2023届高考化学——有机合成与推断综合题 专项小练（含详解） WORD版含解析.docx

1、有机合成与推断综合题1 .2020重庆一中高三(上)期末，36某研究小组以有机物A为原料，合成抗癌药拉帕替尼的中间体H的具体路线如图已知：回答下列问题：(1)C的名称为_。D中所含官能团的名称为_。G的结构简式为_。(2)BC的反应类型为_。(3)A分子中共面原子数最多为_。(4)AB的化学方程式为_。(5)碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出D与足量H2反应后产物的结构简式，并用星号(*)标出其中的手性碳原子。(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_种。分子中含有苯环；分子中含有NO2(不考虑ONO2)；能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有3组峰，并且

2、峰面积之比为122的有机物结构简式为_。解析(1)C发生信息中还原反应生成D，可知C为，故C的名称为：邻硝基苯甲酸(或2硝基苯甲酸)。D中所含官能团的名称为：氨基、羧基。G发生信息中反应生成H，结合G的分子式、H的结构，可知G的结构简式为；(2)BC是转化为，甲基转化为羧基，属于氧化反应；(3)由A的分子式、D的结构简式，可知A为，旋转单键可以使甲基中1个氢原子处于苯环平面内，A分子中共面原子数最多为 13个；(4)AB是转化为，反应的化学方程式为；(5) 与足量H2反应后产物为，用星号(*)标出其中的手性碳原子为：；(6)C()的同分异构体满足下列条件：分子中含有苯环；分子中含有NO2(不考

3、虑ONO2)；能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环可以有2个取代基为NO2、OOCH，有邻、间、对3种位置结构，可以有3个取代基为OH、NO2、CHO，而OH、NO2有邻、间、对3种位置结构，对应的CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有344213种，其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为122的有机物结构简式为。答案(1)邻硝基苯甲酸(或2硝基苯甲酸)氨基、羧基(2)氧化反应(3)132 .(2020广东省六校联盟高三第二次联考，36)MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体，又是一种重要的化工原料。现有三条制备MMA的途径，其流程如下：(1)由MMA合成的高分子

4、化合物(有机玻璃)的化学名称是：_。(2)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA和一种无机盐，该反应的化学方程式为：_。(3)反应是在500 并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为_。(4)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或原子团)，并与互为同分异构体，则其结构简式为_。(5)物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比111反应恰好生成MMA，则D的结构简式为_，该方法的优点是_。(6)MMA和1丙醇反应可以制取有机化合物E，E是MMA的同系物，反应的化学方程式为：_。(7)根据题中流程里提供的

5、新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物(下图)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2解析(1)根据第一个途径可知MMA的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，根据系统命名法可知其名称为甲基丙烯酸甲酯，故其高分子化合物名称为：聚甲基丙烯酸甲酯；(2)根据反应1的生成物结构简式可判断出丙酮与HCN发生加成反应生成A，所以A的结构简式为(CH3)2C(OH)CN，A发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN。反应中硫酸过量，因此生成MMA的化学方程式为(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HS

6、O4 ；(3)MMA中含有碳碳双键，则CH3CH(CH3)COOCH3生成MMA的反应类型为消去或氧化反应；(4)与互为同分异构体可知其分子式为C5H10O2，其不饱和度为1，能发生银镜反应说明其含有醛基，又能发生水解反应说明含有酯基，即甲酸形成的酯基，其分子还含有手性碳原子，所以其结构简式为HCOOCH(CH3)CH2CH3；(5)物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比111反应恰好生成MMA，根据MMA的结构简式并依据原子守恒可知D的分子式为C3H4，因此D的结构简式为CHCCH3；由于反应中反应物中的原子全部进入MMA中，所以其优点是原子利用率为100%；(6)

7、MMA和1丙醇反应可以制取有机化合物E，E是MMA的同系物，可推测E为，反应方程式为：CH3OH；(7)有机物合成一般常用逆推法，要制备，需要利用酯化反应得到。根据已知信息可判断发生水解反应即可引入羧基。根据题目所给信息以此类推可知其整体合成路线：答案(1)聚甲基丙烯酸甲酯(2)(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO4(3)消去(或氧化)反应(4)HCOOCH(CH3)CH2CH3(5)CHCCH3原子利用率为100%3 .(2020河北省上学期第一次大联考，36)根皮素J()是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨等多

8、汁水果的果皮及根皮，其中一种合成J的路线如下：回答下列问题：(1)C的化学名称是_。E中的官能团的名称为_。(2)B为溴代烃，请写出AB的反应条件_。(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型_、_。(4)FH的化学方程式为_。(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有_种(不考虑立体异构)。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(6)设计以丙烯和1，3丙二醛为起始原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。解析通过对流程图分析，可以得出，B为，F为，H为，I为。(1)C的化学名称是对甲基苯酚或4甲基苯酚，E中的官能团的名称为醛基、醚键。(2)B为的反应条件为苯的同系物溴代反应的条

9、件。(3)由的反应类型为取代反应、氧化反应。(4) 的反应方程式为5H2O。(5)M是的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构为(移动CH3共4种)、(移动CH3，共4种)、(移动CH3，共2种)、(取代基处于邻、间、对位置共3种)。(6)根据已知信息，结合题给原料1，3丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3丙二醛发生已知信息中的反应得到。答案(1)对甲基苯酚或4甲基苯酚醛基、醚键(2)铁、液溴(3)取代反应氧化反应4 .(2020江苏化学，17)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)B的结构简式为_。(3)

