2015届高考化学总复习（江西版）PPT课件：第十一章 课时2 烃和卤代烃.ppt

1、课时2 烃和卤代烃1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。最新考纲考点一 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质性质变化规律状态常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点随着碳原子数的增

2、多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水14液态固态升高越低3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_ _。分解反应燃烧反应燃烧通式为_。Cl2CH3CH2ClHCl(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_，发生_反应。燃烧反应燃烧通式为_。加成反应CH2=CHCH3Br2_。褪色氧化CH2=CHCH=CH22Br2_。CH2=CHCH=CH2Br2_(1，4加成)加聚反应(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液_，发

3、生氧化反应。如：褪色CO2燃烧反应燃烧通式为_。加成反应CH2=CH2CH3CH3CH=CH探究思考1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？答案 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2有下列物质，CH2=CHCH3CH3CH2CH2CH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？答案3有下列物质：CH3CH3CH3CH=CH2CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又

4、有哪些？答案；【示例1】(2010海南，18I)(双选)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是 ()。A2甲基1，3丁二烯和2丁炔B1，3戊二烯和2丁炔C2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔D2，3二甲基l，3丁二烯和丙炔思维启迪 理解题中提供信息；采用逆推法进行推断；断键部位不同，则原料不同。解析 由题中信息知，炔烃断裂一个键，然后与1，3丁二烯发生1，4加成生成六元环状化合物。据此规律，用逆推法，按虚线处断裂可找回原料；按虚线处断裂可找回原料 (D项)；按虚线处断裂可找回原料 (A项)。答案AD【示例2】(2011大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列

5、问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：_。(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。解析(1)环戊二烯的结构简式为，与键直接相连的原子处于同一平面内

6、，共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个CH2基团，其结构为四面体结构，两个氢原子不在五元环所在的平面内。(2)由金刚烷的结构可知其分子式为C10H16，分子中含有6个CH2基团。(3)环戊烷与Cl2发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应()，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。(4)由题给烯烃的反应信息可知：经O3、H2O/Zn作用，生成。(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，分子中含有2个键。A是二聚环戊二烯的同分异构体，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸，说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物，故A可能的

7、结构简式有(不作要求)答案(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应(4)1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯解析 己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案A2月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。A2种

8、B3种C4种D6种解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。答案C3石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为_；A在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_；B生成C的反应类型为_。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_。(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H的结构简式为_；C的同分异构体中不可能有_(选填字母)。a芳香烃b炔烃c环烯烃d二烯烃解析(1)根据系统命名

9、法知A的名称为2，3二甲基2丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。(2)A与Br2加成生成B：(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基，根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为，因为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。答案(1)2，3二甲基2丁烯 液1不饱和烃性质归纳掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子可与其他原子或原子团结合。加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性KM

10、nO4溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。2烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解考点二 芳香烃的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于_ _和_之间的一种独特的化学键分子中含有一个_与苯环相连的是_基单键碳碳碳碳双键苯环烷主要化学性质(1)能取代：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯苯的同系物主要化学性质(1)能取代(2)能加成(3)易氧化，能使酸性K

11、MnO4溶液褪色。探究思考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案 因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案 先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。3分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。【示例3】(2013浙江理综，10)下列说法正确的是()。A按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KM

12、nO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚解析A项应该从支链最多开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2，2，4，5四甲基3，3二乙基己烷。C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。D项中对高聚物进行如图切割可以看出()部分来至苯酚，()部分来至甲醛。答案D【示例4】(2011上海，28)异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写

13、出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示_。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)_。解析(1)由苯与2丙醇制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1，3，5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。(3)由异丙苯制备甲基苯乙烯，首先对此二者结构进行对比，可以看出异丙苯中的CC变成了甲基苯乙烯中的，因此需要先卤代、后消去两步反应，即HCl；(4

14、)ABS树脂是由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3丁二烯和甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2答案(1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1，3，5三甲苯1(2014太原模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()。A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水解析 根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。答案B2某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使K

15、MnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 ()。A2种B3种C4种D5种解析 由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环、再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于C4H9有4种结构，但C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故符合条件的烃有3种。答案B3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 ()。A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D

16、苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析 苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。答案B苯及其苯的同系物的性质 苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。考点三 卤代烃1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R

17、表示烃基)。(2)官能团是_。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：_溶于水，_溶于有机溶剂中；卤素原子卤素原子难易密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。(2)化学性质水解反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成_的化合物的反应。ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX含不饱和键(如双键或三键)3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2_；RCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HXCHCH2NaX2H2OCH3CHBrC

18、H2Br(2)取代反应如乙烷与Cl2：_苯与Br2：_。C2H5OH与HBr：_(1)实验原理HXNaOH=NaXH2O4卤代烃中卤素原子的检验ROHHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(_、_、_)可确定卤素(氯、溴、碘)。(2)实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。(3)实验说明加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的A

19、g2O沉淀：白色浅黄色黄色探究思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？答案 不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。3有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？答案(1)(2)(3)【示例5】(2010全国卷，11)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ()。ABCD科学审题 该

20、物质含有_和_两种官能团，考查二者的性质。解析 反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。答案C碳碳双键卤素原子【示例6】(2012新课标全国卷，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。D可与银氨溶液反应

21、生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。思维启迪 明确题目信息，理解物质间的转化关系是解题的关键。解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。(5)F在酸性条件下反应生成对

22、羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基、有苯环、注意苯环的邻、间、对位置。1由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 ()。选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)

23、CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。答案B2化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 ()。ACH3CH2CH2CH2CH2OH解析 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为答案B3根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1)环己烷(2)取代反应 加成反应 卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系