专题12 有机化学基础-【口袋书】2023年高考化学必背知识手册.docx

1、专题12 有机化学基础必背知识手册1有机物的结构2常见有机物的性质3常见有机物间的转化关系考点1 有机物的结构一、有机物的成键原则及应用1常见元素的成键数目元素CNOClH键数432112有机物的不饱和度结构单键双键叁键环苯环硝基不饱和度012141【特别提醒】封闭的立体环状有机物的不饱和度等于原不饱和度13根据键线式写有机物的分子式（1）点代表碳原子，线代表化学键。（2）氢原子数据缺键数来计算，缺n个键用n个H补有机物不饱和度226617分子式C10H18C7H12C9H8C8H8C10H8二、确定有机物通式的方法1不饱和度法（1）饱和有机物的通式饱和烃：CnH2n+2饱和烃的含氧衍生物：C

2、nH2n+2Ox饱和烃的含氮衍生物：CnH2n+2+yOxNy（2）不饱和有机物的通式：多1个不饱和度，少2个氢原子2公差（比）法（1）确定第一项有机物的化学式（2）确定公差（比）的化学式（3）确定通式等差：通式首项分子式+（n1）公差化学式ana1+（n1）q等比：通式首项分子式公差化学式（n1）（ana1q(n1)）3系列有机物中某元素的极限含量公差中该元素的含量三、有机物的空间构型1基本结构代表物甲烷乙烯乙炔苯甲醛球棍模型比例模型碳原子杂化sp3sp2spsp2sp2空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面三角形2复杂结构（1）含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面（2）

3、饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面（3）苯环对位上的4个原子一定共线（4）单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面，也可能不共面、3具有某一特征结构的有机物（1）C6H12所有碳原子都共面：CH3CH3（2）C12H18所有碳原子都共面的芳香烃：（3）C3H6O所有碳原子和氧原子都共面：CH3CH3（4）C4H6所有碳原子都共线：CH3CCCH3（5）C6H6所有碳原子都共线：CH3CCCCCH3四、测定有机物结构的物理方法11H核磁共振法（正丙醇CH3CH2CH2OH）（1）峰的个数等于有机物中的氢原子的种类（2）峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比2质

4、谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量3红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类五、有机物的立体异构1顺反异构（1）产生条件双键两端碳原子上：连两个相同的原子或原子团双键一端碳原子上：连两个不同的原子或原子团（2）顺反异构体顺式结构：两个相同的原子或原子团位于双键的同侧反式结构：两个相同的原子或原子团位于双键的两侧2手性碳原子（1）概念：4个共价键单键上连有4个不同的原子或原子团的碳原子 （2）通式：（3）手性异构体：对映异构体（4）对映异构体和手性碳原子的关系：每个手性碳对应2个同分异构体六、有机物的命名1选主链（1）烷烃：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最多的碳链为主链（2）其他：选含官

5、能团的最长碳链为主链2编号位（1）烷烃：遵循“近”、“简”、“小”原则（2）其他：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳3写名称（1）把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“”隔开。（2）若取代基相同，要合并起来用二、三等表示相同取代基的个数。（3）若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“”隔开。（4）阿拉伯数字标明官能团的位置。七、有机物分子式的确定1根据相对分子质量确定分子式（1）方法：余数法（2）注意：氢原子数不能超过相应烷烃的氢原子数。（3）举例分子量为128烃

6、的分子式为C10H8或C9H20分子量为58的一元醇的分子式为C3H6O2最简式法确定分子式（1）计算最简式：求各元素原子的物质的量之比n(C)n(H)n(O)abc，最简式为CaHbOc（2）假设分子式：(CaHbOc)n（3）计算分子量根据基本公式计算：n根据气体密度计算：（STP）根据相对密度计算：D根据某元素的质量分数计算：w（C）（4）确定分子式：n3根据有机物和各元素物质的量之比直接求分子式n（有）n（C）n（H）n（O）1xyz，所以分子式为CxHyOz。考点2 各类有机物的化学性质一、官能团的识别1烃基官能团名称碳碳双键碳碳三键甲基苯基符号CCCH3说明官能团非官能团2含氧官能

