2021年高考化学考点精讲精练15 有机合成与推断（含解析）.docx

1、有机合成与推断知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被

2、氧化。5、合成高分子的有机化学反应1加聚反应。（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。（2）加聚反应的特点是：链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。实质上是通过加成反应得到高聚物。（3）加聚反应的单体通常是含有CC键或CC键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2CHCN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯CH2C(CH3)COOCH3

3、等。（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：含一个CC键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。2缩聚反应。（1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。（2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。（3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。（1）酚与醛之间的缩聚

4、反应。（2）二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应。nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+2n-1H2O（3）羟基羧酸之间的缩聚反应。如：nHOCH2CH2COOH+n-1H2O（4）氨基酸之间的缩聚反应。如：nH2N(CH2)5COOH+n-1H2O6、根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧

5、化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。7、根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)、醛等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛、某些饱和脂肪酸（甲酸、乙二酸）等。(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水溶加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。包括醛、甲酸、甲

6、酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH（酚、醇）或COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。8、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；（1）与钠反应：COOH1/2H2；OH1/2H2；（2）COOH CO2；（3）与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH；2NaOH。例1白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如图：（1）A的结构简式_。

7、的反应类型_。（2）B的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为_，在酸性条件下水解的产物为_。（3）检验官能团G所用的试剂是_。（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以HOCH2CH2CH2CH2OH和CH3OH为原料制备CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。 （已知RCNRCOOH）合成路线流程图如下：（甲乙目标产物）【答案】（1）；取代反应；（2）；HCOOH、；（3）新制Cu（OH）2悬浊液；（4）。【解析】（1）A经SOCl2取代得到，则A为，故答案为：；取代反应；（2）B的分子式为C7H6O2，其芳香类同分异构体中可以发生水解，则芳香类

8、同分异构体为酯类，结合分子式可知B的芳香类同分异构体结构式为，即甲酸苯酚酯，在酸性条件下水解的产物为甲酸HCOOH、苯酚，故答案为：；HCOOH、；（3）中官能团G为CHO，可用新制Cu（OH）2悬浊液检验，有砖红色Cu2O生成，故答案为：新制Cu（OH）2悬浊液；（4）HOCH2CH2CH2CH2OH和SOCl2发生取代反应生成ClCH2CH2CH2CH2Cl，再与NaCN反应增加主链C原子数，生成NCCH2CH2CH2CH2CN，甲酸条件下水解生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，最后浓硫酸作催化剂和CH3OH生成可生成目标物，反应流程为，故答案为：。练习1奥沙拉秦是曾用于治疗急、

9、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如图：回答下列问题：（1）X的结构简式为_；由水杨酸制备X的反应类型为_。（2）由X制备Y的反应试剂为_。（3）工业上常采用廉价的CO2，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为_。（4）奥沙拉秦的分子式为_，其核磁共振氢谱为_组峰，峰面积比为_。（5）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为_、_。（6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_【答案】（1）；酯化反应或取代反应；（2）浓硫酸、浓硝酸；（3）2：1；（4）C14H8N2O6Na2；4；1

10、：1：1：1；（5）羧基、羟基；（6）。【解析】（1）X的结构简式为；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成X，所以由水杨酸制备X的反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：；酯化反应或取代反应；（2）X中H原子被硝基取代，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X和浓硝酸发生取代反应得到Y，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；（3）Z为，工业上常采用廉价的CO2，与Z反应制备奥沙拉秦，酚钠和H2CO3以1：1反应，一个Z化学式中含有2个酚ONa，所以1molZ需要2molH2CO3，根据C原子守恒知，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1，故答案为：2：1；（4）根据结构简式确定奥沙拉秦的分子式为C

11、14H8N2O6Na2，有4种氢原子，则其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1，故答案为：C14H8N2O6Na2；4；1：1：1：1；（5）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，COONa、酚ONa都和稀盐酸反应，分别生成COOH、OH，反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；（6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有酯基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，W中含有1个酚羟基和1个酯基且两个取代基为对位，W的结构简式为，故答案为：。练习2化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的

12、反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeC13溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。【解析】（1）A中含氧官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）AB的反应类型为取代