10、CD的反应类型为_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析(1)A中含氧官能团有NO2、CHO、OH，名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，BC为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。(3)根据C、D的结构简式可知，CD为C中OH被Br取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为，能

11、与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。(5)运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中EF可知，被H2O2氧化得到，由题述合成路线中DE可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中CD可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：答案(1)醛基(酚)羟基(2) (

12、3)取代反应5.用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如图：已知：(1)生成 A的反应类型是_。(2)试剂 a是_。(3)B中所含的官能团的名称是_。(4)W、D均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。F的结构简式是_。生成聚合物 Y的化学方程式是_。(5)Q是 W的同系物且相对分子质量比 W大 14，则 Q有_种，其中核磁共振氢谱有 4组峰，且峰面积比为 1223的为_、_(写结构简式)(6)试写出由 1，3丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。解析(1)生成A是苯与氯气反应

13、生成氯苯，反应类型是：取代反应；(2)AB发生硝化反应，试剂a是：浓硝酸、浓硫酸；(3)B为，所含的官能团是：氯原子、硝基；(4)由分析可知，F的结构简式是：；生成聚合物Y的化学方程式是： 的同系物且相对分子质量比W大14，则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个CH2原子团，有1个取代基为CH(COOH)2；有2个取代基为COOH、CH2COOH，有邻、间、对3种；有3个取代基为2个COOH与CH3，2个COOH有邻、间、对3种位置，对应的CH3，分别有2种、3种、1种位置，故符合条件Q共有1323110种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1223的为(6)CH2=CHCH=CH2和HCCH

14、发生加成反应生成和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为。答案(1)取代反应(2)浓硝酸、浓硫酸(3)氯原子、硝基(4)6. (2020天津学业水平等级考试，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。a.CHCl3 b.NaOH溶液c.酸性KM

15、nO4溶液 d.金属Na(7)以为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。解析(1)A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2CHO、CH2=C(CHO)CH3、。(2)B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。(3)D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CHCCOOH。(4)对比D、E的结构简式知，DE发生加成反应。(5)由F的结构简式知，F的分子式为C13H12O3。G有酯基、羰基

16、两种官能团。(6)H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子(或原子团)成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO4溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。(7)由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3环己二烯，1，3环己二烯与CHCCOOCH3反应即可得到目标产物。制备1，3环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1，2二卤环己烷，1，2二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1，3环己二烯。7 .(2020河南省天一大联考一模，36)H是合

17、成某药物的中间体，其合成路线如F(Ph代表苯基)：(1)已知X是一种环状烃，则其化学名称是_。(2)Z的分子式为_；N中含氧官能团的名称是_。(3)反应的反应类型是_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)T是R的同分异构体，同时满足下列条件的T的同分异构体有_种(不包括立体异构)。写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：_。a.与氯化铁溶液发生显色反应b.1 mol T消耗2 mol钠c.同一个碳原子上不连接2个官能团(6)参照上述合成路线，结合所学知识，以为原料合成OHCCH2CH2COOH，设计合成路线：_(其他试剂任选)。解析(1)对比X、Y的分子式和结构简式可知X为，为环戊二

18、烯，和Cl2C=C=O发生加成反应生成Y；(2)Z为，由结构简式可知Z的分子式为C7H8O，N含有的含氧官能团为羰基；(3)由官能团的转化可知反应的反应类型是加成反应，为环戊二烯和Cl2C=C=O发生加成反应生成Y；(4)反应为醇羟基的催化氧化，反应的化学方程式为：；(5)T是R的同分异构体，满足：a.与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，b.1 mol T消耗2 mol钠，则T中含有两个羟基，c.同一个碳原子上不连接2个官能团，苯环可含有2个酚羟基和一个甲基，有6种，苯环含有OH和CH2OH，则有邻、间、对3种，共9种，核磁共振氢谱有五组峰的T的结构简式为：；(6)以为原料合成OHCCH

19、2CH2COOH，可先和过氧化氢反应生成，通过碱、酸反应得到HOCH2CH2CH2COOH，HOCH2CH2CH2COOH发生催化氧化得到目标产物，流程为： HOCH2CH2CH2COOHOHCCH2CH2COOH。答案(1)环戊二烯(2)C7H8O羰基(3)加成反应(4)(5)9(6) HOCH2CH2CH2COOHOHCCH2CH2COOH8 .2020学科网第一次在线大联考(3月)，36克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：。回答下列问题：(1)E的名称是_；F中的官能团名称为_。(2)合成克霉

20、唑的过程中，发生最多的反应类型是_。(3)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为_。(4)写出CD的化学方程式_。(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种(不包括G本身)。含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为22111的结构简式_。(6)结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线_。解析(1)E中甲基和氯原子相对位置为邻位，名称为邻氯甲苯或2氯甲苯或2氯1甲苯等，F中官能团为Cl，名称为氯原子。(2)由合成图可以看出所有步骤基本都是取代反应。(3)甲苯直接氯代会产生两种产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续的步骤中会难以分离。(4)CD的反应是C中甲基邻位的氢原子被氯原子取代的过程，化学方程式为。(5)M与G互为同分异构体，含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳上。M的结构有：一个氯在甲基碳上，另一个氯在苯环上时，有邻、间、对3种，两个氯在同一苯环上时，有6种，两个氯在不同苯环上时，有6种，共15种，G为15种中的1种，故不包括G的同分异构体有14种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为22111的结构简式为。(6)结合题中合成路线的前四步可得：答案(1)邻氯甲苯(或2氯甲苯、2氯1甲苯)氯原子(2)取代反应(3)甲苯直接发生氯代得到的邻氯甲苯和对氯甲苯难以分离