7、团名称羟基醛基酮羰基羧基酯基醚键磺酸基符号OHCHOCOOHORSO3H3含氮官能团名称氨基硝基氰基酰胺基符号NH2NO2CN4含卤官能团名称碳氟键碳氯键碳溴键碳碘键酰氯基符号COCl二、有机物性质的共性1有机物的燃烧（1）除了CCl4外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应（2）各类有机物燃烧的现象甲烷：产生淡蓝色火焰乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟乙醇：产生淡蓝色火焰（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同乙炔和苯燃烧现象：相同2能使酸性KMnO4溶液褪色的物质（1）：烯

8、、植物油、裂化汽油、天然橡胶和焦炉气（含乙烯）（2）含碳碳叁键的物质：如乙炔、丁炔等（3）含羟基物质：醇、酚（4）含醛基物质醛类物质：乙醛、苯甲醛甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯还原性糖：葡萄糖和麦芽糖（5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子（6）苯和聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色3各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质（2）取代而褪色：酚类的物质（3）还原而褪色：含醛基的物质（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸（5）萃取溴水层褪色上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯下层颜色深：四氯化碳、氯仿三、各类有机物的性质1烷烃的性质（1）稳定性：常温下与

9、酸、碱、强氧化剂不反应（2）取代反应：漫射光照射和纯净的卤素单质CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（3）热分解反应：裂化或裂解成烷烃和烯烃C4H10C2H4+C2H6 C4H10CH4+C3H62烯烃的性质（1）加成反应单烯烃：与X2、H2、HX和H2O加成（11）共轭二烯烃：可发生1，2、3，4、1，4、完全加成CH2CHCH2（2）加聚反应单烯烃：生成聚某烯，产物中无碳碳双键共轭二烯烃：发生1，4加聚，产物中含碳碳双键nCH2CHCH2CH2CHCH2n（3）取代反应：含H的烯烃在高温下与卤素单质取代CH3CHCH2+Cl2ClCH2CHCH2+HCl（4）酸性KMnO4溶液：C

10、H2CH2CO23炔烃的性质（1）加成反应加成物质：X2、H2、HX、H2O和HCN加成特点：11加成和12加成，所加原子分布在2个碳原子上CHCH+H2OCH3CHOCHCH+HClCH2CHCl（2）加聚反应：生成聚某炔，产物中含双键nCHCHCHCHn4苯及其同系物的性质（1）卤代反应：纯净的卤素单质光照：发生上侧链上的取代反应CH3+Br2CH2Br+HBr铁催化：发生上苯环上的取代反应+Br2Br+HBrCH3+Br2BrCH3+HBr（2）硝化反应：在浓硫酸催化下与浓硝酸取代苯：发生一硝基取代+HONO2NO2+H2O甲苯：发生甲基邻、对位的三硝基取代（3）加成反应：在催化剂作用下

11、和H2加成（13）+3H2CH3+3H2CH3（4）酸性高锰酸钾溶液：褪色CH3COOHCH3CH3HOOCCOOH5卤代烃的性质（1）水解反应：本质是取代反应水解条件：碱的水溶液、加热水解原理：羟基取代卤素原子形成醇CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（2）消去反应消去条件：碱的醇溶液、加热消去原理：消卤素原子和邻碳上的氢形成不饱和键CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O6醇的性质：羟基（OH）（1）催化氧化：连碳有氢原子_R1CH2OHR1CHOR1R2R1R2不能催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CuOCH3CHO

12、+H2O+Cu2CH3CH3+O22CH3CH3+2H2O（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与酸取代CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O（3）成醚反应：在浓硫酸催化下加热发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（4）卤代反应：加热与HX取代生成卤代烃CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（5）消去反应：分子内脱水消去条件：浓硫酸、加热消去原理：消羟基和邻碳上的氢形成不饱和键CH3CH2OHCH2CH2+H2O（6）置换反应：与Na反应置换出H22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（7）甘油的结构简式是：227酚的性质：

