2021年高考化学二轮复习 核心考点专项突破 有机化学基础练习（含解析）.docx

1、有机化学基础知识点一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或CHO。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、CHO或苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖

2、或蛋白质等。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双

3、键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。知识点二、有机物的推断1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热

4、”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。(6)加入NaHC

5、O3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)C

6、HO(5)RCH2OHCH3COOCH2R(Mr)(Mr42)5高考常见的新信息反应总结(1)丙烯H被取代的反应：CH3CHCH2Cl2ClCH2CHCH2HCl。(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：。(3)烯烃被O3氧化： (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：；(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R

7、2OH。知识点三、有机合成1官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解其中苯环上引入基团的方法：2官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。如CH2=CH2H2CH3CH3。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(OH)。如CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHO

8、22CH3CHO2H2O。(3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。如2CH3CHOO22CH3COOH；CH3CHOH2CH3CH2OH。(4)通过水解反应消除COO。如CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。3官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。如RCH2OH醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧

9、化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键5.碳骨架的增减，一般会以信息形式给出(1)增长：有机合成中碳链的增长。2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化

10、，羧酸盐脱羧反应等。6掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。7有机合成中官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。高频考点一有机物的结构和性质例12

11、019新课标 关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。【

12、举一反三】（2018年江苏卷）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D. XY的反应为取代反应【答案】BD【解析】X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性

13、KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应，D正确；答案选BD。【变式探究】【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种【答案】B【解析】汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 m

14、ol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。【感悟提升】1.官能团的位置与有机物的性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。(4) 中，当R为H，R为烃基时，具有醛和酯的

15、性质；当R和R均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R为H时，只具有羧酸的性质。2有机反应中反应物用量的判断方法(1)H2用量的判断(2)NaOH用量的判断COOH、OH (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。(3)Br2用量的判断烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。酚类：1 mol Br2可取代与OH处于邻、对位上的1 mol H

16、原子。：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。 【变式探究】(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子【答案】BC。A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别

17、，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。【变式探究】对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】C【解析】两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据、和的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，

18、可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。高频考点二同分异构体及其判断例22019新课标 分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A8种B10种C12种D14种【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，

19、C项正确。【举一反三】（2018年全国卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A. 与环戊烯互为同分异构体B. 二氯代物超过两种C. 所有碳原子均处同一平面D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C【解析】螺2，2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一

20、定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺2，2戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。答案选C。【变式探究】【2017新课标1卷】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反

21、应，C错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。【感悟提升】1.同分异构体的书写方法(1)书写思路(2)书写方法具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面：a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。c若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。酯()：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(3)注意事项在书写同分异构体时务必注

22、意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。2同分异构体的判断方法(1)记忆法由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有C3H7(2种)、C4H9(4种)、C5H11(8种)。由苯环上取代基的数目推断a当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结

23、构有5b当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。c当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；

24、碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，R1有m种结构，R2有n种结构，共有mn种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2816种。3.限定条件下同分异构体的书写

25、及判断（1）思维流程（2）注意事项书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：。（3）判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子。定二移一法对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【变式探究】分子式为C7H12

26、O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为12，则符合该条件的有机物有()A6种 B5种C4种 D3种【答案】B【解析】当醇为甲醇时，酸为戊二酸，戊二酸有4种结构，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH2CH3)COOH、HOOCC(CH3)2COOH，对应的酯有4种；当醇为乙醇时，酸为丙二酸，丙二酸的结构只有1种，对应的酯只有1种。故符合条件的酯共有5种。【变式探究】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种【答案】B【解析

27、】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。 高频考点三有机物的推断 例3、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反

28、应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。【解析】A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12xy106，经讨论x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，所以F为，从而推出E为

29、。(1)AB的反应为：NaOHNaClH2O，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，DE的反应为(3)根据C、F的结构简式及信息得：所以G的结构简式为。(4)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为：，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。【答案】(1) NaOHNaClH2O消去反应(2)乙苯HNO3H2O(3) (4)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸【变式探究】高分子材料PET树脂和PMMA的合成路线如图所示：已知：.F的核磁共振氢谱上只有1组峰；.RCOORROHRCOORROH(R、R是两种不同的烃基)；. (R

