2021-2022学年高中化学 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃训练（含解析）新人教版选修5.docx

1、第三节卤代烃课后篇巩固提升基础巩固1.CH3CHCHCl能发生()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使KMnO4酸性溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A.以上反应均可发生B.只有不能发生C.只有不能发生D.只有不能发生解析CH3CHCHCl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。有碳碳双键,则反应能够发生;有卤素原子,且与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则可发生取代反应和消去反应,即反应可发生。只有不能发生,因为卤代烃是非电解质,不能电离出卤素离子,与AgNO3溶液不能直接反应生成沉淀。答案C2.下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是()A.B.C.D.解析B项中卤代

2、烃发生消去反应后可得到两种单烯烃:、;C项中卤代烃发生消去反应可得到三种单烯烃:、;D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;只有A项中卤代烃发生消去反应后只能得到一种烯烃:。答案A3.下列卤代烃在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.解析卤代烃在NaOH溶液中一般均可以发生水解反应,但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应,分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上无H原子时不能发生消去反应。答案B4.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是()A.B

3、.C.D.解析发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有COOH和Br;发生水解反应,Br被OH取代,产物中含有OH和碳碳双键;发生消去反应,产物中官能团只含有碳碳双键;发生加成反应,产物中官能团只含有Br。答案C5.下列反应可以在有机物分子中引入卤素原子的是()A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴的蒸气C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析苯与溴水不发生反应,A项不符合题意;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项符合题意;C项,发生取代反应脱去溴原子;D项发生消去反应脱去溴化氢,故C、D两项均不符合题意。答案B6.卤代烃RCH2CH2X中的化学键

4、如图所示,则下列说法正确的是()A.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是和B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和解析发生取代反应时,则只断裂CX键,即图中,故A错误;发生消去反应生成烯经,断裂CX键和邻位C原子上的CH键,则断裂,故B正确;发生水解反应生成醇,则只断裂CX键,即图中,故C错误;发生消去反应生成烯烃,断裂CX键和邻位C原子上的CH键,则断裂,故D错误。答案B7.某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是()A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应B.该有机物能

5、使溴水褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应,故1mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4molH2反应,A正确;含碳碳双键,则该有机物能使溴水褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色,B正确;该有机物虽然含Cl,但不能电离出Cl-,遇硝酸银溶液不能产生白色沉淀,C错误;该物质分子中含Cl,且与Cl相连C原子的邻位C原子上有H原子,可发生消去反应,也可在NaOH水溶液中发生水解反应,D正确。答案C8.已知苯可以进行如下转化:AC6H12B(C6H11Cl)回答下列问题:(1)

6、反应的反应类型为,化合物A的化学名称为。(2)化合物B的结构简式为,反应的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:。解析(1)比较苯与A分子式的区别,结合反应条件可知反应是苯与氢气加成生成环己烷();(2)由反应条件,结合A、B的分子式可知由A到B发生取代反应生成;由反应条件(氢氧化钠醇溶液、加热),结合C的结构简式可知反应为消去反应;(3)苯和溴苯均是不溶于水的油状液体,但苯的密度小于水,溴苯的密度大于水,所以可以依据密度不同进行鉴别。答案(1)加成环己烷(2)消去(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯的待鉴别液体,振荡静置,若有机层沉入水底,则该液体为溴苯,若有机层浮在水面上,

7、则该液体为苯能力提升9.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是()A.CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解B.与NaOH醇溶液共热反应C.与NaOH的醇溶液共热反应D.在催化剂存在下与H2完全加成解析选项A只能得到CH3CH2CH2OH一种产物,故A不选;选项B中只能得到CH2CHCH2CH3一种产物,故B不选;选项C中可得CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3两种产物,互为同分异构体,故选C;选项D只能得到一种产物,故D不选。答案C10.化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是()A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHB

8、rCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2解析C4H9Br能发生消去反应的结构有CH3CH2CH2CH2Br、CH3CHBrCH2CH3、。CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH2CHCH2;CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成CH3CHCHCH3或CH3CH2CHCH2;与发生消去反应的产物相同均为,烯烃与Br2加成后的产物有CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCHBrCH3、CH2BrCBr(CH3)2三种。答案B11.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A

9、加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程,再看反应类型。CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B正确。答案B12.物质(2,3-二

10、氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料,合成该物质的部分流程如下:下列叙述正确的是()A.物质的核磁共振氢谱显示有四种不同环境的氢B.物质在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应C.物质中所有原子可能位于同一平面内D.物质与足量H2加成所得产物分子式为C8H14O解析物质结构不对称,有6种不同环境的H原子,则核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢原子,A错误;中溴原子连接碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,B错误;中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C错误;1mol最多可与3mol氢气发生加成反应,D正确。答案D13.有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被最简单的烃基取代而得到的。且

11、已知:A不使Br2的CCl4溶液褪色,其一氯代物只有一种。一定量的B完全燃烧,产物中n(CO2)n(H2O)=21,且26Mr(B)78。烃C为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过2种,而二溴代物有3种。试回答下列问题:(1)烃B的最简式为,分子式为。(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式、。(3)A的分子式为。解析由可知,B的最简式为CH,烃分子中含氢原子个数为偶数,且26Mr(B)78。故B的分子式只能为C4H4;由可知烃C为异丁烷,因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。最简单的烃基为甲基(CH3),取代B中的四个氢原子,则A为C4(CH3)4,分子式为C8H12。答案(1)

12、CHC4H4(2)(3)C8H1214.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作:在试管中加入5 mL 1 molL-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。实验操作:将试管如图固定后,水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是;试管口安装一长导管的作用是。(2)观察到现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是。(4)为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需

13、要检验的是,检验的方法是。(需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。解析(1)溴乙烷沸点低,易挥发,用水浴加热使试管受热均匀,长导管有利于溴乙烷冷却回流,减少溴乙烷的损失;(2)溴乙烷不溶于水,刚开始溶液分层,生成的产物乙醇、溴化钠都易溶于水,当溶液分层消失时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应;(3)乙醇分子结构中有三种氢原子,它们的比为321,利用核磁共振氢谱可检测,也可用红外光谱检测;(4)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯。检验乙烯可根据其能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色的原理

14、来进行,可以采用洗气的装置,观察到KMnO4酸性溶液褪色且有气泡产生,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。答案(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱(或核磁共振氢谱)(4)生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的试管,KMnO4酸性溶液褪色(或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)15.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。+CH2CHR+HX(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)C与浓硫酸共热生

15、成F,F能使KMnO4酸性溶液褪色,F的结构简式是。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是。(2)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是。(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,分子中有一个OH连在苯环上。K的结构简式为。解析由合成M的路线可知:E应为,D为CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,由A(C3H4O)在催化剂、O2、条件下得到B,C在浓硫酸、条件下得D可知,A为CH2CHCHO,B为CH2CHCOOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2。(1)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓硫酸共热生成F,F能使KMnO4酸性溶液褪色,故C发生消去反应生成的F为(CH3)2CHCHCH2,D为CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D分子中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物H的结构简式为;(2)在AB的反应中,醛基转化为羧基,A为CH2CHCHO,可用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基;(3)E的一种同分异构体K,苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,分子中有一个OH连在苯环上,故K为。答案(1)(CH3)2CHCHCH2(2)新制氢氧化铜或银氨溶液(3)