2014-2015学年高二化学鲁科版选修5 课件：第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及应用 .ppt

1、知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用高中化学选修5鲁科版第2课时 有机合成路线的设计及应用知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用目标导航1.了解设计合成路线的一般程序。2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用一、有机合成路线的设计1正推法从确定的某种_开始，逐步经过_和_来完成。首先要比较原

2、料分子和目标分子在_上的异同，包括_和_两个方面的异同，然后，设计由_转向_的合成路线。2逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的_，直至选出合适的_。原料分子碳链的连接官能团的安装结构官能团碳骨架原料分子目标化合物分子产物原料中间有机化合物起始原料知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用3优选合成路线依据合成路线是否符合_；合成操作是否_；绿色合成：绿色合成主要考虑：有机合成中的_，原料的_，试剂与催化剂的_。化学原理安全可靠原子经济性绿色化无公害性知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机

3、合成路线的设计及应用4一般程序知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用【议一议】1有机合成的目标和任务是什么？答案 包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其合成过程示意图如图所示。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用2绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？答案(1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用二、合成路线选择1合成路线的设计知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用2合

4、成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(1)知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用(2)知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用(3)知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用3合成方法的优选(1)路线由甲苯制取_和_，较合理。(2)(4)路线中制备苯甲酸_多、_高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂_和要求_操作，成本高。苯甲酸苯甲醇步骤价格LiAlH4无水知识聚焦知识聚焦难点突

5、破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用【议一议】1.有机合成遵循的原则是什么？答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官

6、能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用2有机合成、推断的方法和步骤是什么？答案(1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的“水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应”，可推断它含有羧基(COOH)；若它“能使溴水退色”，说明含不饱和键。(2)根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、消除、转化、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导相结合的

7、方法进行推断，一定要将题目中的信息理清，寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用1有机合成路线设计【例1】已知羟醛缩合反应原理如下：(无机试剂任选)合成季戊四醇(CH2OH)4C，写出各步反应的化学方程式。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用解析 本题采用正推法和逆推法相结合的方法。首先考虑原料有甲醛(HCHO)，根据羟醛缩合反应原理，它可以得到“CH2OH”，由乙烯作为原料，可以制得含

8、有2个C原子的化合物；分析目标产物的结构，得出：目标产物难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用规律总结1有机合成的三种常见方法(1)正向合成法，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比

9、较题目所给知识原料找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用2有机合成路线设计应遵循的五个原则(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。3有机合成常见的四条合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用(3)芳香化合物合成路线：难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化

10、学的发展与应用难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用变式训练1 乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。请以乙烯和天然气为有机原料，任意选择无机材料，合成1，3丙二醇(1，3丙二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2OH)，写出有关反应的化学方程式。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用解析 目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，要增加一个碳原子，方法有很多：乙醛与HCN加成、氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩

11、合途径。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用2绿色合成思想【例2】从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用其中符合原子节约要求的生产过程是()A只有B只有C只有D难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用答案C解析 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而只有一步直接氧化，产率高

12、，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用规律总结1绿色化学(1)绿色化学的目标研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。(2)绿色化学的特点在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用(3)绿色化学的研究意义绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊

13、重以及人与自然和谐的关系。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用2绿色合成的具体要求(1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。(2)零排放，零污染。(3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用变式训练2 下列合成路线原子经济性最好的可能是()ACH2=CH2CH3CH2ClBCH3CH3CH3CH2ClCCH3CH2OHCH3CH2ClDCH2ClCH2ClCH3CH2Cl答案A解析 经济性最好的路线应是原料分子中的原子全部进入目标

14、产物中，分析4个选项，可看出仅有A(为加成反应)符合题意。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用A以水性涂料代替油性涂料B以无磷洗涤剂代替含磷洗涤剂C实验后的有毒有害物质应分类收集，统一处理D在通风橱中制氯气时不用NaOH溶液吸收尾气答案D解析 在通风橱中制取Cl2，不用NaOH溶液吸收尾气，Cl2逸散到空气中，污染环境。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用2在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是()BCH2=CH2Cl2Ca(OH)2CaCl2H2O当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用当堂过关知识聚焦难点突破当堂过

15、关第1课时有机化学的发展与应用答案C解析 根据原子利用率内涵，副产物越少原子利用率越高。C项的副产物为0，则原子利用率为100%，答案为C。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用3根据下面合成路线判断烃A为()A1丁烯B1，3丁二烯C乙炔D乙烯答案D解析 由生成物的结构推知C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用4写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)：_；_；_；_。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学的发展与应用解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第2课时 有机合成路线的设计及应用再见