2012年高考化学一轮复习课件:第21讲 烃 卤代烃.ppt
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- 2012年高考化学一轮复习课件:第21讲 卤代烃 2012 年高 化学 一轮 复习 课件 21
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1、第 21 讲烃卤代烃2011 考纲展示2012 高考导视1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4了解烃、卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。5了解上述有机化合物发生反应的类型,如加成反应、取代反应和消去反应等。1.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。2掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3以一些典型的烃类衍生物了解官能团在化合物中的作用。4掌握各主要官能团的性质和主要化学反应
2、。俗名分子式电子式结构式空间结构天然气,沼气_考点 1甲烷与烷烃1甲烷(1)组成和结构_CH4正四面体基础知识(2)物理性质甲烷是无色无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。(3)化学性质稳定性:一般情况下,性质较稳定,与强酸、强碱或强氧化剂不反应。可燃性:CH42O2CO22H2O,火焰呈_色。取代反应:甲烷与氯气混合后,在光照条件下反应,混合气体的黄绿色逐渐_直至消失,试管壁出现_,试管中产生 _。第一步取代反应的方程式为_,取代产物一氯甲烷常温下为_态,与氯气继续发生取代反应,可获得常温下均呈_态、_溶于水的取代产物。淡蓝变浅油状小液滴少量白雾Cl2CH4CH3ClHCl气油难2烷烃(1)
3、概念:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式:_。(2)物理性质:常温下C1C4 的烷烃为气态,C5C11 的烷烃为液态,Cn(n11)的烷烃为固态。烷烃的碳原子数越多,熔沸点越高;相同碳原子数时支链越多,熔沸点越低。烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。(3)化学性质:烷烃性质较稳定,与常见强酸、强碱或强氧化剂不反应。光照或加热条件下能与卤素发生取代反应。可燃烧,烷烃燃烧的通式是_。CnH2n2O2nCO2(nCnH2n21)H2O答:甲烷的空间结构是正四面体,C 位于正四面体中心,四个 H 位于顶点,当 H 被其他基团取代时,甲烷取代物的空
4、间结构可能发生转变。四个 H 均被相同基团取代,则甲烷取代物的空间构型依然为正四面体(如四氯甲烷),否则为四面体(如三氯甲烷)。2正丁烷的熔点和沸点均高于异丁烷,试判断正戊烷和异戊烷的熔、沸点高低。答:相同碳原子数的烷烃,支链越多,熔、沸点越低,正戊烷无支链,异戊烷存在支链,所以异戊烷的熔、沸点较低。1根据甲烷的空间结构,试推断甲烷取代物的空间结构。1下列叙述错误的是()解析:烷烃的沸点随着碳原子数增加而逐渐升高;烷烃的通式为 CnH2n2,烷烃分子中 N(C)N(H)n(2n2);丙烷与Cl2 发生取代反应生成的一氯代物有两种;相同碳原子数的烷烃支链越多,熔、沸点越低。答案:BA烷烃的沸点随
5、碳原子数增加而逐渐升高B任何烷烃分子中碳氢原子个数比都是相同的C丙烷与 Cl2 发生取代反应后生成的一氯代物不只一种D正丁烷的熔点、沸点比异丁烷的高12345678CH4C2H4 C3H8C4H8C6H12C7H16C8H162根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目有几种()A.3B4C5D6解析:由表中烃的分子式排列规律,1、2 都是 4 个氢原子,3、4 都是 8 个氢原子,5、6 应为 12 个氢原子,故 5 为 C5H12,其同分异构体为 CH3CH2CH2CH2CH3、共三种。答案:A考点 2乙烯、乙炔、苯1乙烯(1)组成和结构分子式_;结构简式_;结构式;所有原
6、子处于_平面上。(2)物理性质乙烯是无色稍有气味的气体,密度比空气小,难溶于水。C2H4_同一(3)化学性质氧化反应:与酸性高锰酸钾反应(特征反应)现象是_;可燃性:3O22CO22H2O,现象是_。加成反应:与溴的四氯化碳溶液或溴水反应Br2_,现象是_。与 H2、HX、H2O 发生加成反应的方程式:酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮,伴有黑烟CH2BrCH2Br溴水或溴的四氯化碳溶液褪色_H2CH3CH3;+HClCH3CH2ClCH3CH2OH。H2O(聚乙烯)。(4)用途分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃,通式是 CnH2n。乙烯是重要的化工原料,也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是