30、、R代表烃基)。请回答下列问题：(1)PMMA单体的结构简式为_；E的名称是_。(2)的反应类型为_；G中所含官能团的名称是_。(3)写出由PET单体制备PET树脂并生成B的化学方程式：_。(4)PMMA的平均相对分子质量为50 000，则其平均聚合度为_。(5)符合下列要求的J的同分异构体有_种(包括顺反异构体，不考虑立体异构)。能与NaOH溶液反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；分子中不含环状结构。其中与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_。(6)E、F、G在下列_(填字母)中显示完全不同的信号。a核磁共振仪 b质谱仪c元素分析仪 d红外光谱仪【解析】根据框图知，A为BrCH2CH2

31、Br，B为HOCH2CH2OH；由PET单体分子式和信息知，PET单体的结构简式为，D为CH3OH。由信息知，F为CH3COCH3，E为CH3CH(OH)CH3；根据信息，G为(CH3)2C(OH)COOH，J为CH2=C(CH3)COOH。(1)由高聚物PMMA的结构简式知，PMMA单体的结构简式为。E为异丙醇或2丙醇。(2)A为卤代烃，发生水解反应(或取代反应)生成乙二醇(B)，G中含羧基、羟基。(3)PET单体发生缩聚反应生成PET树脂和HOCH2CH2OH，PET单体断裂碳氧键和氢氧键，高聚物两端分别连接一个H和一个HOCH2CH2O，HOCH2CH2OH数目为n1。(4)PMMA链节

32、的相对分子质量为100，平均聚合度为500。(5)依题意，J的同分异构体中含有碳碳双键、羧基或酯基。第一类，烯酸：CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH。 第二类，甲酸烯酯：第三类，乙酸烯酯：。其中，、有顺反异构体，为J本身(舍去)。符合条件的同分异构体有8种。与J的官能团相同，且有顺反异构体。(6)a项，显示不同的氢原子，正确；b项，显示不同的相对分子质量，正确；c项，碳、氢、氧三种元素相同，错误。d项，显示不同的官能团和化学键，正确。【答案】(1) 2丙醇(或异丙醇)(2)水解反应(或取代反应)羧基、羟基(3) (4)500(5)8(6)abd高频考点四、有机合成例4、2019新

33、课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6） （7）【解析】有机物

34、A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知

35、的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，。【举一反三】（2018年江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能

36、发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（15分）（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比D和E的结构简式，DE脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能

37、发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。【变式探究】【2017新课标1卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的

38、一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、（任写两种） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于

39、G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与

40、2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。【变式探究】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_，写出ABC的化学反应方程式为_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是：_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_ mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结

41、构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：RCH2COOHA有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则ABC的化学反应方程式为。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故酸性强弱顺序为。(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应，E的分子中不同

42、化学环境的氢原子有4种。(4)对比D与F的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以DF的反应类型是取代反应。F中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基，都可以与氢氧化钠反应，所以1 mol F消耗NaOH的物质的量为3 mol。符合条件的F的同分异构体有 (5)根据题目信息，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOH。【答案】(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应3 【变式探究】具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图

43、所示：已知：E、G能发生银镜反应；RCHORCH2CHO (R、R表示烃基或氢)。请回答下列问题：(1)G的名称是_；D中所含官能团的名称是_。(2)Y的结构简式为_；A生成B的反应类型是_。(3)据最新报道，乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式：_。(4)姜黄素的结构简式为_。(5)在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_种。i既能发生水解反应，又能发生银镜反应；ii.遇氯化铁溶液发生显色反应。(6)参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体：_。【解析】(1)E、G都能发生银镜反应，说明E为乙醛，由已知反应知，F为CH3CH=CHC

44、HO，G中含醛基，F经选择性加成反应生成G，G为CH3CH2CH2CHO。由图示转化关系及D的分子式知，D为OHCCOOH，含醛基、羧基。(2)由Y的分子式及Y与D的反应产物知，Y的结构简式为。A为卤代烃，B为醇，卤代烃发生水解反应(或取代反应)生成醇。(3)乙烯与双氧水在催化剂作用下发生加成反应生成乙二醇。(4)J的结构简式为，姜黄素是对称结构，分子中含21个碳原子，由CH3COCH2COCH3和J反应生成，由反应物CH3COCH2COCH3中含5个碳原子，J中含8个碳原子知，姜黄素的结构简式为。(5)由题给条件知，J的同分异构体中含有1个酚羟基、1个甲酸酯基。若苯环上只有2个取代基：OH、