13、酚羟基（OH）（1）氧化反应：常温下易被氧气氧化成粉红色物质（2）卤代反应条件：常温下，与浓溴水反应现象：产生白色沉淀原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢（3）显色反应：与FeCl3溶液反应生成紫色溶液6C6H5OH+Fe3+Fe（OC6H5）63+6H+（4）加成反应：在催化剂作用下和H2加成OH+3H2OH（5）弱酸性紫色石蕊试液：不变色与金属钠发生反应：2OH+2Na2ONa+H2与NaOH溶液反应：OH+NaOHONa+H2O与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3碳酸氢钠溶液：不反应（6）向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体少量CO2：ONa+CO2+H2O

14、OH+NaHCO3过量CO2：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO38羧酸的性质：羧基（COOH或OH）（1）酸的通性紫色石蕊试液：变红与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体（2）酯化反应：本质是取代反应CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O条件：在浓硫酸催化下，加热与醇反应原理：酸脱羟基，醇脱氢9酯的性质：酯基（COOR或OR）（1）酸性水解：在稀硫酸催化下部分水解生成酸和醇CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CH218OH+CH3COOH

15、加热方式：水浴加热断键原理：CO断裂，O上加氢，C加羟基（2）碱性水解：在碱催化下和中和作用下完全水解生成酸盐和醇CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa10油脂的性质（1）酸性水解：稀硫酸催化下水解成高级脂肪酸和甘油（2）碱性水解：碱催化下完全水解成高级脂肪酸盐和甘油（3）皂化反应：特指油脂的碱性水解（4）加成反应：植物油能够和溴水、H2等加成11醛的性质：醛基（CHO或H）（1）催化氧化：生成羧酸2CH3CHO+O22CH3COOH（2）银镜反应：水浴加热，产生光亮的银镜CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（3）斐林反

16、应：加热煮沸，产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O（4）溴水：褪色，溴的四氯化碳溶液不褪色CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr（5）加成反应（HR），与酮相同加成物质：H2、NH3、ROH、HCN加成原理：碳氧双键断裂，氧上加氢，碳加RCH3H+HCNCH3CNCH3H+NH3CH3NH2CH3H+ROHCH3OR（6）还原反应：即与氢气的加成反应，生成醇CH3CHO+H2CH3CH2OH（7）缩聚反应产物：甲醛和苯酚缩聚成酚醛树脂和水原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢12糖的性质（1）单糖：葡萄糖和果糖不能发生水解反应（2）二糖和多糖

17、的水解条件：除了纤维素用浓硫酸催化，其余都用稀硫酸产物：蔗糖水解成葡萄糖和果糖，其余水解最终产物都是葡萄糖13氨基酸的性质：氨基（NH2）和羧基（COOH）（1）氨基显碱性，能够和酸反应（2）羧基显酸性，能够和碱反应（3）脱水成肽：氨基脱氢，羧基脱羟基，生成肽键（）14蛋白质的性质（1）两性：与氨基酸、肽都能与强酸、强碱溶液反应（2）水解水解条件：在酸、碱、酶的催化下最终水解成氨基酸断键原理：碳氮断裂，氮上加氢，碳加羟基（3）盐析：蛋白质胶体的聚沉因素：钾、钙、钠、镁、铝、铵等轻金属盐特点：可逆的物理变化，沉淀加水溶解（4）变性：蛋白质的结构改变并发生聚沉，失活，沉淀加水不溶解光、热和射线：如

18、紫外线、X射线等强酸、强碱、重金属盐：如汞盐、CuSO4溶液有毒的有机物：如苯、甲醛、酒精等四、有机化学中常用的定量关系1消耗氢气的量（一定发生加成反应）（1）1mol消耗1mol H2（2）1molCC消耗2mol H2（3）1mol消耗3mol H2（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1mol H2（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0mol H22消耗氧气的量（1）1mol CxHy完全燃烧消耗（x+）mol O2（2）1mol CxHyOz完全燃烧消耗（x+）mol O23消耗溴或氯气的量（1）加成反应1mol 消耗1mol Br21mol CC消耗2mol Br2（2）取代反应1mo

