2013-2014学年高二化学苏教版选修五课件 专题一《认识有机化合物》.ppt

1、专题一认识有机化合物复习一、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯2、鉴定结构：1）元素分析实验式2）测分子量确定分子式3）确定官能团、氢原子种类及数目确定结构式；李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法有机物的分离、提纯有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。（1）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。（2）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）。冷凝管牛角管锥形瓶石棉网酒精灯蒸馏烧瓶2.重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同

2、而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。（2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。（3）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（4）步骤：粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品3.萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要仪器：分液漏斗（3）分类：液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解

3、性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）萃取分液练习下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠溴化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（）A 分液、萃取、蒸馏、结晶B 分液、蒸馏、萃取、结晶C 萃取、蒸馏、分液、结晶D 结晶、萃取、蒸馏、分液D二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有并作定

4、量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）定量分析确定物质的步骤：定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比计算组成各原子的整数比（确定实验式）确定实验式）测定相对分子质量测定相对分子质量（确定分子式）（确定分子式）鉴定分子结构鉴定分子结构（确定物质）（确定物质）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定质谱法用物理方法确定有机化合物的结构质谱仪的图

5、片质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量乙醇的质谱图CH3CH2OH+例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯B练习2某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.8

6、6%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O2、实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子式子,表示物质的表示物质的 真实组成真实组成。例题例题22：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物AA中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢20%20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子求该化合

7、物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH33，分子式是分子式是CC22HH661、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。分子结构的鉴定例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC

8、=O不对称CH3CHCH33COOCHCOOCH22CHCH33例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3CCH2OCH3OCH3COCH2CH3OCH3CH2COCH3O练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根

9、据核磁共振氢谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OHCCH=CHCH3O练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。HCOCH2CH3OCH3COCH3OCH3CH2COHO和CH3COCH3O和或或 CH3COCH3O和HCCH2OCH3O其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为31。下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（）ACH3-CH3 BCH3CH2OH CCH3OCH3 DCH3CH2Cl化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为。AC CH2-CH2Br Br谢谢大家