45、CH2OOCH，则J的同分异构体有3种结构。若苯环上有3个取代基：OH、HCOO、CH3，J的同分异构体有10种结构。故符合条件的同分异构体有13种。(6)根据流程中生成E、F、G的反应条件，设计合成路线。【答案】(1)正丁醛醛基、羧基(2) 水解反应(或取代反应)(3) (4) (5)1312019新课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需

46、写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6） （7）【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。（1）根据A的结构简式可知

47、A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，。22019新课标 环氧树脂因其具有良好的机

48、械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。【答案】（

49、1）丙烯 氯原子、羟基（2）加成反应（3）（或）（4）（5）（6）8【解析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为

50、：；（4）E的结构简式为。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；（6）根据信息和，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。32019新课标氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用

51、。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有

52、三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14H12O4（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）（5）（6）【解析】首先看到合成路线：由A物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后Heck反应生成W物

53、质。（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-92=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱

54、对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。（6）由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件

55、在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。42019天津 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名

56、为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。【答案】（1）碳碳双键、羟基3（2）25 和（3）加成反应或还原反应（4）2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇（5）b（6）（写成等合理催化剂亦可）【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3CCCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成

57、茅苍术醇。（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；（2）化合物B的结构简式为CH3CCCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；（3）CD的反应为与氢气在催

58、化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2甲基2丙醇；（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；（6）由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：。52019江苏 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的

59、一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_【答案】（1）（酚）羟基羧基（2）取代反应（3）（4）（5）【解析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH

60、4条件下发生还原反应生成F，据此解答。（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；（2）根据以上分析可知，AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；（3）观察对比C、D的结构可知，CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，CD的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为；（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中

61、有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为；（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中EF的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，。62019北京 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3

62、溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。【答案】（1

63、）取代反应（或酯化反应）（2）羟基、羰基（3）（4）（5）（6）还原（加成）（7）【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。（1）

64、根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，故答案为：取代反应；（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下

65、还原，再水解最后得到K；（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。72019浙江4月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR（1）下列说法正确的是_。A化合物B到C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出EGH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环

66、境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2 （3）(CH3)2CHNHSO2ClHCl（4） （5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明

67、B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。（1）A、B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；C、C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故答案选BC。（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳

68、链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为(CH3)2CHNHSO2ClHCl。（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：六元环全为碳原子；六元环中含有一个O;六元环中含有一个N;六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那

69、么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、 、 和 。（5）基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。1. （2018年全国卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）

70、反应所需试剂，条件分别为_。（4）G的分子式为_。（5）W中含氧官能团的名称是_。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反应 (3). 乙醇/浓硫酸、加热 (4). C12H18O3 (5). 羟基、醚键 (6). 、 (7). 【解析】A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与

71、氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应中氯原子被CN取代，属于取代反应。（3）反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。2. （2018年全国卷II）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山

72、梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。【答案】 (1). C6H12O6 (2). 羟基 (3). 取代反应 (4). (5). (6). 9 (7). 【解析】葡萄糖在催化

73、剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F

74、分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。3. （2018年全国卷）化学选修5：有机化学基础近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学

75、方程式为_。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】(1). 丙炔 (2). (3). 取代反应 (4). 加成反应 (5). (6). 羟基、酯基 (7). (8).、【解析】根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果

76、。A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。（1）A的名称为丙炔。（2）B为，C为，所以方程式为：。（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。（4）D为。（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换

77、为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：4. （2018年北京卷）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是_。（2）AB的化学方程式是_。（3）C可能的结构简式是_。（4）CD所需的试剂a是_。（5）DE的化学方程式是_。（6）F

78、G的反应类型是_。（7）将下列KL的流程图补充完整：_（8）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。【答案】 (1). 烯烃 (2). CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3). HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl (4). NaOH，H2O (5). HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O (6). 取代反应 (7). (8). 氧化 (9). 31【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C

