2023届高考化学专项小练 有机推断与合成大题（二）.docx

1、有机推断与合成大题1物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。已知：RCOOHRCOCl；请回答：(1)化合物D的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A由A生成B的反应属于加成反应B由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率C化合物H与H2反应最多可消耗4 mol H2D碱性条件可以促进D+GH的反应，进而提高H的产率(3)写出H乙二胺M的化学方程式： _。(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式： _。a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子b 不能发生银镜反应c 能与FeCl

2、3溶液发生显色反应(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： _。【答案】(1)ClCH2COCl (2)AB (3)+H(CH2CH3)2+HCl (4) (5) 【解析】根据合成路线分析可知，A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羟基，被氧化产生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH与SOCl2发生反应产生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结

3、构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：；F与Fe在HCl存在时将NO2转化为NH2，F被还原生成G：；D与G发生取代反应产生H：，H与二乙胺发生取代反应产生M： 。(1)根据上述分析可知，化合物D的结构简式为ClCH2COCl；(2)A项，化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl，AB的反应为加成反应，A正确；B项，化合物G中含有-NH2，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二者结合形成盐酸盐，故由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率，B正确；C项，H为，其与H2反应最多消耗3molH2，C错误；D项，碱性条件会以制D+GH的反

4、应，进而降低H的产率，D错误；故选AB；(3)H与二乙胺发生取代反应产生M，反应的化学方程式为+H(CH2CH3)2+HCl；(4)化合物F的同分异构体满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，b.不能发生银镜反应，说明不含有醛基；c.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为、；(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺HN(CH2CH3)2，二乙胺HN

5、(CH2CH3)2与ClCH2COOH发生取代反应产生HOOCCH2N(CH2CH3)2，合成路线可设计为。2苯丁酸氮芥是氮芥类抗痛药的代表物， 其合成方法如下：已知：(1)下列说法正确的是_ 。A化合物E 能发生银镜反应B化合物B 具有弱酸性C化合物A 能发生加成、取代、水解、还原反应， 但不能发生氧化反应D苯丁酸氮芥的分子式为 C14H 19NO2Cl2(2)化合物F的结构简式_。(3)写出反应C D的化学方程式_。(4)设计以苯为基本原料合成 A的合成线路(用流程图表示， 无机试剂及不超过两个碳原子的有机试剂任选。)_ _。(5)写出同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_

6、。除苯环外无其他环核磁共振和 IR 谱检测表明：只有 3 种氢，无C 与N 原子连接的化学键。【答案】(1)BD (2) (3)+CH3OH+H2O (4) (5)或 【解析】苯经多步反应得到A，根据B的结构及已知信息可知A为，C可与甲醇发生酯化反应，说明含有羧基，结合C的分子式及B的结构可知C为，酯反应生成的D为，由D、E、F的分子式可知1分子的D与2分子的E发生加成反应生成F，由产物苯丁酸氮芥的结构及已知信息逆推可知F为。(1) A项，化合物E分子式为C2H4O，根据反应流程中F的结构简式可知E为HOCH=CH2，E中不含醛基，不能发生银镜反应，A错误；B项，化合物B 中含有羧基，具有弱酸

7、性，B正确；C项，化合物A为 ，分子中含有肽键、苯环，能发生加成、取代、水解、还原反应(苯环加氢也是还原反应)， 也能发生氧化反应，C错误；D项，苯丁酸氮芥的结构简式为，分子式为 C14H19NO2Cl2，D正确，故选BD；(2)根据产物苯丁酸氮芥的结构简式及已知信息，结合反应流程用逆推法可知F的结构简式为；(3) C为，C与甲醇在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；(4)以苯为基本原料合成，可先发生苯的硝化反应在苯环上引入硝基，再对硝基进行还原得到氨基，最后再与用乙酸或乙酸酐等反应，所以合成路线可设计为；(5)化合物C分子式为C10H13N

8、O2，除苯环外无其他环，只有3种氢，无C与N原子连接的化学键，说明分子结构具有高对称性，N原子只能与O原子相连，其结构简式可为 或。3有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：。由A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106。已知：a.CH2OH+CH2OHCH2OCH2+H2Ob.+H2Oc.羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振

