专题8 有机化合物的获得与应用-【知识清单】2022-2023学年高一化学单元复习知识清单(苏教版2019必修第二册).docx
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1、专题8 有机化合物的获得与应用考点1 甲烷一、甲烷的存在和分子结构1甲烷的存在及用途(1)甲烷的存在甲烷是天然气、沼气和“可燃冰”的主要成分,我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。(2)甲烷的主要用途以甲烷为主的天然气和沼气都是理想的清洁能源,甲烷还可用作化工原料。2甲烷的组成与结构化学式电子式结构式球棍模型空间填充模型CH43甲烷的空间结构特点分子结构示意图结构特点及空间构型甲烷分子具有正四面体结构,碳原子为中心,氢原子为顶点,其中4个CH的长度和强度相同,夹角相等。4甲烷的物理性质甲烷是一种无色无味的气体,密度比空气小,难溶于水。二、甲烷的化学性质1稳定性甲烷性质稳定,不与强酸
2、、强碱、KMnO4等物质反应。2可燃性(1)实验现象:纯净的甲烷在空气中安静的燃烧,火焰呈淡蓝色。(2)化学方程式为:CH42O2CO22H2O。(3)甲烷燃烧产物的检验:将一只干燥的烧杯罩在火焰上方,观察到烧杯壁有水雾产生,将烧杯倒转,加入少量澄清石灰水,澄清石灰水变浑浊。3与氯气反应取代反应(1)反应条件:光照,在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射,否则会发生爆炸。一般CH4与Cl2或Br2(蒸气)在光照条件下,能发生取代反应。(2)实验现象:a集气瓶内气体颜色逐渐变浅;b集气瓶内壁有油状液体附着;c集气瓶内液面上升;d水槽中水溶液呈酸性。(3)反应方程式:CH4Cl2CH3ClHCl;
3、CH3ClCl2CH2Cl2HCl;CH2Cl2Cl2CHCl3HCl;CHCl3Cl2CCl4HCl。(4)甲烷的4种氯代产物的性质常温下为气体的是CH3Cl,常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。(4)反应特点:CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代,取代产物并非一种,而是四种卤代物的混合物,化学方程式分步书写。一个Cl原子代替一个H原子,替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子。反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物是5种
4、物质的混合物,其中HCl的数量最多。4取代反应有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应叫取代反应。考点2 烷烃1烃和烷烃的概念烃:仅含C、H两种元素的有机化合物,又叫碳氢化合物。烷烃:碳原子都以碳碳单键相连,其余价键均与氢原子结合,达到“饱和”的烃。2烷烃(1)分子通式:CnH2n2(n1)。,符合此通式的烃一定是烷烃。(2)结构:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状;任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构;大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状(3)习惯命名n1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n1
5、0直接根据碳原子数称某烷,如C16H34:十六烷,C18H38:十八烷(4)化学性质(类似甲烷)稳定性:通常状态下烷烃性质稳定。可燃性:烷烃都能燃烧,燃烧通式为:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。取代反应:烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为:C2H6Cl2C2H5ClHCl。考点3 同系物和同分异构体1同系物、同分异构体的比较概念内涵研究对象比较实例相同不同同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物有机化合物结构相似组成上相差一个或若干个“CH2”原子团CH3CH3与同分异构体具有相同的
6、分子式,不同结构式的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同结构式不同CH3CH2OH与CH3OCH32同系物的判断(1)同系物判断的两个标准分子结构相似即属于同一类物质。分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。(2)同系物判断的三个关键点“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。“似”结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。“差”组成上相差n个“CH2”原子团(n1)。a同系物一定具有不同的碳原子数和分子式。b同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。(3)判断同系物时应注意的两个问题互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。同系物和同分异构体的区别
7、:同系物结构相似,组成不同,分子式不同;同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。3正确理解同系物与同分异构体(1)同系物必须是“有机化合物”。(2)同系物通式必须相同,但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2=CH2与不是同系物,因为二者不是同一类物质。(3)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO和C2H6。(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质,如CH3OCH3和CH3CH2OH。(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物,同样,互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。考点4 石油炼制1石油的组成(1)组成元
8、素:石油的组成元素主要是碳和氢,同时含有少量的硫、氧、氮等元素。(2)主要成分:石油中含有多种液态烃,并溶有少量的气态和固态烃。2石油的分馏(1)实验室蒸馏石油)实验装置:实验注意事项:a蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网;b碎瓷片的作用是防暴沸;c温度计的作用是测量馏分蒸气的温度,温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处;d冷凝管的作用是冷凝蒸气,进出水方向是下口进,上口出。实验现象及结论:锥形瓶中收集到油状液体。60150温度范围内收集到液体为汽油。150300度范围内收集到液体为煤油。(2)石油的分馏原理:加热石油时,沸点低的成分先汽化,经冷凝后收集,沸点高的成分随后汽化、冷凝,使沸点不同的成分(馏分)逐步
9、分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的,称为石油的分馏。设备:分馏塔。产品:按沸点由低到高,有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。特点:a石油分馏属于物理变化b各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”),各馏分含有沸点相近的若干种烃。c随着烃分子含有的碳原子数增加, 碳链增长,相对分子质量增大,沸点逐渐升高。3石油的催化裂化(1)目的:提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。(2)原理:用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料,在加热、加压和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。(3)催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。例如:
