2013-2014学年高中化学人教版必修二同步辅导与检测课件：3.2 第2课时　苯.ppt

1、金品质高追求我们让你更放心！化学化学必修必修22(人教版人教版)第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时 苯有机化合物金品质高追求我们让你更放心！化学化学必修必修22(人教版人教版)情境导入课标点击典例精析课时训练知识导学第2课时 苯金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性香精油、香树脂，以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种

2、以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯环的烃，它仅含碳氢两种元素。苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有什么性质？金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)1了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。金品质高追求我们让你更放心！

3、返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)苯的分子结构1分子结构分子模型分子式结构式结构简式_C6H6金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)2.结构特点(1)苯分子为平面_结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子_。(3)6个碳碳键_，是一种介于_之间的特殊化学键。完全相同 单键和双键正六边形共平面金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)苯的性质1苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度_色_气味_体_毒_溶于水熔点、沸点较低，用冰水冷却可凝结成_比水_无色晶体无特殊液 有不小金品质高追求我们让你更放心！返回返回

4、化学化学必修必修22(人教版人教版)2.化学性质明亮 浓烟金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)3苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物取代 加成苯环苯环金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)应用思考：1.分子中所有原子可能共平面吗？所以金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)2从苯的结构式来看，苯分子中化学键是单键和双键交替的，真的是这样吗？试以实验证明之。提示：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，并不是单键和双键交替的，我们可以通过以下实验来验证。现象：溶液分层

5、，上层为红棕色，下层几乎没有颜色结论：苯不能使溴水因发生加成反应而褪色解释：苯分子结构中不含有碳碳双键金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)3苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓H2SO4和浓HNO3的混合物？提示：浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。将浓H2SO4沿容器壁慢慢注入浓HNO3中，并且不断搅拌直至冷却至室温。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)4苯不能和溴水反应，只能把溴从水中萃取出来而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr3催化作用下能发生取代反应。怎么验证该反应是取代反应而不是加成反应呢？提

6、示：发生加成反应时不会产生溴化氢，而发生取代反应时生成溴化氢，所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体，若有淡黄色沉淀生成，说明发生的是取代反应。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)综合拓展综合拓展一、苯与溴反应的注意事项1苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下层(水层)为无色。2反应中加入的是Fe，但实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。3实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色，除去溴苯中溶解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学

7、化学必修必修22(人教版人教版)4反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证明发生的是取代反应而非加成反应。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)二、苯的硝化反应实验操作的注意事项1浓硫酸在该反应中的作用是作催化剂和吸水剂。2硝化反应的温度在50 60，应用水浴加热。3实验中反应物加入顺序：一定要注意先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却后，再慢慢滴入苯。4粗硝基苯因溶解有浓硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，提纯的方法是用碱溶液洗涤后分液。金品质高追求我们

8、让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)三、甲烷、乙烯、苯的比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体碳碳键型碳碳单键碳碳双键介于单键与双键之间的独特的键空间结构正四面体平面形平面正六边形物理性质无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水无色、稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水无色、有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)取代反应能不能能加成反应不能能能燃烧(100 以上)体积不变体积不变体积增大使溴水褪色不能能不能反应，但能使溴水因萃取而褪色使KMnO4(H，aq)褪色不能能不能用途作燃料；作有机化工

9、原料重要的有机化工原料；植物生长调节剂重要的有机化工原料；常作溶剂金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)四、各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)尝试应用尝试应用1往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()A溴挥发了B

10、发生了取代反应C发生了萃取作用D发生了加成反应C金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C是由苯的分子结构所决定的D苯是芳香烃C金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)3下列物质在空气中燃烧，会产生浓烈黑烟的是()A乙烷B乙烯C甲烷D苯解析：苯含碳量高，故燃烧不充分产生黑烟。答案：D金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)一、苯的结构能说明在苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是单、双键交替的事实是(

11、)A苯的一元取代物无同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：不论苯的实际结构中碳原子之间是单、双键交替还是介于单、双键之间的独特的键，其一元取代物都只有一种，所以苯的一元取代物无同分异构体，不能说明苯的结构中碳碳键的差别，故A项不对。假如苯分子中碳原子之间是单、双键交替的，那么其邻位二元取代物中有取代基的两个相邻碳原子间一种情况是双键，一种情况是单键，这两种结构就应是不同的物质；假如苯分子中的碳碳键都是相同的，其邻位二元取代物就只有一种；反过来讲，苯的邻位二元取代

12、物只有一种，正说明苯分子中的碳碳键不是单、双键金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)交替的情况，故B项正确。同理，苯的间位和对位二元取代物中，不论碳碳间是单、双键交替的，还是介于单、双键之间的键，结构都只有一种，说明C、D两项都不正确。答案：B名师点睛：因苯的凯库勒式为，往往会误解为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，因此，苯并不能与溴水、酸性KMnO4溶液发生反应。但在分析苯的不饱和程度时，可以看做是苯分子中存在三个双键，因此，苯与H2发生加成反应时，物质的量之比为1:3。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修2