7、生产乙烯的主要途径,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。加聚反应:n_2乙炔及炔烃(1)组成与结构分子式_;结构式_;结构简式_,乙炔分子中所有原子位于_上。(2)物理性质乙炔俗名:电石气,是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。(3)化学性质氧化反应:乙炔具有可燃性,在空气中燃烧的化学方程式为_,燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,注意乙炔点燃前需要_。乙炔也能被酸性高锰酸钾氧化,其通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是_。C2H2HCCHHCCH同一直线2CHCH5O22CO22H2O检验纯度紫色褪去加成反应:乙炔能使溴的四氯化碳溶液_,反应的化学方程式为_。乙炔也能与H2、HCl 等发生加
8、成反应,CHCH2H2_;CHCHHCl_。(4)炔烃定义:分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。乙炔同系物的通式是_。物理性质:同烷烃、烯烃类似,随着碳原子数的增加,沸点升高,密度增大,但都小于 1。褪色CHCH 2Br2CHBr2CHBr2CH3CH3CnH2n2(n2)化学性质:同乙炔类似,容易发生氧化反应和加成反应,也能使溴的四氯化碳溶液和_褪色。酸性 KMnO4 溶液分子式_;结构式;结构简式或;苯分子是平面正六边形结构,六个 CC 键完全相同,6 个 CH键也完全相同,CC 键是介于单键和双键之间独特的键。C6H6_ _3苯(1)组成和结构(2)物理性质苯是无色带有特殊气味的液体
9、,有毒,不溶于水,密度比水苯小,熔点为 5.5,沸点为 80.1。(3)化学性质氧化反应:不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应;具有可燃性,燃烧的反应方程式:_12CO26H2O;发出明亮并带有浓烟的火焰。取代反应:与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生反应的化学方程式是Br2HBr2C6H615O2_;硝化反应:苯与硝酸发生取代反应的化学方程式是HNO3H2O加成反应:苯与氢气发生加成反应的化学方程式是3H2。(4)用途及其他含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃,苯的同系物通式是 CnH2n6(n6)。苯是一种很重要的有机化工原料,常用作有机溶剂,也用来生产合成纤维、橡胶、塑料、农药、染料、香料等
10、。_1鉴别甲烷和乙烯有哪些方法?这些方法可否用于除去甲烷中的杂质乙烯?答:鉴别甲烷和乙烯的方法有:酸性高锰酸钾溶液鉴别,溴的四氯化碳溶液或者溴水鉴别,三种溶液均与乙烯反应而褪色,而甲烷则不起反应。除去甲烷中的杂质乙烯,可选用溴的四氯化碳溶液或者溴水,因为乙烯发生了加成反应,产物 1,2-二溴乙烷为液体,不会引入新的气体杂质。而使用酸性高锰酸钾溶液时,氧化乙烯生成的 CO2 会成为新的杂质气体。2乙烯取代物各原子的共面问题可以根据乙烯及取代基的空间结构进行推断,如最多有几个原子共面。根据乙烯的平面结构,至少有 6 个原子共面,又因为 CCH3 是四面体结构,则最多只能有 1 个氢原子可以和其余的
11、 6 个原子共面,所以最多有 7 个原子共面。3烯烃与碳原子数目相同的环烷烃互为同分异构体。C2C4 的烯烃在常温常压下是气体,C5C15 的烯烃是液体,分子中含碳原子数更多的烯烃是固体。4苯的化学性质有什么特点?结构有什么特点,如何证明?答:苯的化学性质是易取代不易加成,苯的结构不是单双键交替的,证明方法是苯的邻二甲苯只有一种结构。3将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()解析:题中苯、汽油和水的密度有差别,其中苯和汽油密度比水小,且能互溶,苯、汽油均不溶于水且比水轻,液体分两层,上下层体积比约为 21。答案:D4石蜡油(主要是含 17 个碳原子以上的液态烷烃混
12、合物)分解实验按照图 4211 进行:图 4211(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是_(填序号)。只有甲烷只有乙烯烷烃跟烯烃的混合物(2)将石蜡油分解所得生成物通入到溴水中,现象是_;通入到酸性高锰酸钾溶液中,现象是_。(3)碎瓷片的作用是_(填序号)。防止暴沸有催化功能积蓄热量作反应物(4)写出乙烯与溴水反应的化学方程式:_。解析:石蜡油在加热和催化剂的作用下,分解产物为烯烃和烷烃,烯烃中含有碳碳不饱和键,既可以发生加成反应,也可以被强氧化剂氧化。(2)溴水褪色酸性高锰酸钾溶液褪色答案:(1)(3)(4)Br2CH2BrCH2Br考点 3卤代烃以溴乙烷为例。1组成和结构烃分子中的氢原
