2014一轮复习苏教版专题11 第2单元常见烃的性质.ppt

1、考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4了解加成反应和取代反应。第二单元 常见烃的性质考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘1煤、石油、天然气的综合应用。2苯及其同系物的结构和性质。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘一、烷烃、烯烃和炔烃1组成、结构特点烃类结构特点通式烷烃分子中碳原子之间以结合成，碳原子剩余的价键全部跟结合的饱和烃烯烃分子里含有的不饱和链烃炔烃分子里含有的不饱和链烃单键链状

2、氢原子CnH2n2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳叁键CnH2n2(n2)考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2.物理性质(1)状态：常温下含有个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到。(2)沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐。同分异构体之间，支链越多，沸点。(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐，密度均比水。(4)在水中的溶解性：均溶于水。14液态、固态升高越低增大小难考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘烯烃、炔烃考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘11考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(3)烯烃和炔烃的加成反应、加聚

3、反应：乙烯：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘CH2CH2Br2CH2BrCH2Br考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘乙炔：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘CHCHBr2BrCHCHBrCHCH2Br2Br2CHCHBr2考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？提示不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应进行完后再进行第二步，即反应不会停留在某一阶段，所以取代产物是混合物。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘二、苯及其同系物1苯

4、的分子结构及性质(1)分子结构：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(2)苯的物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度(与水比)色态毒溶于水比水_无液特殊气味有不小考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2苯的同系物(1)定义：苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃。(2)通式：。(3)结构：分子中都含有一个苯环，其余为烷基。CnH2n6(n6)考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(4)化学性质取代反应甲苯与浓HNO3在100 时反应的化学方程式为：氧化反应可燃性：都能燃烧，火焰明亮并伴有浓烟。苯的同系物：侧链(R为

5、烃基)除外可被KMnO4酸性溶液氧化为，因而能使KMnO4酸性溶液褪色。COOH考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘如何鉴别苯与甲苯两种芳香烃？提示用KMnO4酸性溶液，能使KMnO4酸性溶液褪色的是甲苯，不能使其褪色的是苯。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘三、脂肪烃的来源和应用来源条件产品石油石油气、汽油、煤油、柴油等润滑油、石蜡等轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤芳香烃燃料油、化工原料常压分馏减压蒸馏催化裂化、裂解煤干馏并分馏煤焦油直接或间接液化考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘三条规律1烷烃

6、的取代反应规律(1)烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通入溴水中不发生反应。(2)甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，生成物中各物质均含有，其中HCl最多。生成有机产物均不溶于水，常温下只有CH3Cl是气体，其余是液体，CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2苯的同系物中官能团相互影响的规律(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯环不能。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上甲基邻、对位的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。考基

7、梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘3试剂、条件、反应类型“三位一体”不饱和烃的特征反应类型、试剂、反应条件的对应关系如表所示：烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使KMnO4酸性溶液褪色；其中CHRCH2、CRCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘三点注意1甲烷及烷烃性质：(1)符合Cn

8、H2n2的烃一定是烷烃，是饱和烃。(2)碳原子数为5的烷烃如新戊烷常温下也是气体。(3)甲烷为含碳量最低、含氢量最高的烃。(4)有机物分子中只要含有CH3，所有原子一定不在同一平面内。(5)烷烃的沸点的大小比较：可首先看其C原子数多少，C原子数越多的沸点越高；相同C原子数的看支链，支链越多的沸点越低。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2加成反应的特点从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂。3苯及其苯的同系物的性质苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易

9、取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘一种区别蒸馏、分馏、干馏三者的区别蒸馏：把液体加热至沸腾变为蒸气，再使蒸气冷凝成液体的操作。分馏：对多组分液体混合物在控温下先后连续进行的多次蒸馏。干馏：将固态混合物(煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程。蒸馏与分馏同属物理变化，而干馏过程往往发生复杂的物理、化学变化。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘两种方法苯的结构的探究方法方法一：(1)凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键，则应该具有烯烃的性质，请看下面的实验：实验探究：苯与溴水

10、及高锰酸钾酸性溶液能否反应实验步骤：向盛有少量苯的两支试管中分别加入高锰酸钾酸性溶液和溴水，充分振荡，静置，观察现象。实验现象：加入溴水的试管，溴水中的溴被苯萃取，上层(苯层、有机层)呈橙红色，下层(水层)呈无色，溴水中的溴没有与苯反应。加入高锰酸钾酸性溶液的试管中没有明显现象。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘实验结论：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与溴水及高锰酸钾酸性溶液不反应。(2)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键

11、交替的结构。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘我的体会烃的学习主要是抓住代表物，甲烷、乙烯、乙炔、苯的性质，以点代面，掌握烷、烯、炔、芳香烃的性质，掌握它们的特征反应，如烷的取代反应、烯和炔的加成反应、苯的“易取代难氧化可加成”。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘问题征解乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方面有何不同？提示二者褪色原理不相同。乙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以