19、l烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）mol Cl21mol酚含有n mol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmol Br2（3）氧化反应：1molCHO被溴水氧化消耗1mol Br24消耗NaOH溶液的量（1）基本反应1mol羧基（COOH）消耗1mol NaOH1mol酚羟基消耗1mol NaOH1mol卤化氢（HX）消耗1mol NaOH（2）卤代烃1mol卤代烃（RX）消耗1mol NaOH1mol卤代苯完全水解消耗2mol NaOH（3）酯基1mol酯基（COOR）消耗1mol NaOH1mol油脂完全水解消耗3mol NaOH1mol酚酯完全水解消耗2mol NaOH1mol高分

20、子酯完全水解消耗nxmol NaOH1mol肽键（）完全水解消耗1mol NaOH5消耗钠的量（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应（2）产生1mol H2消耗2molOH消耗2mol Na6产生二氧化碳的量（1）1mol羧基消耗1mol NaHCO3产生1mol CO2（2）1mol羧基消耗0.5mol Na2CO3产生0.5mol CO2（3）1mol酚羟基消耗1mol Na2CO3产生0mol CO27银镜反应（1）RCHO2Ag（NH3）2OH2Ag（2）HCHO4Ag（NH3）2OH4Ag8消耗氢氧化铜的量（1）中和反应：1mol羧基消耗0.5mol Cu（OH）2（2）铜镜反

21、应（斐林反应）RCHO2Cu（OH）21Cu2OHCHO4Cu（OH）22Cu2O考点3 有机反应小实验1常见液体有机物的密度和溶解性（1）水溶性有机物简单的醇类：乙醇、甘油（丙三醇）简单的酸醛：乙酸、乙醛单糖和二糖：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖（2）脂溶性有机物密度比水小液态烃类：苯、汽油、己烷、环己烷、甲苯酯和油脂：乙酸乙酯、植物油密度比水大多卤代烃：CH2Cl2、CHCl3、CCl4溴代烃：溴苯、溴乙烷、1，2二溴乙烷硝基化合物：硝基苯2某些有机反应的条件（1）烷烃和卤素的取代反应反应条件：光照和纯净的卤素单质烷烃不能使卤水褪色，液体烷烃和卤水混合发生萃取反应产物特点：每一种产物都有，氯化

22、氢最多（2）苯的同系物和卤素的取代反应反应条件：光照或催化剂和纯净卤素单质苯和苯的同系物不能使卤水褪色，和卤水混合发生萃取反应（3）苯酚和卤素的取代反应反应现象：产生白色沉淀反应条件：浓溴水，不能用稀溴水或溴的四氯化碳溶液（4）醛和葡萄糖的银镜反应反应条件：水浴加热反应环境：碱性溶液（银氨溶液自身显强碱性）（5）醛和葡萄糖的铜镜反应反应条件：加热煮沸反应环境：碱性溶液（NaOH溶液过量）反应试剂：新制的氢氧化铜悬浊液（不能用氢氧化铜沉淀）（6）催化剂的使用烯、炔、苯环和氢气的加成反应：一般用镍（Ni）作催化剂酯化反应：一般用浓硫酸作催化剂酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解：一般用稀硫酸作催化剂

23、纤维素水解：一般用浓硫酸作催化剂3有机物反应的可逆性（1）烷烃和氯气的取代反应（2）苯的同系物和氯气在光照下的取代反应（3）酯和油脂的酸性水解（4）酸和醇的酯化反应考点4 有机高分子化合物一、高分子化合物概念和结构1概念：特指有机高分子化合物，简称高聚物或高分子2高分子的组成（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。（2）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。（3）聚合度：高分子链中含有链节的数目。3高分子的物质类别：都是混合物4高分子的结构分类（1）天然高分子材料淀粉：食物的主要成分，某些可降解塑料纤维素：棉花、麻等植物纤维蛋白质：蚕丝、羊毛等动物纤维天然橡胶