13、子被_原子取代后生成的化合物称为卤代烃,可用 RX(X卤素)表示。溴乙烷的分子式为_;结构式为;结构简式为_;官能团为_。卤素C2H5Br_CH3CH2BrBr(2)卤代烃均不溶于水,且溶于大多数的有机溶剂。卤代烃的沸点比同碳原子数的烃_,同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而_。其中甲烷的氟代烃和一氯甲烷是气体,其他卤代烃是液体或固体。(3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃_,同类卤代烃的密度随烃基中碳原子数的增加而_。一氟代烷、一氯代烷密度小于水,其他卤代烃密度大于水。高升高大减小2物理性质(1)溴乙烷是无色液体,沸点为 38.4,密度比水大,难溶于水,溶于有机溶剂。3化学性质(1)水解反应
14、:反应条件_,断裂_键。所有的卤代烃都能水解。溴乙烷水解的化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(2)消去反应:反应条件_,同时断裂_ 键。只有卤素原子直接与烃基结合,-碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为NaBrH2O氢氧化钠溶液,加热CX。_氢氧化钠醇溶液、共热CX 与-碳上的 CHCH3CH2BrNaOH。4用途有些多卤代烃,如氟氯代烷(氟利昂),因化学性质稳定、无毒,不燃烧、易挥发、易液化等,曾用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。但含氯、溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁止或限制使用。答:卤代烃的消去反应要同时断开是 CX 和-碳上 CH键,
15、若-碳上没有氢原子就不可能发生消去反应。2是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应?1试判断:所有的卤代烃都可以发生水解反应;水解反应产物都是醇。答:因卤代烃的水解反应断开是 CX 键,所以所有的卤代烃都可以发生水解反应,但水解产物不一定是醇,也可能是酚、醛、酸。解析:由反应机理可知:处理后,溶液中c(H+)减小,pH增大;由铁元素的化合价变化可知处理含 1 mol 卤代烃的废水反应中转移 2 mol 电子;反应过程中 Fe 为还原剂,RCH2X 为氧化剂。答案:CRCH3X-Fe2+(X 为卤素)。下列说5废水中常含有卤代烃,研究发现,把铁粉放在废水中可以除去卤代烃,该过程的机理为FeRCH2X
16、H+法中正确的是()A处理后,废水的 pH 减小B该反应是置换反应C反应过程中 RCH2X 是氧化剂D处理含 1 mol 卤代烃的废水时,转移 1 mol 电子(1)A 的结构简式是_,B 的结构简式_。(2)反应所用的试剂和条件是_。(3)反应的化学方程式是_。6根据下面的反应路线及所给信息填空。解析:由已知条件分析,环己烷发生取代反应生成一氯环己烷,由的条件知发生的是消去反应,A 为环己烯,由的条件 Cl2,避光,知发生加成反应,B 为 1,2-二氯环己烷,比较发生反应后得到的产物知为消去反应,为加成反应,为取代反应。类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物卤代烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2
17、)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)饱和卤代烃CnH2n2mXm代表物结构简式CH4CHCHC2H5Br(Mr:109)考点 4烃、卤代烃及其代表物的结构、特性官能团CC卤原子X代表物分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线12 个原子共平面(正六边形)溴原子直接与乙基结合主要化学性质光照下的_;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN_,易被_;可跟 X2、H2、HX、HCN_;易被_;能加聚得导电塑料跟 H2 的_;FeX3(XCl、Br)催化下跟X2的_;硝化反应、磺化反应跟 NaOH 水溶液共热发生_反应生成醇;与_溶液_发生消去反应生成_
18、卤代加成氧化_加成氧化加成卤代取代NaOH 醇共热烯加聚1官能团决定有机物的性质,含有多种官能团的有机物表现出什么化学性质?答:具有多种官能团的特征性质。如,2考点 4 的总结说明了烃及卤代烃的结构和性质可以通过其代表物进行推断,如甲烷和其他烷烃均易发生取代反应,含有碳碳双键的烯烃易发生加成反应等。31 mol 碳碳三键与 1 mol 碳碳双键与 H2、Br2 发生加成反应时的定量关系不同,前者是 12,后者是 11。具有烯烃和卤代烃的性质。AB能使溴的四氯化碳溶液褪色;能与水在一定条件下反应生成 C由 C、H 两种元素组成;球棍模型为7下表是 A、B 两种有机物的有关信息:根据表中信息回答下
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