚反应:;(3)物质 B 的结构简式为:,其分子式为:C8H14O3;B 的同分异构体中符合条件的是:;(4)B 转化为 C的反应为取代反应;E 转化为 F 是酯化反应,也属于取代反应;(5)根据转化关系,C
17、转化为 D 的反应为:;(6)根据题给的已知信息,可知 Y 试剂为:CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)根据 E、F、G 三物质的结构简式,要区分它们选取 NaHCO3 溶液和金属 Na 即可;(8)G 与水加成所得的不含手性碳原子的物质是:。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【考点定位】此题以合成路线图为切入点,综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。(2012全国新课标卷)38.【选修 5 有机化学基础】(15 分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯
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