9、氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为221，则A的结构简式为_；(2)下列说法不正确的是_；A.有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B.有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在C.有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D.有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出BC的化学方程式：_；(4)H是E的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式_；1molH能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2molCu2O；H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。(5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒

10、、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程_。【答案】(1)HOCH2CH2Cl (2)B (3)ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOHClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O (4)、 (5) 【解析】G通过加聚反应生成高分子化合物甲，由甲的结构可知，G为，已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为221，根据流程结合已知信息a和G的结构简式可知A生成B是羟基的分子间脱水反应，B生成C是氯原子的消去反应，所以根据G的结构简式可知A是HOCH2CH2C

11、l，B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C是ClCH2CH2OCHCH2，所以F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为。试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106，即相对分子质量是106，根据已知信息b结合D的结构简式可知X的结构简式为，试剂I的结构简式为CH3CHO。(1)根据以上分析可知A的结构简式为HOCH2CH2Cl；(2)A项，有机物A含有氯原子，能发生水解反应，其水解产物是乙二醇，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确；B项，有机物X是苯甲醛，存在有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在，B错误；C项，G为，有机物G的分子式为C13H14O3，含

12、有苯环、碳碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C正确；D项，有机物D是苯甲醛，分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面，D正确；故选B。(3)BC的化学方程式为ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOHClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O；(4)E的结构简式为，H是E的同分异构体，1molH能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2molCu2O，含有2个醛基；H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条件的结构简式为、。(5)A是HOCH2CH2Cl，根据逆推法结合已知信息可知设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程为。4吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小

13、组设计如图合成路线：已知：R-BrR-COOH R-COCl R-CONHR苯环上连羧基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。按要求回答下列问题：(1)化合物的结构简式_。(2)下列有关说法正确的是_。A吗氯贝胺的分子式为C13H17N2O2Cl B在水中溶解能力，原因是与水分子间可形成氢键C的反应中的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸D吗氯贝胺的反应类型为取代反应(3)写出的反应方程式_。(4)与反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量均有利于提高产率，用反应方程式解释加过量有利于提高产率的原因_。(5)设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(6)写出化合物同时符合下列条件的同分异构

14、体的结构简式_。谱检测表明：分子中有3种氢原子；谱检测表明：分子中存在。【答案】(1)HOCH2CH2NH2 (2)ACD (3) + BrCH2CH2NH3Br+NaOH+NaBr+NaCl+H2O (4)+HBr (5) (6)、 【解析】根据题给已知，结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知：E为，F为；根据题给已知，结合E的结构简式及B、D的分子式可知：B为BrCH2CH2NH3Br，D为，则A为HOCH2CH2NH2，结合分子式可知C为。(1)的结构简式为HOCH2CH2NH2；(2)A项，吗氯贝胺的结构简式为，分子式为C13H17N2O2Cl，A正确；B项，A为HOCH2CH2NH2

15、，B为BrCH2CH2NH3Br，BrCH2CH2NH3Br为有机盐，在水中的溶解度大于A，B错误；C项，即：+BrCH2CH2NH3Br，NaOH的作用是与BrCH2CH2NH3Br反应释放氨基和-COCl反应、中和反应产生的酸，提高产率，C正确；D项，吗氯贝胺时，E中的-Br被F中的-取代，为取代反应，D正确；故选ACD；(3)的反应方程式为+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH+NaBr+NaCl+H2O；(4)E()与F()反应生成吗氯贝胺()和HBr，加适量碳酸钾或过量的F能和产物HBr反应，使主反应尽可能向右进行，从而提高吗氯贝胺产率，F和HBr反应的方程式为：+HBr；(5)C

