7.1 饱和烃-讲义-2021-2022学年上海市高中化学沪科版(2020)必修第二册.docx
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1、第7章 常见的有机化合物7.1 饱和烃一、天然气天然气的主要成分是甲烷,主要用途:直接作燃料;合成氨原料气(制H2);合成甲醇及其他化工原料。二、有机物的概念及有机化合物中碳原子的成键特点1有机物的定义:指绝大多数含碳元素的化合物,简称有机物CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳,但性质和组成与无机物很相近,所以把它们看作为无机物有机物一定含碳元素,但含碳元素的物质不一定是有机物,而且有机物都是化合物,没有单质2烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称烃。甲烷是烃类分子中组成最简单的物质。3有机物的元素组成:C、H、O、N、S、P、卤素等元素4有
2、机物的一般性质(1)熔、沸点:大多数熔、沸点低(2)溶解性:大多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂(3)可燃性:大多数可以燃烧(4)有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“”,而不用“=”5有机化合物中碳原子的成键特点(1)键的个数:有机物中,每个碳原子与其他原子形成 4个共价键 (2)碳原子间成键方式多样键的类型: 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(CC)碳原子的连接方式:多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)(3)碳原子个数:有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子 有机物中碳
3、原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多三、甲烷的结构及性质1甲烷的存在:天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底2甲烷的物理性质:无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体3甲烷分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型CH4CH4结构特点CH4空间构型为正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上,4个CH键的键长、键角、键能完全相同,键角为10928,4甲烷的化学性质:一般情况下,化学性质很稳定,跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应(1)甲烷的氧化反应燃烧反应甲烷与氧气
4、燃烧的化学方程式:CH42O2CO22H2O甲烷是优良的气体燃料,通常状况下,1 mol甲烷在空气中完全燃烧,生成二氧化碳和水,放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%15.4%(体积)范围内时,遇火花将发生爆炸煤矿中时常发生瓦斯爆炸,这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风,严禁烟火等措施(2)甲烷的取代反应实验探究实验过程取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支
5、试管内的现象实验装置 AB实验现象A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现,试管中有少量白雾生成,且试管内液面上升,水槽中有固体析出B装置:无明显现象实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应反应的机理化学反应方程式CH4Cl2 CH3ClHCl CH3ClCl2 CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2 CHCl3HCl CHCl3Cl2 CCl4HCl取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应【要点诠释】反应条件:光照(漫散光照射),在室温暗处不发生反应,但不能用日光或其他强光直射,以防爆炸对反应物状态的要求:CH4和氯气,因此甲烷和溴
6、蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应,CH4与氯水、溴水则不反应CH4与Cl2的取代反应为连锁反应,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此产物复杂,五种产物都有,但HCl最多甲烷四种取代产物性质见下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗称氯仿四氯化碳状态气态液态液态液态结构式空间构型四面体四面体四面体正四面体密度大于水大于水大于水用途麻醉剂溶剂溶剂、灭火剂取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子(3)甲烷的受热分解: CH4C+2H2 (分解温度通常在
7、1000C以上,说明甲烷的热稳定性很强)三、烷烃的结构和性质1几种烷烃的结构 分子式结构甲烷乙烷丙烷丁烷球棍模型结构式2烷烃的概念:有机化合物中只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃。3烷烃的分子结构特点(1)碳碳单键(CC):碳原子之间的化学键都是单键(2)呈链状(直链或带支链):多个碳原子相互连接成链状,而不是封闭式环状结构 (3)“饱和”:每个碳原子形成4个共价键,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合(4)烷烃的空间结构中,碳原子(大于等于3时)不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形
8、或锯齿状4烷烃的通式:链状烷烃中的碳原子数为n,氢原子数就是2n2,分子通式可表示为CnH2n25烷烃物理性质 几种常见烷烃的物理性质名称结构简式常温时的状态熔点/0C沸点/0C相对密度甲烷CH4气182.5161.5乙烷CH3CH3气182.888.6丙烷CH3CH2CH3气188.042.10.5005丁烷CH3CH2CH2CH3气138.40.50.5788戊烷CH3CH2CH2CH2CH3液129.736.00.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式熔点/
9、0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10138.40.50.5788异丁烷C4H10159.611.70.557(1)状态:一般情况下,14个碳原子烷烃(烃)为气态,516个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态(2)溶解性:烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂(3)熔沸点:随着烷烃分子中碳原子数增加,相对分子质量增大,范德华力逐渐增大,烷烃分子的熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低,如熔、沸点:正丁烷异丁烷(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增加;烷烃的密度都小于水的密度6烷烃的化学性质 (烷烃的化学性质与甲烷相似,化学性质比较稳定,常温下不与跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等
10、不反应)(1)烷烃的氧化反应燃烧反应:CnH2n2O2nCO2(n1)H2O丙烷的燃烧:CH3CH2CH35O23CO24H2O在空气或氧气中点燃烷烃,完全燃烧的产物为CO2和H2O,相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分,使燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟(2)烷烃的取代反应:CnH2n2X2CnH2n1XHX,CnH2n1X可与X2继续发生取代反应光照条件下,乙烷与氯气发生取代反应:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(只要求写一氯取代)该反应中的化学键变化情况:断裂CH键和ClCl键,形成CCl键和HCl键烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应,随着烷
11、烃碳原子数的增多,产物越将会越来越多,但HCl最多;而生成的取代产物的种类将会更多,如:甲烷的氯代物有:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物,乙烷的氯代物产物将会更多(9种)烷烃与X2取代反应为连锁反应,烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行烷烃与X2取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl(3)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃如:C16H34C8H16C8H18四、同系物名称甲烷乙烷丙烷分子式CH4C
12、2H6C3H8相邻分子间关系相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团1定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物【要点诠释】同系物的研究对象一定是同类有机物,根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如:CH2=CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。如:和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,
13、但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体同系物一定满足同一通式,但通式相同的有机物不一定是同系物,如:CH2=CH2和均满足通式CnH2n(n2,n为正整数),但因二者结构不相似,故不互为同系物同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n1,2,3)同系物一定具有不同的分子式同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化2判断方法一差:两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团二同:具有相同的通式
14、,两种物质属于同一类物质二相似:两种物质结构相似,化学性质相似五、同分异构体、同分异构现象正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式结构简式熔点/沸点/相对密度正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3138.40.50.5788异丁烷C4H10159.611.70.5571同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(3)同分异构体特点 分子式相同,即:化学组成和相对分子质量相同 可以是同类物质,也可以是不同类物质 结构不同,性质可能相似也可能不同 同分异构体之间的转化是化学变化【要点诠释】同分
15、异构体要求分子式相同,但结构不同,二者缺一不可;分子式相同,则相对分子质量相等,但相对分子质量相等的物质,分子式不一定相同,如:CO和C2H4结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质,如:CH3CH2CH=CH2和同分异构体的结构一定不同,因此它们的物理性质存在差异;如果同分异构体的结构相似,属于同类物质,则它们的化学性质相似;如果同分异构体是不同类别的物质,则它们的化学性质不同烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多,如:丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之
16、一。2化学“四同”的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物分子式相同,但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异化学性质相似,物理性质差异较大化学性质相似,熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同,物理性质有差异3烷烃同分异构体的书写方法“减碳法” (烷烃只存在碳链异构,以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意将分子中所有碳原子连成直链作为主链CCCCCC(a)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次
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