2021高考化学苏教版一轮（江苏专用）教师用书：专题10 第30讲 认识有机化合物 WORD版含解析.docx

1、第30讲认识有机化合物目标要求1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳链异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。2.认识10种官能团(碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。1根据元素组成分类有机化合物2按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃3按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结

2、构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔HCCH卤代烃CX(碳卤键)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸NH2(氨基)COOH(羧基)甘氨酸酰胺基(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“COH”()(5) 和都属于酚类()(6)含有醚键和醛基() (1)苯环不是官能团。

3、(2)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。(3)含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。题组一有机物的分类方法1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()属于环状化合物属于卤代烃属于醚属于链状化合物A B C D答案B解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类。、为按碳骨架分类，、均为按官能团分类。2(2018南阳模拟)下列叙述正确的是()A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个CH2，

4、因此是同系物关系C含有醛基，所以属于醛类D分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类答案D题组二陌生有机物中官能团名称的识别与规范书写3按要求解答下列各题(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)中含有的官能团名称是_。答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(2)OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)H

5、CCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO为醛基。(4)NH2显碱性。1有机物常用的表示方法有机物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。应用举例(1) 命名为：2,2-二甲基丙烷。(2)命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷。3烯烃和炔烃的命名应用举例写出下列有机物的名称。(1)命名为4-甲基-1-戊炔。(2)命名为3-甲基-1-丁烯。(3)命名为2-甲基-1,3-丁二烯。4苯的同系物的命名(1

6、)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做1,4-二甲苯。理解应用写出下列苯的同系物的名称。1,2,3-三甲基苯(邻三甲苯)1,2,4-三甲基苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)5烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对

7、主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。理解应用写出下列有机物的名称。(1)HOCH2CH=CH2丙烯醇(2)1,2-丙二醇(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)对苯二甲酸1(2019武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A2-甲基-3-戊烯B异丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷DCH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸

8、答案D2用系统命名法给有机物命名(1)命名为_。(2)命名为_。(3)的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5)命名为_。(6)命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，

9、其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、41原子共线与共面的基本模型(1)甲烷分子为正四面体型结构，分子中有且只有3个原

10、子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(6)

11、HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。应用举例(1)有机物分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_个。答案1169解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5611个碳原子共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线516。(2)某有机物的结构简

12、式为。关于该分子结构的说法正确的是()A最多有18个原子在同一平面上B最多有4个碳原子在同一条直线上C最多有12个碳原子在同一平面上D所有原子都可能在同一平面上答案B解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由图可知，只有炔直线上的4个碳原子在同一条直线上，B项正确；苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相连的2个碳原子最多有1个在该平面上，故最多有84113个碳原子在同一平面上，C项错误；苯平面上的4个氢原子和8个碳原子都在同一平面上，与苯环相连的甲基上有1个氢原子可能在该平面上，烯平面上的2个氢原子和

13、2个碳原子可能在该平面上，炔直线上的4个碳原子可能在该平面上，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有1个碳原子和1个氢原子可能在该平面上，故最多有1346221个原子在同一平面上，A、D项错误。2同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3立体异构(顺反异构)每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团能形成顺反异构，如：与官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH

14、3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等(3)常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮() 烯二醇()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3同系物(1)同

15、分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)CH4Si的结构式为 ()(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()题组一有机物分子中原子的空间位置判断1下列有关说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为3-甲基-4-异丙基己烷答案B解析A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，

16、因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3-乙基己烷。2(1)分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个碳原子在同一条直线上。(2)已知为平面结构，则HOOCCH=CHCH=CHCOOH分子中最多有_个原子在同一平面内。答案(1)114(2)16题组二同系物的判断3下列叙述中正确的是()A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物BCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2不互为同系物C和互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似答案BD解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的

17、质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B正确；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。4下列物质一定属于同系物的是_。C4H8CH2=CHCH=CH2C3H6答案题组三同分异构体的判断与书写5下列说法正确的是()A分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B四联苯的一氯代物有4种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH

18、2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体答案C解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个

19、碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。6(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2) 、 (任写两种即可)1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强

20、该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的确定相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。计算气体相对分子质量的常用方法aMbM22.4(标准状况)c阿伏加德罗定律

21、，同温同压下，则M1M2DM24分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去碳卤键NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法质谱法(MS)谱图例样用途：快速测定相对分子质量说明：将有机物利用高能电子束等方法转变为碎片后，不同质荷比的离子经质量分析器分开后，到检

22、测器被检测并记录，在质谱图中反映出来。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。如从图示的质谱图可确定该有机物可能是CH4。红外光谱(IR)谱图例样用途：检测分子中含有何种化学键或官能团说明：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，如从图示的红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，即CO键、OH键和CH键。核磁共振氢谱(NMR)谱图例样用途：判断分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目说明：核磁共振氢谱是利用核磁共振仪记录下原

23、子在共振下的有关信号绘制的图谱。其吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。如从图示的核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比约为123。(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会

24、出现三组峰，且峰面积之比为341()1(2020西安模拟)下列说法中正确的是()A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案BD解析A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的是()A对二甲苯 B乙酸乙酯C乙酸 D环己烷答案C解析A项中峰面积之比为32；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为31，正确