10、C16H34C8H18C8H164石油的裂解(1)原理:对石油分馏产物(包括石油气)为原料,以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。(2)目的:获得乙烯、丙烯等气态短链烃,为石油化工提供原料。考点5 乙烯1乙烯的组成和结构(1)乙烯的组成分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C2H4CH2=CH2(2)乙烯的空间结构乙烯为平面结构,分子中含有一个碳碳双键,6个原子在同一平面上,键角约为120。2乙烯的化学性质(1)可燃性:乙烯在空气中燃烧,产生明亮的火焰并伴有黑烟。化学方程式为:C2H4+3O22CO2+2H2O。(2)与酸性高锰酸钾溶液反应:乙烯
11、能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。反应类型是氧化反应。(3)与溴的四氯化碳溶液反应加成反应实验现象:把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察到反应液的橙红色褪去。反应类型是加成反应。反应方程式:CH2=CH2Br2CH2Br-CH2Br(3)加成反应概念:把有机化合物分子中的双键(或三键)连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢(HX)等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式:aCH2=CH2H2 CH3CH3;bCH2=CH2HCl CH3CH2Cl;cCH2=CH2H2OCH3CH2OH。3乙烯的用途(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国
12、家的石油化工发展水平。(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。考点6 不饱和烃 乙炔1不饱和烃碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃(含有碳碳双键)和炔烃(含有碳碳三键)。2单烯烃(1)只含有一个碳碳双键,其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。(2)烯烃的通式为CnH2n(n2)。3乙炔(1)组成与结构乙炔的分子式为:C2H2,结构式为H-CC-H。乙炔的分子结构特点:含有碳碳三键,四个原子在同一条直线上。(2)化学性质可燃性:乙炔在空气中燃烧,产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为:2C2H2+5O24CO2+2H2O。乙炔能使酸性高锰
13、酸钾溶液褪色。加成反应乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,化学方程式:CHCHBr2(不足)CHBr=CHBr;CHCH2Br2(过量)CHBr2-CHBr2。乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯:CHCH+HClCH2=CHCl。4不饱和烃的检验方法(1)将不饱和烃通入酸性高锰酸钾溶液反应中,酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)将不饱和烃通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色。考点7 煤的综合利用1煤的组成(1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。(2)煤中含量最高的元素是碳,其次是氢和氧,另外还有少量的硫、磷、氮等元素。煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。2煤的气化(1)概念:把煤转化为可燃性气体的过
14、程。(2)原理:在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)(3)目的:生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中,水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。3煤的液化(1)概念:把煤转化为液体燃料的过程。(2)原理:在高温、催化剂存在条件下,煤和氢气作用,可得到液体燃料,也可以获得洁净的燃料油和化工原料。4煤的干馏(1)概念:将煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化。(2)产物:焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。(3)煤焦油和粗苯经过分馏,可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。4煤的综合利用比较(1)煤的气化:煤可燃性气体(C
15、O、H2、CH4等)(2)煤的液化:煤液体燃料(3)煤的干馏煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。煤本身不含苯、萘、蒽等物质,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。煤焦油和粗苯通过分馏,可以得到苯等有机物。考点8 苯的分子结构1苯的分子结构验证(1)实验验证:苯不能与溴水反应而使其褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明苯分子中没有与乙烯或乙炔类似的碳碳双键或碳碳三键。(2)理论验证和为同一种物质。苯分子为平面正六边形结构。分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2组成与结构(1)分子式:C6H6,结构式:,结构简式:或。(2)分子结
16、构特点:苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形,分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。考点9 苯的性质1物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液态烃,有较强的挥发性,密度比水小。有毒。2化学性质(1)稳定性不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中,振荡,静置,产生的现象是:分层,上层为橙红色,下层接近无色。(2)可燃性苯在空气中不易完全燃烧,燃烧时会有明亮的火焰,并有浓烟产生。化学方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。(3)取代反应:与硝酸反应硝化反应:反应条件:浓硝酸和浓硫酸,5060,化学方程式
17、:。与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式:氯苯: 溴苯: 苯磺酸:3苯的分子结构特点与化学性质的关系(1)由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键,与烷烃相比,C-H减弱,所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代,即苯易发生取代反应。(2)苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定,因此与烯烃相比,发生加成反应的条件更高,反应更难。(3)苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系苯燃烧产生浓烟,发出明亮的火焰,说明苯分子中含碳量高。不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯分子中不存在碳碳双键。不能与溴的CCl4溶液或溴水反应,说明苯分子中不存在碳碳双键。能与HO-NO2、Cl2、
18、Br2、HO-SO3H等发生取代反应,说明苯分子中的H原子易被取代。考点10 乙醇的分子结构1乙醇的分子结构乙醇的分子式为C2H6O,结构式为,结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。2烃的衍生物的概念烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。3官能团(1)定义:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。(2)常见的官能团:乙烯分子中含有碳碳双键(),因此能发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。乙醇分子中含有羟基(OH),乙醛分子中含有醛基(CHO)。考点11 乙醇的性质1物理性质乙醇俗称酒精。通常为无色、透明
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