13、2(人教版人教版)变式应用变式应用1(双选题)下列关于苯的叙述中，正确的是()A苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同B表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键和双键，因此苯的性质与乙烯的相似C苯的分子式为C6H6，分子中氢原子个数虽然比较少，但苯不能与溴水反应D苯在一定条件下能与浓硝酸发生加成反应，生成硝基苯金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：苯的分子结构中碳碳键相同，所以呈平面六边形结构，A项正确；虽然可以用表示苯的分子结构，但苯分子中并不存在碳碳双键，所以苯与乙烯的性质不同，B项错误；苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，C项正确；苯与浓硝

14、酸的反应属于取代反应，D项错误。答案：AC金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)二、苯的性质下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴、硝酸发生取代反应D苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的特征，故不可能发生加成反应金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点是5.5，沸点是80.1。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生取代反应；在一

15、定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。故选项D错误。答案：D名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)变式应用变式应用2苯乙烯()兼有乙烯和苯的化学性质。下列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是()A能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C有催化剂存在时，在苯环上能发生取代反应D在空气中不能燃烧金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能和H

16、2发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，一定条件下可发生苯环上的取代反应。苯乙烯在空气中能燃烧生成CO2和H2O。答案：C金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)三、有机物分子中原子共线、共面问题已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个

17、苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，所以B项正确，A、C两项不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，所以D项不正确。答案：B名师点睛：记住几种简单有机物分子的空间构型是关键：甲烷为正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，5金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)个原子中最多有三个原子共平面；乙烯为平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面，键角都约为120；苯为平面型结构，分子中12个原子都处于同一平面内。同时要掌握解题的方法：以上3种分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分

18、子构成基本不变；共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)变式应用变式应用3下列分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是()AC2H4 BCS2 CNH3 DC6H6C金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)水平测试水平测试1下列液体分别和溴水混合、振荡、静置分层，水层和油层均为无色的是()A苯BCCl4CNaOH溶液D乙烯金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：苯、CCl4都能萃取出溴水中的溴，在油层中显橙红色，NaOH与Br2反应，不分层，乙

19、烯和溴水发生加成反应，生成二溴乙烷，水层和油层都无色。答案：D金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)2下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是()A己烷B环己烷C溴苯D硝基苯解析：苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。答案：A金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)3下列有关苯的叙述中，错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液

20、体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液态溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为橙色，下层近于无色。答案：D金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)4下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A乙烯B乙烷

21、C甲烷D苯金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：解答本题需注意题设条件，一是所有原子在同一平面上，二是不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，两个条件都满足的才符合题意。乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案：D金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)5(2011年雅安检测)下列变化是通过取代反应来实现的是()D金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人

22、教版)6AG是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)(1)常温下含碳量最高的烃是_。(2)能够发生加成反应的烃有_种。(3)一卤代物种类最多的是_。(4)等质量的上述七种烃，完全燃烧时消耗O2最多的是_。等物质的量的上述七种烃，完全燃烧时消耗O2最多的是_。(5)在120，1.01105 Pa下与足量O2混合点燃，完全燃烧后气体体积没有变化的烃是_。(6)写出F发生溴代反应的化学方程式_。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教

23、版人教版)能力提升能力提升7在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()ABCD金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：CH3CH=CH2分子中，一定有6个原子共面，甲基上所有原子不能共面；氯乙烯可以视为乙烯分子中一个氢原子被氯原子取代，分子中所有原子共面；苯分子呈平面正六边形，碳氢键角为120，分子中所有原子共面；甲苯中甲基是四面体结构，不可能所有原子共面。答案：B金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)8分离表格中混合物选用的方法及理由均正确的是()编号混合物(括号内是杂质)分离方法原理A

24、溴苯(溴)分液互不相溶的液体BKNO3(NaCl)溶于水，过滤难溶物颗粒较大C硝基苯(苯)蒸馏互溶液体沸点不同D食盐(沙粒)加热沙粒熔点高C金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)9.分别取一定量的甲烷、乙烯、苯，完全燃烧后都生成xmol CO2和y mol H2O。(1)若xy，该烃是_。(2)若x2y，该烃是_。(3)若2xy，该烃是_。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)10已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如下图所

25、示装置进行实验。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在装置中可能观察到的现象是_。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作方法：_。(4)你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_。金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)解析：苯和液溴在FeB

26、r3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少挥发。装置的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通过检验Br的存在证明这是取代反应。答案：(1)小试管中有气泡产生；液体变为橙红色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)反应结束后装置中存在大量的溴化氢，使中的水倒吸入中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气 开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞（4）苯和液溴在FeBr3（铁和溴反应生成FeBr3）作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢金品质高追求我们让你更放心！返回返回化学化学必修必修22(人教版人教版)