名师讲练16 有机化学基础-2021年高考化学二轮复习名师精讲练【学科网名师堂】.docx

1、名师讲练16 有机化学基础（选考）【高考定位】高考试题中选修5有机化学基础赋分为15分或14分（新高考省份），知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成为载体考查有机化学的核心知识，考查内容几乎涵盖了有机化学的所有重点知识，如有机物的命名，名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写，重要的有机反应，官能团的性质，利用原料合成有机化合物并设计合成路线等，侧重考查学生整合化学信息的能力、综合思维能力、知识的迁移运用能力等。有机物的考查主要是围绕官能团的

2、性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。【知识讲解】一、有机物的结构和性质1.烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃甲

3、烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃CC乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解3.基本营养物质的结构与性质有机物官能团主

4、要化学性质葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性质蔗糖、麦芽糖前者无CHO后者有CHO无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉、纤维素后者有OH水解、水解油脂COO氢化、皂化氨基酸、蛋白质NH2、COOH、CONH两性、酯化、水解例题1 抗癌药托瑞米芬为三苯乙烯衍生物，合成路线如下：已知：；有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为。回答下列问题：（1）A的分子式为 ；B的官能团的名称为 。（2）D与SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，D的结构简式为_；反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（3）A与反应的化学方程式为_，反应类型是_。（4）E为的同分异构体，分

5、子中含有苯环，1molE最多能和3mol溴水反应，则符合条件的E有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。（5）参照上述合成路线，以乙苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。【解析】由题给有机物的转化关系可知，在浓硫酸和硼酸作用下，与共热发生取代反应生成，则A为；依据信息可知，在氯化铝作用下，发生构型转化生成，则B为；在碳酸钾作用下，与发生取代反应生成，则C为；和与还原剂LiAlH4和H2O反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成。（1）A的结构简式为，分子式为C7H6O2；B的结构简式为，官能团为羰基（或酮基）和羟基；（2）由D与SO

6、Cl2发生取代反应生成托瑞米芬可知，D的结构简式为；由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用；（3）A与的反应为在浓硫酸和硼酸作用下，与共热发生取代反应生成，反应的化学方程式为；（4）由E分子中含有苯环，1molE最多能和3mol溴水反应可知，E分子中含有酚羟基，酚羟基的对位连有含有碳碳双键的烃基，可能的结构为、和，共3种；（5）由题给信息，结合结构简式，运用逆推法可知，在光照条件下，乙苯与氯气发生取代反应生成或，在氢氧

7、化钠醇溶液中或共热发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯和丙酮与还原剂LiAlH4和H2O反应生成，合成路线为。【答案】（1）C7H6O2；羰基（或酮基）和羟基（2）；还原(或加成)（3）；取代反应（4）3；或或（5）二、同分异构体的判断1.同分异构体的判断方法记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。替代法：例如二氯苯C

8、6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)对称法(又称等效氢法)：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。2限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个

9、数，即碳链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。例题2 (1) B(结构简式：CH2=CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。(2)分子式为C8H10O且与结构简式为的G物质互为同系物的同分异构体有_种，写出其中一种的结构简式：_。(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式：

10、_或_。.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6211。【解析】(1)B的同分异构体中，含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构和顺反异构，共4种，结构分别为CH2=CHCH2OCH3、。(2)G为，分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构体，苯环上连有OH、CH2CH3，有邻间对3种，或OH、CH3、CH3，2个甲基处于邻位，OH有2种位置，2个甲基处于间位，OH有3种位置，2个甲基处于对位，OH有1种位置，所以共有9种，其中一种的结构简式为等。(3).能发

11、生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6211，说明该有机物分子中含有4种等效氢原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为或。【答案】(1)CH2=CHCH2OCH3、(2)9 (3) 或三、有机合成与推断1根据有机物的性质推断官能团：(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“CC”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“CC”“CH

12、O”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO；(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2根据性质和有关数据推断官能团的数目：(1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸) H2；(3)2COOHCO2，COOHCO2；(4) ； (5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr)(Mr42)3根据某些产物推知官能团的位置：(1)由醇氧化成

13、醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与OH相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置；(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或CC的位置。4官能团引入方法：引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基

14、氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解例题3 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列

15、试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3CCCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；（2）化合物B的结构简式为CH

16、3CCCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；（3）CD的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC（CH3）3的系统

