2014年广东省翁源县翁源中学化学课件 高三复习：苯的化学性质.ppt

1、苯的化学性质反应化学方程式燃烧与液溴与浓硝酸与氢气Br2HBrHONO2 H2O氧化反应加成反应取代反应苯的特殊结构苯的特殊性质决定易取代，难加成，难氧化zxxkw学科网学.科.网 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的长度均相等苯不能因发生化学反应使溴水褪色苯不能使KMnO4酸性溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A.B.C.D.全部A +Br2 Fe或FeBr3 HBr请你设计制备溴苯并能检验HBr的实验方案。已知：1.2.苯、溴和溴苯均是易挥发

2、的液体。1.实验试剂：苯、液溴、铁粉、AgNO3溶液2.请画出制备溴苯并能检验HBr的实验装置图学科网2.请画出制备溴苯并能检验HBr的实验装置图你选择（）a ba某研究性学习小组对它进行改进，改进后的装置如图（b）所示，请分析其优点。b的优点有：有分液漏斗，可以通过控制液溴的量控制反应的量；加装一个用CCl4除溴蒸气的装置；AgNO3溶液zxxkw +Br2 Fe或FeBr3 HBr实验现象：混合液轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成淡黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体长导管用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸铁屑与溴反应生成催化剂 +Br2 Fe或FeBr3 HBr实验

3、现象：混合液轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成淡黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体锥形瓶内有淡黄色沉淀生成因为溶解了溴和FeBr3。问题1：如何证明苯与溴发生取代反应？问题2：为何所得溴苯为褐色？如何提纯？可先用NaOH溶液洗涤，然后分液除去。+HONO2 浓硫酸5560NO2+H2O已知：1.2.苯和浓硝酸均是易挥发的液体。请你设计制备硝基苯的实验方案。1.实验试剂：苯、浓硝酸、浓硫酸2.请画出制备硝基苯的实验装置图问题讨论：1.防苯和浓硝酸挥发的措施？2.加热方式？3.温度计的位置3.硝基苯为无色、具有苦杏仁味的有毒油状液体，不溶于水，密度比水大。长导管水浴加热应插入水浴液

4、面以下起回流冷凝作用实验现象：烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2)问题讨论：1.如何混合硫酸和硝酸的混合液？2.为何要将温度控制在50-60？3.浓硫酸的作用2.因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应；温度过低，反应速率很慢1.先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。3.催化剂和脱水剂四、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂zxxkw在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺

5、激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。苯的同系物CH3CH2-CH3CH3CH3CH-CH3CH3CH=CH2（1）（2）（3）（4）（5）（6）上述有机物中_是芳香烃，_是苯的同系物。1、2、3、4、5、6请根据上述事实，1.概括苯的同系物的概念？苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物（4）1、2、3、52.苯的同系物的结构特点？只含有一个苯环侧链为烷基下列有机物中哪些是苯的同系物？OHCH3CH3CH3CHCH2NO2 练一练CH3CH2-CH3CH3CH3CH-CH

6、3CH3（1）（2）（3）（4）2.苯的同系物的通式：CnH2n-6(n6)1.请写出上述苯的同系物的分子式zxxkw请写出分子式为C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体的结构简式C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3物质名称苯甲 苯CHCH33结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点 苯环没有取代基苯环含CH33对比苯与甲苯的结构，请猜想甲苯有哪些主要的化学性质？甲苯与苯的化学性质相似（1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应实验现象：苯酸性 KMnO4：溶液分层，上层无色，下层紫红色；振荡后 下层不褪色。甲苯酸性 KMnO4：溶液分层，上层无色，下层紫红色；振荡

7、后 下层褪色。结论：酸性 KMnO4 能氧化甲苯，不能氧化苯。探究1：演示实验2-2结论：苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色问题讨论1：CH4、均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，但却 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，为什么？CHCH33因为苯环对烃基的影响，使烃基易被氧化，使得酸性高锰酸钾溶液褪色等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CHCH3根据上述事实，请分析苯的同系物能被氧化的条件是什么？与苯环相连的碳上有氢才能氧化试一试下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHD.CH3CH3CH3CH3CH3C

8、H3ADCH3CH3CH3 KMnO4、H+COOH苯甲酸规律：无论苯环上的烷烃基有多少个C原子，都被氧化成COOH。CH3CHCH3KMnO4、H+COOH苯甲酸根据上述事实，苯的同系物的氧化产物有何规律？请写出上述有机物被酸性高锰酸钾氧化的产物的结构简式？CH2CH3+H2OCH3NO2CH3 +HNO3浓硫酸300C邻硝基甲苯对硝基甲苯2，4，6-三硝基甲苯+3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N +H2OCH33CH3NO2+H2OCH3 +HNO3浓硫酸300C简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药硝化反应+H2OCH3NO2CH3 +HNO

9、3浓硫酸300C+3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N +H2OCH33CH3NO2+H2OCH3 +HNO3浓硫酸300C+HONO2浓硫酸5560NO2+H2O探究：对比甲苯、苯的硝化反应，你发现了哪些不同？给你什么启示？由于侧链烷基对苯环的影响，使苯环上处于侧链烷基邻、对位上的氢原子易被取代探究：对比甲苯、苯的硝化反应，你发现了哪些不同？给你什么启示？+H2OCH3NO2CH3 +HNO3浓硫酸300C+3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N +H2OCH33CH3NO2+H2OCH3 +HNO3浓硫酸300C甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主FeFe思考2：下面反应生

10、成一氯代物的反应条件分别是？CH3+Cl2光CH2Cl+HCl1.2.3.思考1：1、2反应在苯环上生成一氯代物的位置是？光照催化剂+3H2思考：有机物中1mol碳碳双键、碳碳三键、苯环最多分别与多少molH2发生加成反应？+3H2催化剂但苯、甲苯均不能与溴发生加成反应。加成反应小 结苯的同系物与苯有相似的化学性质；但由于有机物中基团的相互影响，化学性质体现出一定差异2)由于苯环对侧链烷基的影响，使苯环上的侧链烷基可被氧化。1)由于侧链烷基对苯环的影响，使苯环上处于侧链烷基邻、对位上的氢与原子易被取代1）、氧化反应 燃烧：火焰明亮，并有浓烟可使酸性高锰酸钾褪色2.无论R-的碳链有多长，氧化产物

11、都是苯甲酸。1.苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：小结：苯的同系物的化学性质鉴别苯的同系物和苯 或苯的同系物和烷烃的药品？应用：酸性高锰酸钾2）、取代反应：卤代反应甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主FeFeC H3苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。CH3+Cl2光CH2Cl+HCl光照由于侧链烷基对苯环的影响，使苯环上处于侧链烷基邻、对位上的氢原子易被取代浓硫酸+3HNO3+3H2O(2）.硝化反应(3)、加成反应NiC H3+3H2C H31、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。四、芳香烃的来源及其应用3、稠环芳香 烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃萘蒽无色片状晶体，有特殊气味，易升华无色晶体，易升华C10H8C14H10苯并芘致癌物