16、为，D为，C制取D可作如下逆合成分析：可由和SOCl2发生类似“已知”反应而得到，结合已知，可通过氧化而得到，由和Cl2反应得到，即流程如下： ；(6)F为，不饱和度为1，它的同分异构体分子中存在，则同分异构体结构中除外，其余结构不含不饱和结构，核磁共振氢谱显示有3种氢原子，符合条件的有如下3种：、。5化合物 M(2-异丙基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯)作为噻唑衍生物的代表，是重要的药物中间体，某研究小组探究其合成路线如下：已知：A、E 是同分异构体，且都只含一种官能团，A 有酸性而 E 没有； + +R2OH (R1、R2、R3 均为烃基)请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物 F 中含

17、有两种官能团BBC 的反应是取代反应 C化合物 A 的名称是 2-甲基丙酸 DDGM 的反应中还有小分子 H2O 和 HCl 生成 (2)写出化合物 B 的结构简式_。 (3)写出 EF 的化学方程式_。 (4)以乙醇为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。 (5)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 1HNMR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子； IR 谱检测表明：分子中存在，无【答案】(1)ABCD (2) (3)2CH3COOCH2CH3+CH3CH2OH (4)(5) 或 【解析】已知A、E是同分异构体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有，由

18、合成路线分析可知，A与SOCl2发生取代反应生成B，B与NH3发生取代反应生成C，C与P2S5生成D，则C的结构简式为，B的结构简式为，A的结构简式为，又2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，则E为CH3COOCH2CH3，F为，F与SOCl2发生取代反应生成G，G与D反应生成M。(1)A项，根据上述分析，F为，分子中含有羰基和酯基两种官能团，A正确；B项，B与NH3发生取代反应生成C，B正确；C项，A的结构简式为，其名称为2-甲基丙酸，C正确；D项，根据前后物质结构分析可知，D与G反应生成M、H2O和HCl，D选项正确；故故ABCD；(2)由上述分析，B的结构简式为；(3)

19、2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，反应的化学方程式为2CH3COOCH2CH3+CH3CH2OH；(4)以乙醇为原料合成时，将乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，将乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质加成得到二溴乙烷，二溴乙烷再水解得到乙二醇，乙酸与乙二醇发生酯化反应可得到目标产物，合成路线可设计为：；(5)根据题干信息，化合物D为，分子式为C4H9SN，其同分异构体的分子中有4种氢原子，且存在，无NH2，则符合条件的结构简式为或。6某药物H的部分合成路线如下：已知：ROOH ROCl+RXRX+请回答：(1)下列说法正确的是_。A.化合物

20、A能在Cu作用下与O2发生催化氧化B.化合物D具有弱碱性C.化合物G可以发生取代、还原和消去反应D.化合物H的分子式为C21H22FCINO2(2)化合物E的结构简式是_。(3)化合物C和足量NaOH溶液共热充分反应的化学方程式为_。(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种氢原子分子中有两个六元环，其中一个是苯环，环上最多含一个非碳原子，两个环无共用边(5)若以苯和化合物C为原料，设计合成路线，完成CD的三步转化(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】(1)BC (2)ClCH2CH2CH2COOH (3)+2NaOH(CH3)3CO

21、H+Na2CO3+ (4) (5) 【解析】由合成路线分析可知，A的分子式为C4H10O，与反应生成B，B再与发生已知反应反应生成C，C为，则B为，A为，C经三步转化后生成D，D与G、NaOH在加热的条件下生成H，由H和D的结构逆推可知，G为，EFG发生的已知反应，因此F为ClCH2CH2CH2COCl，E为ClCH2CH2CH2COOH。(1)A项，根据分析，化合物A为，与羟基直接相连的C原子上没有H，不能在Cu作用下与O2发生催化氧化，A错误；B项，根据化合物D的结构可知，分子中存在NH，具有弱碱性，B正确；C项，化合物G为，苯环上可发生取代反应、卤素原子可发生消去反应、羰基可发生还原反应

22、，C正确；D项，根据化合物H的结构可知，其分子式为C21H23FCINO2，D错误；故选BC；(2)根据分析可知，化合物E的结构简式为ClCH2CH2CH2COOH；(3)化合物C为，含有酯基，与足量的NaOH溶液共热充分反应生成(CH3)3COH、Na2CO3和，化学反应方程式为+2NaOH(CH3)3COH+Na2CO3+；(4)化合物D的同分异构体中，含有5种不同的氢，且分子中有两个六元环，其中一个是苯环，环上最多含一个非碳原子，两个环无共用边，满足条件的结构有；(5)以苯和化合物C为原料，可先将苯与Cl2发生对位取代生成，再与C反应生成，再与NaOH溶液加热生成D，从而完成CD的三步转