25、；D项只有一组峰。3下列有机化合物分子中含有手性碳原子，且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是()ABCH3CH2CHOCD答案A4有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 gA的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L

26、 CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的核磁共振氢谱如图：A中含有_种氢原子综上所述，A的结构简式为_答案90C3H6O3COOHOH4解析9.0 g A燃烧生成n(CO2)0.3 mol，n(H2O)0.3 mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式为C3H6O3。0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 OH。5在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子

27、”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为_，X的结构简式_。(2)A的分子中含有官能团的名称是_，E的结构简式为_；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(3)已知AC为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为11，写出F的结构简式_。(4

28、)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。答案(1)C6H10O5(2)羧基和羟基211(3)、(4)解析由信息可知，X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O原子数为5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为6，故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH=CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为，C分子中共6个H原

29、子，F中核磁共振氢谱峰面积之比为11，可知F中有两类等效氢原子，且为33，因而F中有一个CH3，三个COOH或OOCH，F的两种结构为：、。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。1(1)2019江苏17(1) 中含氧官能团的名称为_和_。(2)2018江苏，17(1)中官能团名称为_(写两种)。(3)2017江苏，17(1)中的含氧官能团名称为_和_。(4)2016江苏，17(1)D()中的含氧官能团名称为_。答案(1)(酚)羟基、羧基(2)碳碳双键、羰基(3)醚键酯基(4)(酚)羟基、羰基、酰胺基2(1)2019江苏，17(4)C()的一

30、种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(2)2018江苏，17(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(3)2017江苏，17(3)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

31、(4)2016江苏，17(3)写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： _。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。答案(1)(2)(3)(或)(4)(或或)解析(1)C为，C的同分异构体满足以下条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。(2)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有，不

32、能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个CCH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为。(3)水解产物之一是-氨基酸，说明水解产物中含有结构，能水解，说明含有酯基，即有结构。结合含有一个手性碳原子和另一水解产物只有2种不同环境的氢，若左端连在苯环上：，另一水解产物为CH3OH，符合条件；若右端连在苯环上：，另一水解产物为，符合条件。(4)结构中除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，

33、另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子中只有4种氢，为对称结构。一、单项选择题1二甲醚和乙醇互为同分异构体，鉴别两者可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱答案B2下列有机物的命名正确的是()A乙二酸乙二酯B 2,2-二甲基-1-氯乙烷C 2-甲基-1-丙醇D 1,4-苯二甲醛答案D解析该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原

34、子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称为1,4-苯二甲醛，D项正确。3(2019青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A酚OHB羧酸COOHC醛CHODCH3OCH3酮答案B解析OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3OCH3属于醚，官能团为，D项错误。4(2019海南，18改编)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为32的化合物()A. B.C. D. 答案C51,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，

35、其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A该物质属于芳香烃B该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。二、不

36、定项选择题6(2020天津月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种能发生银镜反应与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与FeCl3溶液发生显色反应A2 B3 C4 D5答案C解析根据条件可知两个取代基处于对位；根据条件可知含有醛基；根据条件可知有羧基；根据条件可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为7有机物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是()AR与M()互为同分异构体BR的六元环上的一氯代物有5种CR中所有碳原子一定处于同一平面DR能发生取代、加成、氧化反应答案B

37、D解析R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上的氢原子有5种，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项正确；R的结构中含有“”，因此所有碳原子不处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。三、非选择题8按要求回答下列问题：(1)的系统命名为_。(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。(3)的分子式为_。(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子

38、中碳原子形成的空间构型为_。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_，化学名称是_。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)CH2=CHCCH正四面体(5)2-甲基-1,3-丁二烯9按要求写出下列有机物的结构简式(1)2019北京，25(5)M是J()的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环；M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH。(2)2019浙江4月选考，32(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱

39、和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。(3)2019海南，18，(6)W是水杨酸()的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，则W的结构简式为_。(4)2018全国卷，36(6)改编写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。答案(1)(2)、(3)(4)10奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为241，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1223，其结

40、构简式为_。(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_，AB的反应类型为_。答案(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3(3)氧化反应11化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红

41、外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_(任写一种，下同)。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：分子中不含甲基的芳香酸：_；遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：_。答案(1)C9H10O2(2) (或或)(3)、解析(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是和。

42、12有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：已知：有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为121；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为11(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；DielsAlder反应：。请回答下列问题：(1)F的系统命名是_。(2)E的结构简式是_。(3)下列关于有机物A的说法正确的是_(填序号)。不存在顺反异构体所有碳原子一定共平面能使紫色石蕊溶液变红1 mol A能消耗1 mol H2(4)BC、CD的的反应类型分别为_、_。(

43、5)写出HI的化学方程式：_。(6)D中含氧官能团的名称是_。(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为22211，则W的结构简式为_。答案(1)1,3-丁二烯(2)(3)(4)氧化反应消去反应(5)(6)羧基(7)解析由题意可知，A的相对分子质量为88，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，通过碱石灰增重24.8 g，即二氧化碳和水各为0.4 mol，从而推得A的分子式为C4H8O2，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为121，故A的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，则B的结构简式是HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，再采用逆推法，H的结构简式为，G为，根据DielsAlder反应可知E为。