24、：CH2CHCH2n（2）合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶（3）SNn不是高分子化合物5合成纤维和人造纤维的区别（1）人造纤维：对天然纤维进行加工主要原料：不能用于纺织的天然纤维黏胶纤维的主要成分：纤维素醋酸纤维的主要成分：纤维素的醋酸酯（2）合成纤维：完全人造主要原料：天然气、石油化工产品、煤化工产品过程：原料有机小分子合成纤维代表：绵纶、涤纶、维纶、丙纶、氯纶、腈纶6高分子的结构（1）结构：简单，蛋白质例外（2）线性结构：可以带支链，也可以没有支链（3）体型结构：网状结构二、高分子化合物性能1溶解性（1）大多数：难溶于水，在适当的有机溶剂中缓慢溶解（2）极少数：能溶于水，在水中有一

25、定程度的溶胀2塑性（1）热塑性性能：热软化、冷硬化，反复加热、受冷再造结构：线型结构，如聚乙烯、聚苯乙烯（2）热固性性能：加热不会软化，只能被彻底裂解结构：体型结构，如酚醛树脂3导电性（1）大多：不导电，是很好的绝缘材料（2）原因：原子间以共价键结合，不含自由离子4可燃性（1）大多：不耐高温，易燃烧（2）原因：组成元素主要是碳、氢三、高分子化合物的合成1合成反应（1）加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子高聚物链节的组成与单体的化学组成相同典型官能团：、CC、酮羰基、醛羰基等（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等

26、）生成高分子化合物的反应。多个羟基聚醚多个羧基聚酸酐羟基和羧基聚酯氨基和羧基聚酰胺酰氯基（Cl）和羟基聚酰酯酰氯基（Cl）和氨基聚酰胺酚与羰基（、H、H2NNH2）酚醛树脂类2加聚反应方程式的书写（1）单烯烃型单体：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”n CH3CHCHCH3nnCH2CHCOOCH2CH3nCHCH2_（2）二烯烃型单体：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”n CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2nn CH2CHCH2CH2CHCH2nnCH2CHCH2CH2CHCH2n（3）多单烯烃型单体：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”nCH2CH2

27、+nCH3CHCH2CH2CH2CH2nnCF2CF2+nCF3CFCF2CF2CF2CF2n n CH2CHCl+nCHCH2CH2CH2n（4）单烯烃型和二烯烃型单体：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”n CH2CH2+n CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH2nn CH2CHCHCH2+n CH2CHCHOCH2CHCHCH2n（5）单炔烃型单体：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右下写n”n CHCHCHCHnn CH3CCCH3n3缩聚反应方程式的书写（1）聚酯类：OH与COOH间的缩水nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOHHOOCH2CH2On

28、H +（2n1）H2OnHOOCCOOH+nHOCH2CH2CH2OHHOOCH2CH2CH2OnH+（2n1）H2On CH3COOHHOCOnOH+（n1）H2O（2）聚醚类：OH与OH间的缩水nHOCH2CH2OHHOCH2CH2nOH+（n1）H2OnHOCH2CH2OH+nHOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2nOH+（2n1）H2O（3）聚酰胺类：NH2与COOH间的缩水nH2NCH2COOHHOCH2nH+（n1）H2OnH2NNH2+nHOOCCOOHHOnH+（2n1）H2O（4）酚醛树脂类：酚去羟基邻位的氢与羰基去碳氧双键nOH+nCH3CHO+nH2OnCH3