23、化，合成路线为。7恩杂鲁胺(9)是一种是重要药物，以下是合成恩杂鲁胺的一种方法： 已知：请回答：(1)下列说法不正确的是_。A14的反应类型，分别是：氧化反应、取代反应、还原反应B恩杂鲁胺的分子式为：C21H17F4N4O2SC7和8反应，除生成9外还有CH3OH生成D4既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应，是一种两性物质(2)写出化合物8的结构简式_。(3)写出的化学方程式_。(4)设计以2-甲基丙烯为原料，制备物质5的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出化合物4同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。是苯的对二取代物，能使氯化铁溶液显紫色；1HNMR谱和IR谱检测表明：

24、分子中共有5种氢原子，有NF键;除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连。【答案】(1)BD (8) (3) +HBr (4) (5) 【解析】结合“已知”及“3”到“4”的条件可知“3”为；结合“2”的分子式可知“2”为；结合“1”的分子式及“1”到“2”的条件可知“1”为；结合“4”到“6”到“7”可知“6”为；结合“7”和“9”的结构及“8”的分子式可知“8”为。(1)A项， “1”到“2”：到，甲基被氧化成羧基，氧化反应，“2”到“3”： 到，-OH被-NH-CH3取代，取代反应，“3”到“4”： 到，-NO2被还原成-NH2，还原反应，A正确；B项，恩杂鲁胺的分子式为：C21

25、H16F4N4O2S，B错误；C项，“7”中的-OCH3和-H结合成另一产物CH3OH，C正确；D项，“4”不能和NaOH反应，D错误；故选BD；(2)由分析可知，“8”为；(3)发生了取代反应，反应的化学方程式为+HBr；(4)逆合成分析：可由氧化而来，可由水解而来，可由和Br2加成而来，即；(5)“4”为，能使氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，是苯的二元取代物且有5种H，则2个取代基必然处于对位，除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连，含有N-F键，符合条件的结构有4种，如下： 。8鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有

26、机物。有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。已知：+RNH2+RCOOH请回答以下问题：(1)关于酚酞的下列说法，正确的是_A酚酞的分子式为C20H14O4 B酚酞遇FeCl3溶液显紫色C1mo1酚酞最多可与4 molNaOH反应 D酚酞中有三种官能团(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物B_；鲁米诺_。(3)请写出CD的方程式_。(4)有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式_a.含有羧基和酯基官能团 b.苯环上有两个对位取代基(5)设计以邻甲基

27、苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)_。【答案】(1)AB (2) (3) (4) (5) 【解析】(1)根据合成图中酚酞的结构简式可知：A项，酚酞的分子式为C20H14O4，故A正确；B项，酚酞中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；C项，1个酚酞分子中含有2个酚羟基和一个酯基，所以1mo1酚酞最多可与3 molNaOH反应，故C错误；D项，由酚酞的结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故D错误，故选AB； (2)用逆合成法分析得：酚酞由B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则B的结构简式为：；比较B和C的分子式，及B到C的反应条件，可知B分子中氢原子被硝基

28、取代生成C，则C的结构简式为：，根据题干中已知条件对比C和D的分子式可得反应：，则D为：，根据题干中已知条可知D中硝基转化为氨基，则鲁米诺的结构简式为：；(3) 根据题干中已知条件和对比C和D的分子式可知C生成D的方程式为：；(4)B为，则逆推A为：邻苯二甲酸，有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物G比有机物A多一个C原子和2个H原子，且苯环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以G可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯、对羧基苯酚与乙酸生成的酯，甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应生成的酯；(5)邻甲基苯甲酸与Cl2发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解生成，再调整pH使溶液呈酸性，得到，再与浓硫酸共热发生分子内脱水，得到；故合成路线为：。