13、反应，故答案为：取代反应；（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH3CH2CH2OH为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答

14、案为：。练习3环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g

15、，则G的n值理论上应等于_。【答案】（1）丙烯；氯原子、羟基；（2）加成反应；（3）；（4）；（5）、；（6）8。【解析】（1）由以上分析可知A为丙烯，CC为ClCH2CHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，含有的官能团为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；（2）B为ClCH2CHCH2，与HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；（3）由C生成D的反应方程式为，故答案为：；（4）E的结构简式为，故答案为：；（5）E为，E的二氯代物有多种同分异构体，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，则应含有1个甲基，且结构对称，应为、，故

16、答案为：、；（6）由方程式可知生成NaCl和H2O的物质的量相等，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则二者的物质的量分别为10，则需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n8，故答案为：8。练习4氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响如下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd（OAc）222.32K2CO3DMFPd（OAc）210.53Et3NDMFPd（OAc）212.44六氢吡啶DMFPd（

17、OAc）231.25六氢吡啶DMAPd（OAc）238.66六氢吡啶NMPPd（OAc）224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）【答案】（1）间苯二酚或1，3苯二酚；（2）碳碳双键、羧基；（3）取代反应；C14H12O4；（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）；（5）；（6）。【解析】（1）A的化学

18、名称为间苯二酚或1，3苯二酚，故答案为：间苯二酚或1，3苯二酚；（2）中的官能团名称是碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；（3）反应中甲基被H原子取代，所以该反应的类型为 取代反应，W的分子式为C14H12O4，故答案为：取代反应；C14H12O4；（4）表中影响因素有碱、溶剂、催化剂，当溶剂、催化剂相同时，可以探究不同碱对反应影响；当催化剂、碱相同时，探究溶剂对反应影响；所以上述实验探究了不同碱、不同溶剂对化学产率的影响，如果其他因素都相同只有温度不同时还可以探究温度对反应产率的影响；如果其他因素都相同只有催化剂不同时，可以探究催化剂对产率影响，故答案为：不同碱；不同溶剂；不同催化剂（

19、或温度等）；（5）X为D的同分异构体，X中含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1，该分子中一共9个H原子，则应该有2个甲基；1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，生成的氢气物质的量为1mol，说明含有2个OH，因为含有2个甲基，所以只能有2个酚羟基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（6）可由苯乙烯和发生取代反应得到，可由苯发生取代反应生成；苯乙烯可由发生消去反应得到，可由乙苯发生发生取代反应得到，乙苯可由苯和溴乙烷发生傅克烷基化反应得到，其合成路线为，故答案为：。练习5我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的

20、有效路线。已知（3+2）环加成反应：回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基（COOCH2CH3）分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）CD的反应类型为_。（4）DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。aBr2 bHBr cNaOH溶液（6）参考以上

21、合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。【答案】（1）C15H26O；碳碳双键、碳原子；3；（2）2；5；（3）；2甲基2丙醇；（5）b；（6）。【解析】（1）茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子，分子不饱和度为3，则分子中H原子数目215+22326，故茅苍术醇分子式为C15H26O由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基。分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：，即有3个手性碳原子，故答案为：C15H26O；碳碳双键、碳原子；3；（2）化合物B分子中只有2种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢

22、谱有2个吸收峰。B的同分异构体满足：分子中含有碳碳三键和乙酯基（COOCH2CH3），分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在CCCC碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3CCCH2CH3中1个H原子被COOH替代，有3种酸，也可以是HOOCCCCH2CH2CH3、HOOCCCCH（CH3）2，故符合条件的同分异构体有3+25种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为，故答案为：2；5；（3）对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，组成加氢，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；（4）对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成（CH3

23、）3COH，反应方程式为：，（CH3）3COH的名称为：2甲基2丙醇，故答案为：；2甲基2丙醇；（5）F、G均含有碳碳双键与酯基，但碳碳双键位置不同，在碱性条件下水解得到环状产物不同，与溴发生反应是溴原子位置不完全相同，与HBr加成后溴原子连接位置可能相同，即可生成相同环状产物，故选：b；（6）两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B反应，系列得到D的过程，结合（3+2）环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物。而CH3CCCOOCH3与CH2CHCOOCH2CH3反应得到CH3CCCOOCH2CH3与CH2CHCOOCH3反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。练习6抗癌药托瑞米芬的前