29、OH+n H2NNH2+nH2O4由高聚物判断单体（1）加聚反应单体的判断若主链上碳原子间全部以单键结合，则每隔2个碳原子切开，“单键变双键”即得单体。若主链上碳原子间含碳碳双键，则以碳碳双键为中心每隔4个碳原子切开，“单键变双键，双键变单键”即得单体。若主链上碳原子间含碳碳双键，则还可以碳碳双键为中心每隔2个碳原子切开，“单键变双键，双键变叁键”即得单体。（2）缩聚反应单体的判断酚醛型高聚物：主链上含有酚羟基的结构高聚物单体高聚物单体OHHCHOOH聚酯型高聚物：主链上含O的结构聚酰胺型高聚物：主链上含的结构考点5 有机合成一、碳骨架的构建1碳链的增长（1）卤代烃的取代反应溴乙烷与氰化钠在酸

30、性条件下的反应：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。溴乙烷与丙炔钠的反应CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2CCCH3+NaBr（2）醛酮的加成反应丙酮与HCN的反应乙醛与HCN的反应CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN羟醛缩合（以乙醛为例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO醛、酮与RMgX加成：+RMgX。2碳链的缩短（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应烯烃、炔烃的氧化反应CH3CHCH3CH3COOH+ CH3CH3苯的同系物的氧化反应CH2CH3COOH（2）脱羧反应无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：C

31、H3COONa+NaOHCH4+Na2CO32甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH3CH2CH3+Na2CO3（3）某些有机物的水解反应蛋白质的水解反应 糖类的水解反应酯的水解反应（4）水解的裂化或裂解异丁烷裂化：CH3CH3CH4+CH3CHCH2十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）二、官能团的引入和消除1官能团的引入（1）碳碳双键的引入醇的消去：CH3CH2OHCH2CH2+H2O卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O邻二卤代烃的消去：+ZnCH2CH2+ZnCl2炔烃与H2的加成：CHCH+H2CH2CH2

32、（2）卤素原子的引入与HX的加成：CH2CH2+HBrCH3CH2Br、CHCH+HBrCH2CHBr与X2的加成：CH2CH2+X2、CHCH+X2烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr烯烃、羧酸的H取代CH3CHCH2+Cl22CHCH2+HClRCH2COOH+Cl2RCOOH +HCl醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羟基的引入方式烯烃与水加成：CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH醛、酮与HCN加成：CH3H +HCNCH3CN羟醛缩合：CH3H +HCH

33、2CHOCH3CH2CHO卤代烃的水解：CH3CH3+NaOHCH3CH3+NaBr酯的水解：CH3OC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3（4）羧基的引入方式烯的氧化：RCH2CHCH2RCH2COOH+CO2腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式烯的氧化：CH2CH3CO2+CH3CH3叔醇的催化氧化：2RR+O22RR+2H2O3官能团的消除（1）通过加成反应消除或CCCH2CH2+H2CH3CH3CH3CCCH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通过消去反

34、应或氧化反应或酯化反应消除OHCH3CH2OHCH2CH2+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通过氧化反应或加成反应可消除CHO2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通过水解反应消除酯基CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa4成环与开环的

35、反应（1）成环羟基酸分子内酯化（内酯）+H2O二元酸和二元醇分子间酯化成环+（环酯）+2H2O双烯合成反应+（2）开环环酯的水解反应+2H2O+某些环状烯烃的氧化反应HOOC（CH2）4COOHCH3（CH2）4COOH 三、官能团的转化和保护1典型的官能团的转化关系（1）烃及其衍生物之间的具体转化关系（2）有机合成的连续氧化RCH2OHRCHORCOOHCH3OHHCHOHCOOHCO22官能团的保护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在

36、适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。（1）醇羟基的保护ROHRORRORROH（2）酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（3）碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：+Br2 +Zn+ZnBr2CH2CHRCH2ClCH2RCH2ClCH2RCH2CHR（4）氨基（NH2）

37、的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2（具有还原性）也被氧化。（5）醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：RCHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。醛与醇反应生成缩醛：+H2O生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。3有机合成路线设计应遵循的四个原则（1）符合绿色化学思想。有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。（2）原料价廉，原理正确。（3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。（4）易于分离，产率高。