《新步步高》2017版高考化学人教版(全国)一轮复习文档:第十一章 第35讲认识有机化合物 WORD版含答案.docx
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1、考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类 2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯COO(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考有下列四种含苯环的有机物:按要求回答下列问题:(1)属
2、于苯的同系物的是_。(填序号,下同)(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香化合物的是_。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。答案(1)(2)(3)(4)题组一官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A解析从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。答
3、案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。题组二突破有机物的分类3下列物质的类别与所含官能团都正确的是() 醛类CHOCH3OCH3醚类羧酸COOHA BC D仅答案C解析属于醇类,属于酯类。4按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。 。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第4题中,(1)和(2)中官能团均为OH,(1)中OH与链烃基直接相连,则该物质属
4、于醇类,(2)中OH 与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的有机物不一定属于醛类,如第3题的,第4题的(4)这些甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。考点二有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CHCHCH2CH3CH2或ZH50HCH2CHCHO3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同
5、如位置异构官能团位置不同CHCH3CH3CH3 官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和4.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO) CnH2n6O5 .有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见第九章)(2)烷烃的系统命名法几
6、种常见烷基的结构简式:甲基:CH3;乙基:CH2CH3;丙基(C3H7):CH3CH2CH2,。命名步骤:深度思考1一种有机物的名称为“2甲基1,3丁二烯”。(1)该有机物的结构简式为_。(2)键线式是_。(3)分子式是_。答案 (3)C5H82指出下列有机物命名错误的原因。(1) 命名为“2乙基丙烷”,错误原因是_;将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_。答案主链选错,应选最长的碳链作主链编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2甲基丁烷(2) 命名为“1甲基1丙醇”,错误原因是_。答案主链选错,正确的命名应为2丁醇3根据球棍模型、比例模型写结构简式。(1)_;(2)_;(3
7、)_;(4)_。答案(1)CH3CH2OH(3)CH2CHCCCH3(4)H2NCH2COOH题组一有机物的共线、共面判断1下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ()A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯答案C解析A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。2已知为平面结构,则W分子中最多有_个原子在同一平面内。答案16解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。判断分子中共线、共面原子数的
8、技巧1审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线,如(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面,如3单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组二同分异构体的书写与判断3已知阿魏酸的结构简式为则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与FeCl3溶液发生显色反应A2 B3 C4 D5答案C解析根据条件,则两
9、个取代基处于对位;根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根据条件,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为4根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意两种的结构简式)。答案(1)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH5分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含
10、有甲基;能发生水解反应。答案5 (写出一种即可)1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例:(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)2限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如:本题组的第3题,通过苯环上的两个取代基处于对位,分别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)OH三种官能团,可变因素是三个基团如何在两个碳
11、的碳架(即CC)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种,任意两个基团排在一个碳上,剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种,共四种符合条件的同分异构体。题组四有机物命名的正误判断6判断下列有关烷烃的命名是否正确,正确的划“”,错误的划“” ()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)编号错,应为2,2,4三甲基戊烷。(4)根据球棍模型,其结构简式为应为2甲基戊烷。7判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,正确的划“”,错误的划“”(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯() () () () 答案(1)(2)(3
12、)(4)(5)(6)解析(1)应为1,3,5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1,2二溴乙烷。(4)应为3甲基1戊烯。(6)应为2甲基2戊烯。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点三研究有机物的一般步骤
13、和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶液中溶解度 很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质
14、荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不
15、同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子深度思考正误判断,正确的划“”,错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4()解析CH3OH分子中的C、H原子个数比也为14。(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()解析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法,不能确定有机物的官能团等。(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰()解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助
16、于确定有机物分子中的官能团()1在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是() 答案D解析A中有2种氢,个数比为31;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为311;C中据对称分析知有3种氢,个数比为134;D中据对称分析知有2种氢,个数比为 32。2(2015武汉部分学校调研)为了测定某气态烃A的化学式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式,他们在一定条件下测得有关数据如下(图中的箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):甲方案:燃烧产物浓硫酸增重2.52 g碱石灰增重1.32
17、 g生成CO2 1.76 g乙方案:燃烧产物碱石灰增重5.60 g固体减小0.64 g白色沉淀4.00 g请回答下列问题:(1)你认为_(填“甲”或“乙”)方案能求出A的最简式。(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的最简式为_。(3)若要确定A的分子式,_(填“是”或“否”)需要测定其他数据,原因是_。答案(1)甲(2)CH4(3)否最简式中H的含量已经达到最大,所以CH4即为A的分子式解析(1)甲方案中,浓硫酸增重的是水蒸气的质量,碱石灰增重的是CO2的质量,再由点燃生成CO2 1.76 g,可求得CO的质量,进而求出A的最简式;乙方案中,只能确定CO的质量,不能分别求出CO2、H2O的
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