24、体K的合成路线如图。已知：有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和JJ经还原可转化为GJ的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物Li

25、AlH4和H2O的作用是_。（7）由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。【答案】（1）+H2O；取代反应或酯化反应；（2）羰基、羟基；（3）；（4）；（5）；（6）还原剂；（7）。【解析】（1）通过以上分析知，A为，B为，C为，A和B反应生成C的化学方程式是+H2O，反应类型是取代反应或酯化反应，故答案为：+H2O；取代反应或酯化反应；（2）D为，D中含有的官能团：羰基、羟基，故答案为：羰基、羟基；（3）E的结构简式为，故答案为：；（4）J的结构简式为，故答案为：；（5）J为，M是J的同分异构体，包含2个六元环；M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1 mol

26、M最多消耗 2 molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（6）推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上H原子，则反应物LuAlH4和H2O的作用是还原剂，故答案为：还原剂；（7）托瑞米芬结构简式为，故答案为：。练习7化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是_。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳_。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反应所需的试剂和条件是_

27、。（5）的反应类型是_。（6）写出F到G的反应方程式_。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】（1）羟基；（2）；（3）；（4）取代反应；（6）；（7）。【解析】（1）A中的官能团名称是羟基，故答案为：羟基；（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，连接甲基的碳原子为手性碳，其手性碳为，故答案为：；（3）具有六元环结构，说明环上有6个原子，并能发生银镜反应，说明含有CHO，B的不饱和度是2，环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1，则符合条件的B的同分异构体中不含其它碳碳不饱和键，取代基为CH3、CHO时，两个取代

28、基可能位于同一个碳原子上，有1种；可能位于不同碳原子上有邻间对3种，取代基可能为CH2CHO，1种，所以符合条件的有5种，这5种结构简式分别为，故答案为：；（4）反应为羧基转化为酯基的酯化反应，生成羧酸乙酯，则所需的试剂和条件是CH3CH2OH、浓硫酸、加热，故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸、加热；（5）的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（6）F先发生碱性条件下的水解反应生成羧酸盐和乙醇，然后羧酸盐酸化得到G，则F到G的反应方程式，故答案为：；（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备，甲苯和溴在光照条件下生成，CH3COCH2COOC2H5发生取代反应生成CH

29、3COCH（CH2C6H5）COOCH2CH3，最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物，其合成路线为，故答案为：。练习8某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：（1）下列说法正确的是_。A化合物B到C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出E+GH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键（OO）。（5）设计

30、以CH3CH2OH和原料制备X（ ）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示）_。【答案】（1）BC；（2）（CH3）2CHNH2；（3）+（CH3）2CHNHSO2Cl+HCl；（4）；（5）。【解析】（1）A化合物B到过程中先是氧化生成，然后发生还原反应生成C为，不涉及取代反应，故A错误；B化合物C为，含有氨基、羧基，具有两性，故B正确；C由分析可知试剂D是甲醇，故C正确；D苯达松的分子式是C10H13N2O3S，故D错误。故选：BC；（2）化合物F的结构简式是：（CH3）2CHNH2，故答案为：（CH3）2CHNH2；（3）E+GH的化学方程式：+（CH3）2

31、CHNHSO2Cl+HCl，故答案为：+（CH3）2CHNHSO2Cl+HCl；（4）C6H13NO2不饱和度为1，符合下列条件的同分异构体：分子中有一个六元环，说明没有不饱和键，也没有硝基，且成环原子中最多含2个非碳原子，六元环可能情况：六元环全为碳原子；六元环中含有一个O；六元环中含有一个N；六元环中含有一个N和一个O；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键（OO），若六元环中含有2个O，这样不存在NO键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，可能的结构简式为：，故答案为：；（5）由与CH3COCH2COOC2H5反应生成，而CH3COOC2H5在碱性条件下得到CH3COCH2COOC2H5，乙醇氧化生成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，和合成路线流程图为：，故答案为：。