3.4.2 羧酸衍生物-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）.docx

1、第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物课时2 羧酸的衍生物学习目标核心素养宏观辨识与微观探析通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。科学探究与创新意识通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。科学探究与创新意识通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。预习导学一、酯1、酯的组成、结构和命名2、酯的性质(1)物理性质低级酯是具有 气味的液体，密度一般 于水， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(2)化学性质水解反应(以乙酸乙酯为例)酸碱性对酯的水解的影

2、响实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后，把3支试管都放入7080的水浴里加热实验现象加水的试管中酯层基本不变；酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管相关方程式在稀硫酸存在下水解： 。在NaOH存在下水解： 。实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底温度对酯的水解的影响实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后，把2支试管分别放入5060、7080的水浴里加热实验现象温度高的试管酯层消失得更快实验结论温度越高，乙

3、酸乙酯的水解速率 二、油脂1、油脂的结构（1）油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯：结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若RlR2R3，叫 ；若R1、R2、R3不相同，则称为 。天然油脂大多数是 且是混合物。（2）常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2、油脂的分类3、油脂的化学性质（1）水解反应在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解

4、反应又称为 。乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。肥皂的主要成分为 。热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解.肥皂的制取过程为2、油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的 ，也称油脂的 。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式 、 。三、酰胺1、胺(1)定义：烃基取代氨分子中的 而形成的化合物

5、或烃分子中的氢原子被 所替代的化合物。(2)通式可表示为 ，官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为CH3NH2，苯胺的结构简式为。(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2、酰胺(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示为 ，其中 叫做酰基， 叫做酰胺基。(3)常见酰胺的结构简式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反应方程式酸性(HCl溶液)： ，碱性(NaOH溶液)： 。氨、胺、酰胺和铵盐比较物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵

6、盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥(5)应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。重难突破重点1 油脂、酯和矿物油的比较油脂酯矿物油油脂肪组成高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)含较多不饱和烃基含较多饱和烃基状态液态固态液态或固态液态性质具有酯的性质，

7、能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油相互关系例1、下列说法正确的是 A.矿物油是工业用油，不能食用，油脂都是食用油B.矿物油和油脂都可以在一定条件下水解C.汽油和油都可以使溴水褪色D.向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热，溶液红色变浅重点2 酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应原理催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(

8、取代反应)水解反应(取代反应)例2、某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是( )A该有机物具有酸性，能与纯碱反应B该有机物可以水解，且水解产物只有一种C1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应D该有机物能与溴水发生取代反应重点3 酯类的同分异构体酯类异构体的书写思路(以C5H10O2为例)酯是由羧酸与醇反应生成，根据酯中碳原子数改变羧酸和相应醇的种类确定酯的种类。具体情况有：例3、已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有()A5种 B4种C3种 D2种课堂演练1、“水过鸭背不留珠”指的是鸭子的羽毛不会被水浸湿，这与鸭子

9、羽毛表面的某种有机物有关，该种有机物可能是（ ）A. 油脂 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 甘油2、某油脂为 下列说法不正确的是 A.油脂没有固定的熔、沸点 B.该油脂在碱性条件下可发生皂化反应C.该油脂不能使溴水褪色 D.油脂有油和脂肪之分，但都属于酯3、某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入石蕊溶液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )A甲酸乙酯 B乙酸甲酯 C乙醛 D甲酸4、某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为A. C14H18O5 B.C14H16O4 C.C14H

10、22O5 D. C14H10O55、分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有_种，其结构简式为_。课后学习评价1、在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )ABCD2、下列说法正确的是( )A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离3、有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸

11、乙酯四种无色液体，下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是( )A蒸馏水 B三氯化铁溶液C新制Cu(OH)2 D氢氧化钠溶液4、生活中常见的荧光棒的发光原理可用下式表示：上述反应产生的能量传递给荧光染料分子后，使染料分子释放出荧光。下列说法正确的是( )A上述反应是酯的水解反应B荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化C二苯基草酸酯苯环上的一氯代物有4种D二苯基草酸酯与草酸()互为同系物5、某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol，下列说法正确的是( )A.符合上述条件的甲共有3种 B.1mol甲最多可以和3molNaOH反应C.乙不能和溴水

12、发生反应 D.2mol乙最多可以和1molNa2CO3反应6、阿咖酚散是由以下三种单药混合而成，下列有关叙述正确的是( ) A. 咖啡因的分子式为B. 对乙酰氨基酚极易溶于水C. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与溶液反应D. 可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚7、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是A. 步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D. 步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验8、某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则

13、符合上述条件的酯的结构可有A.3种 B. 4种C. 6种D. 8种9、乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法正确的是（）A. 反应、均是取代反应B. 反应、的原子利用率均为100C. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别10、有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。ABCDEF乙二酸(HOOCCOOH)试回答下列问题：(1)C的结构简式是_。BC的反应类型是_，EF的化学方程式是_。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均

14、生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。提升演练11、一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成。下列说法正确的是A. X分子中所有碳原子处于同一平面B. Y与足量Br2加成后的分子中有3个手性碳原子C. 在一定条件下，X与Y都不能与HCHO发生缩聚反应D. X的任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子12、化合物F的一种合成路线流程图如下：已知：RCOORRCOOCH3(1)化合物D中碳原子的轨道杂化类型为_，每个分子中键有_个。(2)化合物B的分子式为，其结构简式为_。(3)反应的反应类型为_。(4)化合物A满足下列条件的同分异构体共有_种。i.能与溶液发生显色反应；ii.分子中不含“”结构。(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_