79、的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，

80、F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结

81、构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键

82、，按官能团分类，A的类别是烯烃。（2）AB为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。（4）CD为氯原子的水解反应，CD所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。（5）DE为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。（6）F的结构简式为、G的结构简式为，FG的反应类型为取代反应。（7）K的分子式为C9H11NO2，L的

83、分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。（8）根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O，即+H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。 5. （2018年天津卷）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。（2）AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。（3）CD的化学方程式为_。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可

84、发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F与G的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。【答案】 (1). 1,6-己二醇 (2). 碳碳双键，酯基 (3). 取代反应 (4). 减压蒸馏（或蒸馏） (5). (6). 5 (7). (8). c (9). (10). HBr

85、， (11). (12). O2/Cu或Ag， (13). 【解析】（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）CD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同

86、分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：，每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢

87、谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。 （5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，；将氧化为，所以Y为。6. （2018年江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式

88、：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（15分）（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比D和E的结构简式，DE脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。

89、（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。

90、1【2017新课标1卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、（

91、任写两种） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共

92、振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。2【2017新课标2卷】化学选修5：有机化学基础（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式

93、为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G是分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】 2-丙醇 取代反应 C18H31NO4 6 【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，说明对称结构；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则苯环上有酚

94、羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为；(1)根据上述分析，A的结构简式为；(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：；（4）和发生取代反应生成F；（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当

95、二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为、。3【2017新课标3卷】化学选修5：有机化学基础（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）

96、制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 三氟甲苯 浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9种 【解析】（1）反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯；(2)反应是C上引入NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；(3)根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为：；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；(4)根据有机物成键特点，G的分子式为：C11H11O3N2F3；(

97、5)CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。4【2017北京卷】（17分） 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_

98、。（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_。【答案】 硝基 取代 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH；CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O D：，F ：CH3CH2OOCCH2COCH3，中间产物1为：，中间产物2：【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。 AB发生取代反应，引入NO2，因此

99、B中官能团是硝基。（2）根据C和D的分子式，CD是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物

100、1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。5【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为

101、_。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。_目标化合物【答案】 4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 保护甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，在与混酸发生硝化反应，反应将磺酸基水解去掉得B，B再与酸性高锰酸钾发生氧化反应得邻硝基苯甲酸；再与Fe/HCl发生还原反应将B中的硝基转化为氨基，即C为邻氨基苯甲酸；再发生反应保护氨基，反应引入磺酸基，将羧基的一个间位位置占住；反应发生取代反应引入Cl原子；反应再将氨基转化回来即可。（1）甲苯分子中不同化学环境

102、的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。（4）反应为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。（5）结合D、F的结构可知，反应引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。（6）根据步骤及缩

103、聚反应可得流程如下：。6【2017江苏卷】(15分) 化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:（1）C中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE 的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:_。（5）已知: (R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)

104、_。【答案】 醚键 酯基 取代反应 【解析】（1） C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。(2由 DE 的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应 。（3）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是-氨基酸，则该-氨基酸一定是-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发

105、生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：。7【2017海南】. 香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有_。A分子式为C10H18O B不能发生银镜反应C可使酸性KMnO4溶液褪色 D分子中有7种不同化学环境的氢18- 当醚键两端的烷基不

106、相同时（R1OR2，R1R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1OH+ R2OH R1OR2+ R1OR1+ R2OR2+H2O一般用Williamson反应制备混醚：R1X+ R2ONaR1OR2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：回答下列问题：（1）路线的主要副产物有_、_。（2）A的结构简式为_。（3）B的制备过程中应注意的安全事项是_。（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_。（5）比较两条合成路线的优缺点：_。（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄

107、基醚，请参照路线，写出合成路线_。【答案】 AC CH3CH2OCH2CH3 规范使用金属钠，防止氢气爆炸 取代反应 路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低 4 【解析】I.A、根据有机物成键特点，此有机物的分子式为C10H18O，故A正确；B、此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，故B错误；C、此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8个，故D错误；II.（1）根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水生成醚，另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为，CH3CH2OCH2CH3；（2）根据

108、Williamson的方法，以及反应的方程式，因此A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把CH2OH看成CH3和OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应，路线：。