17、命名法的名称为2甲基2丙醇；（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；（6）由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：【答案】（1）碳碳双键、羟基3（2）25 和（3）加成反应或还原反应（4）2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇（5）b（6）（写成等合理催化剂亦可）【真题演练】1（2020年全国卷）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问

18、题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。2（2020年全国卷）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简

19、式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。3（2020年全国卷）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，

20、部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见

21、下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。4（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知:(等)回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号)。ACHCl3 BNaOH溶液 C酸性KMnO4溶液 D金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程

22、图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_。5（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： ()知：. . Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR， CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_。【过关搏杀】1我国科研工作者近期提出

23、肉桂硫胺( ）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：已知： R-NO2R-NH2完成下列问题（1）F的结构简式为_。GH 的反应类型是_。（2）E中的所含官能团名称为_。（3）BC反应试剂及条件为_ 。（4）有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_。（5）J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_（写两种）。能发生银镜反应J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1（6）参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成的路线：_。2海南粗榧

24、新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：已知：R-COOH+R-NH2 +H2O；R-CN 回答下列问题：（1）X为醛类物质，其名称为_，C中含氧官能团的名称为_。（2）CD的反应类型为_。（3）化合物F的结构简式为_。（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：能与溶液发生显色反应，与足量金属Na反应生成，结构中含“”，Y共有_种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为_(写出其中一种结构简式)。（6）设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) _。3化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：回到下列问题

25、：（1）A中的官能团名称是_。（2）C的化学名称为_。（3）的反应类型是_。（4）已知为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为_。（5）写出G到H的反应方程式_。（6） H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一 种同时符合下列条件M的同分异构体_。含苯环且苯环上有3个取代基含有NH2，能发生加聚反应核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。_。4化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）G中含氧官能团的名称是_（2）反应的化学方程式为

26、_（3）反应所需的试剂和条件是_，该反应类型是_（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_。I苯环上只有两种取代基；，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；能与NaHCO3溶液反应生成CO2。（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是_（填碳原子的数字标号）。（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。_5 G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下： 已知： (呈碱性，易氧化)（1）C的官能团名称是_；（2）反应的反应类型为_；反应的作用是_；（3）下列对有机物G的性质推测不正确的是_ (填选项字母)；A1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO

27、2B能发生取代反应和氧化反应C能加聚合成高分子化合物D具有两性，既能与酸反应也能与碱反应（4）写出EF的化学反应方程式_；（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有_种：含有苯环且能发生水解反应：能发生银镜反应；能与NaHCO3溶液反应放出CO2。（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任选)_。 合成路线流程图示例：XYZ目标产物6 H是有机化学重要的中间体，能用于合成药物和农药，其合成路线如图：（1）E的结构简式是_；可以测量G的相对分子质量的仪器为_。（2）B

28、中含氧官能团的名称是_。（3）A的分子式为C7H8，A生成B的化学反应方程式为_，反应类型是_。（4）试剂Y是_。（5）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应分子中有5种不同化学环境的氢原子（6）根据题干信息，以苯为原料(无机试剂任选)，画出制备防弹材料的流程示意图_。参考答案【真题演练】1.（1）三氯乙烯（2）+KOH+KCl+H2O（3）碳碳双键、氯原子（4）取代反应（5）（6）6； 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过

29、量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息的反应生成F。 (1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环

30、芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。2.（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)（2）（3） （4）加成反应（5）（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。 (1)A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为；(3)由分析可知，C的结构简式为；(4)反应为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为

31、：加成反应；(5)反应为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。3.（1）2羟基苯甲醛(水杨醛)（2）（3）乙醇、

32、浓硫酸/加热； （4）羟基、酯基；2（5）（6）随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大 【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。 (1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副

33、产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。4.（1）、（2）4（3）（4）加成反应（5）；羰基、酯基（6）1；a（7） 【解析】 (1) A的

34、链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为。(4) DE为已知条件的反应，反应类型为加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾

35、溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a。(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：。5.（1）；及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)；（2）取代反应；羰基、酰胺基（3）CH3COCH2COOH；（4） 【解析】根据B的结构和已知条件可知R=H、R=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知

36、条件生成有机物D（），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件发生成环反应生成有机物F（），据此分析。 (1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)根据分析，CD为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构