12、应用，但在除杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入CO2杂质。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘必考点83 对烷、烯、炔性质的考查烷烃烯烃炔烃化学活动性稳定活泼活泼取代反应卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与KMnO4酸性溶液反应KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色，KMnO4酸性溶液褪色考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【典例1】(2013宁波模拟)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别

13、的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯思维引入 通过与溴反应的不同现象判断。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案 A考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态，如烷烃可以和溴蒸气在光照条件下发生反应

14、，和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发生加成反应，且不需特别的反应条件。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【应用1】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是()。ABCD与溴水混合的试剂酒精己烯苯四氯化碳现象考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙红色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大。己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层。酒精与水互溶，不能从溴水中萃取出Br2。答案 A考基梳理助学提升考点通解能力对接考

15、向集训名师揭秘必考点84 对苯及其同系物结构和性质考查1苯与其同系物化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物。在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯

16、不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物(被KMnO4氧化的苯的同系物，与苯环相连的碳原子上必须有氢原子)。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【典例2】有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()。A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D苯与浓硝酸

17、在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应思维引入 注意基团相互影响，使性质上存在差异。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。答案 B考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘二是苯环上取代基的相对位置不同，取代基种类不同。此时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目，如一个CH3与一个C4

18、H9在苯环上的二元取代物有3412种(丁基有4种，每种与甲基均存在邻、间、对3种位置关系)。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【应用2】某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()。A2种B3种C4种D5种考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘答案 B考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘1几种最简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(HCCH)是直线形结构，所有原子

19、在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。3规律共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘共面分析：(1)共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。

20、(2)直线分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘答案 C考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘Hold住考向考向1对烃的结构考查5年2考考向2对烃的性质考查5年3考考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘名师揭秘本单元的主要考点有烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成反应、氧化反应，芳香烃的化学性质；由烃的燃烧规律判断有机物的分子式；苯的同系物及同分异构体的书写。石油和天然气的综合利用也将成为高考考查的重点内

21、容。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘1设NA为阿伏加德罗常数，则下列说法正确的是()。A常温下，4 g CH4中含有NA个CH键(2012广东，11A)B17.6 g丙烷中所含的极性共价键为4NA个(2010四川，7C)C常温常压下,22.4 L乙烯中CH键数为4NA(2010江苏，5D)DC4H10有三种同分异构体(2012福建，7B)考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析每个CH4分子中含4个CH键，故4 g CH4中含有NA个CH键，A正确。1 mol C3H8含有极性共价键CH有8NA，则17.6 g C3H8(0.4 mol)含极性共价键为0.483.2

22、 mol，即3.2 NA，B错误。22.4 L乙烯在标准状态下为1 mol，在常温常压下，它应小于1 mol，所以CH键数小于4NA，C错误，C4H10有两种同分异构体，D错。答案 A考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘2(2010海南，12)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()。A溴苯B对二甲苯C氯乙烯D丙烯解析A项，苯分子中12个原子共面，则溴取代其中一个氢原子后，所有原子仍处于同一平面，A项对。B项，其中甲基中的氢不可能全部共平面，错。同理可推知丙烯(CH3CH=CH2)中甲基上的氢也不可能全部共平面，D错。C项，乙烯分子中6个原子共平面，则氯取代其中一个氢原子后

23、仍是所有原子共平面，对。答案 AC考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘1判断下列说法正误(1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(2012福建，7D)(2)甲烷与Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(2012山东，10B)(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(2011山东，11C)考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(4)乙烯和苯都使溴水褪色，褪色的原因相同()(2010山东，12A)(5)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(2010广东，11A)答案(1)(2)(3)(4)(5)考基梳理助学提升考点通解能力对接考

24、向集训名师揭秘2(2010上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()。A乙醇、甲苯、硝基苯B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷D甲酸、乙醛、乙酸考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水密度小、硝基苯不和水互溶但比水密度大，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯能萃取溴水中的溴分层、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水中的溴加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液鉴别，甲酸能溶解新

25、制氢氧化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙醛不能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙酸只能溶解新制氢氧化铜悬浊液，可以鉴别，排除D。答案 C考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘答案 AD考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘4(2011大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

26、考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助

27、学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【常见考点】苯及其同系物的分离、提纯与鉴别溴苯、硝基苯的制备 苯的结构的实验证明【常考题型】非选择题考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【例1】(2012南京质检)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题：(1)反应需在5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_，优点是_和_；考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去；(3)该反应的化学方程式是_；(4)由 于

28、装 置 的 缺 陷，该 实 验 可 能 会 导 致 的 不 良 后 果 是_；考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：蒸镏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗正确的操作顺序是_。ABCD审题视角 苯的硝化原理、实验原理。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘解析配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。考基

29、梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘【例2】某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观 察 到 A中 的 现 象 是_。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关反应的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。考基梳理助学提升考点通解能力对接考向集训名师揭秘(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。