37、简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6三溴苯胺，再将2,4,6三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为【过关搏杀】1.（1） 取代反应 （2）碳碳双键、羧基 （3）氢氧化钠溶液、加热 （4）+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O （5）、中任意2种 （6） 【解析】A与氯气反应，发生取代反应生成B，可知A为，B为；B到C过程中，失去Cl，增加OH，则C为，C在Cu与氧气加热下，生成D，则D为；E为

38、，根据已知，可知F为；F与H反应得到，可知H为，G为，据此作答。（1）根据分析可知F的结构简式为；H为，G为，GH 的反应类型是取代反应；（2）E为，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基；（3） B为，C为，取代反应，则BC反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热；（4）有机物 D 为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O，（5）E为，其同分异构体J，能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相同的取代基，且处于邻位上；核磁共振氢谱有

39、5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有5种氢，满足的有、 ，（6）根据已知信息提示，可在Fe和HCl在加热下制得 ，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定条件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的合成路线为： 。 2.（1）甲醛 羟基、醚键 （2）取代反应 （3） （4） +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O （5） 8 或或 （6） 【解析】A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为

40、，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。【详解】（1）A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；（2）C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；（3）根据分析，化合物F的结构简式为；（4）B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O；（5）有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，与足量金属Na反应生成，

41、可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的任意一种；（6）以为起始原料制备的合成线路为。3.（1）氯原子、氨基 （2）丙二酸二乙酯 （3）取代反应 （4） （5） （6） （7）还可是以下情况： 【解析】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基；（2）根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯；（3）由H的结构简式和

42、I的结构简式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为：；（5）F经水解得到G，则G的结构简式为：，G脱去CO2得到H，化学方程式为：；（6）含苯环且苯环上有3个取代基含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2含有5种环境的氢，且不同环境的氢个数比为1：1：1：2：2：2，则同分异构体有：；（7）在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：还可是以下情况：。4.（1）羧基、醚键

43、（2） （3）浓硫酸、加热 消去反应 （4）、 （5）5、8 （6） 【解析】（1）根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；（2）对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；（3）FG显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；（4）C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是、；（5）根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8；（6）对比原料和目标产物，模仿BC，先让在AlCl3发生反应

44、生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为。5.（1）酯基 （2）取代反应 保护酚羟基，以防被氧化 （3）AC （4）+HNO3+H2O （5） 17 （6） 【分析】乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为；（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝

45、基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答。【详解】（1）根据分析，C为，则C的官能团名称是酯基；（2）反应为乙酰氯和乙酸反应生成A，A为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代反应；反应的作用是保护酚羟基，防止被氧化；（3） AG中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故A错误；BG中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故B正确；CG中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C错误；DG中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能

46、和碱反应，故D正确；答案选AC；（4） E为，F为，E在浓硫酸加热条件下与硝酸反应取代反应，化学反应方程式+HNO3+H2O；（5）含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由与-CH2OOCH构成，共有邻间对3种结构，或由与-CH3、-OOCH构成，共有10种结构，或由和-OOCH构成有邻间对3中结构，或和构成，只有一种结构，则同时符合下列条件的D的同分异构体有17种； （6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基

47、苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为： 。6.（1） 质谱仪 （2）硝基 （3）+HNO3+H2O 取代反应 （4）Br2/Fe （5）或 （6） 【解析】A的分子式为C7H8，根据C的结构简式可逆推得A为，A发生硝化反应生成B为，B发生氧化反应生成C，C在铁粉作催化剂的条件下与溴发生取代反应生成D()，根据E生成F的条件可知，E中的硝基被还原生成F中的氨基，则D发生取代反应生成E，E为，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G，G再发生取代反应生成H。（1）根据上面的分析可知，E的结构简式是 ；可以测量G的相对分子质量的仪器为质谱仪。（2）B为，B中含氧官能团为硝基。（3）A发生硝化反应生成B，A生成B的化学方程式为 +HNO3+H2O，反应类型是取代反应， （4）C在铁粉作催化剂的条件下与溴发生取代反应生成D，所以试剂Y是Br2/Fe；（5）F为，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中有肽键和酚羟基，能发生银镜反应，说明有醛基，分子中有5种不同化学环境的氢原子，同时满足条件的F的同分异构体的结构简式为：或， （6）以苯为原料制备防弹材料，首先用苯与溴发生取代生成溴苯，再用溴苯发生硝化反应生成对溴硝基苯，对溴硝基苯中溴原子发生取代生成对硝基苯酚，对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，用对氨基苯酚发生缩聚反应可生成，合成路线为。