2022届江苏高三化学高考备考二轮复习第二大题有机合成大题专练 WORD版含解析.docx

1、T16 有机合成大题专练01.（2022苏锡常镇四市三模）(15分)一种药物中间体有机物F的合成路线如下： (1)CD的反应类型为 。(2)原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为 。(3)DE反应过程分两步进行，步骤中D与正丁基锂反应产生化合物Y()，步骤中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤中除E外的另一种产物的化学式为 。(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。含有手性碳原子，且能使溴的CC14溶液褪色。酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2，且

2、能与NaHCO3溶液反应。(5)已知：格氏试剂(RMgBr，R为烃基)能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。写出以、CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。02.（2022苏北七市三模）化合物G是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：（1）A分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。（2）D的结构简式为 。（3）FG的反应类型为 。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。除苯环外不含其它环状结构，能与钠反应放出氢气，遇溶液不显色。碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均有3种不同化学环境的氢。（

3、5）写出以、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。03.（江苏省响水中学2022年春学期高三学情分析）（14分）化合物F是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：(1)A分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。(2)设计“BC”步骤的目的是 。(3)可用于鉴别B和C的常用化学试剂为 。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。分子中含有苯环能发生银镜反应核磁共振氢谱中有3个吸收峰(5)已知：请设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。04.（2022盐城三模）16. (14分) G是制

4、备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下:(1) A分子中采取sp3杂化的原子数目是 。(2) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: .含苯环，且能发生银镜反应:分子中含有3种不同化学环境的氢。(3) BC的反应类型为 .(4)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H的熔点高的多，其原因是 。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。05.（南通市基地学校2021-2022学年高三下学期3月份）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：（1）A分子中采用sp2杂化的碳原子数目为

5、_。（2）BC的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、_。（3）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与溶液发生显色反应。苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子。（4）GH的化学方程式为_。（5）写出 和2丙醇( )为原料制备 的合成路线流程程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程围示例见本题题干) _06.（2022届高邮市重点中学高三第一次诊断测试）（17分）紫草素类化合物G具有不同程度的细胞毒作用和抗肿瘤作用，其合成路线如下图所示：（1）A中碳元素的杂化方式是_，中含有_键（2）B的结构简式_（3）的反应类型_（4）A到B的反应中生成

6、一种副产物，其同分异构体满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式_能和溶液发生显色反应； 核磁共振氢谱图显示4个吸收峰（5）请设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）_07.（2022届高三年级百校大联考4月）(15分)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图:(1) 1 molA与足量NaHCO3溶液反应，能消耗NaHCO3物质的量为_ 。(2) B分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比是_ 。(3)CD过程中有一种分子式为C11HI1NO5的副产物生成，该副产物的结构简式为_ 。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构

7、体的结构简式:_ 。酸性条件下能发生水解反应，生成-氨基酸;另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。08.（南通海门区2022届高三第二次诊断测试）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：（1）有机物 每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是_。（2）AB的反应类型是_。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：_。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上只有三个取代基 能发生银镜反应分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以 和乙醇为原料，制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)_。09.（2022届如皋市

8、4月高三适应性考试）（15分）有机物G是制备某抗失眠药物的中间体，其一种合成方法如下：（1）有机物C中所含键的数目为_（2）D的结构简式为_（3）时若使用碱性条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为_（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_具有氨基酸的结构含有两个苯环和7种化学环境不同的氢（5）写出以和为原料制备的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干）10.（南通市海门区2022届高三下学期阶段检测）奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路

9、线如下图所示：已知信息：RC N R-COOH (其中R烃基)。 难以直接与羧基反应。（1）H的熔点比G的低，其原因是 _。（2）FG的反应需经历两步，第(1)步 生成的阳离子为 _ ， 第(2)步 的反应类型为 _。（3）B C中有一种分子式为C7H9ON2F的副产物生成，该副产物的结构简式为： _。（4）G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；苯环上有两个取代基；分子中有四种化学环境不同的氢（5）参照上述合成路线，以和CH3CH(OH)CH3为原料，设计合成的路线(其他无机试剂任选)：_。11.（2022届高三年级

10、4月份如东、姜堰、沭阳三校联考）(15分)环戊烷通过一系列反应得到化合物E()，合成路线如下图：已知：. CH3CH2=CH2CH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH；. 反应由2分子的C反应得到1分子的D。(1) 反应的条件是_。(2) C中碳的杂化类型是_。(3) D的结构简式为_。(4) 写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式：_。 1 mol该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 mol CO2； 核磁共振氢谱显示有3组峰。(5) 以为原料，设计路线合成，无机试剂任选。12.（扬州中学20212022学年第二学期四月考试）（15分）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风

11、湿等疾病。其一种合成路线如图：(1)一个A分子中采用sp3杂化方式的碳原子数目 。(2)AB经历两步反应，第二步是消去，第一步反应类型为 。(3)C分子式为C19H20O5，则C的结构简式为 。(4)H的分子组成比F少两个亚甲基，请写出同时符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。分子中含有两个苯环；既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与FeCl3溶液发生显色反应；其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1122。(5)设计以、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。13.（20212022学年高三下学期期初学情调研）罂粟碱是一种

12、异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：（1）D分子中采用sp2杂化的碳原子数目为_。（2）DE的反应类型为_。（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是_。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。.含氧官能团种类与D相同。.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。（5）已知： (R、R)为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。14.（2022届海门中学高三年级第二学期期初测试）洛索洛

13、芬钠(G)是一种抗炎镇痛药物，其一种合成路线如图：（1）A分子中碳原子的杂化方式为_。（2）C中所含官能团名称为_。（3）BC的反应需经历BXC的过程，X的分子式为C10H12O3，BX的反应类型为_。（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。含有苯环。能水解，且一定条件下完全水解后的产物都只含有两种不同化学环境的氢原子。（5）写出以CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(涉及题干中条件任用、无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。15.（2022届高三年级姜堰、如东、前黄三校联考）吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好

14、的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如下图所示：（1）化合物II的结构简式为_。（2）化合物III中C原子杂化类型为_。（3）反应中涉及到的反应类型：取代反应、先发生加成反应后发生_反应。（4）化合物IV是比化合物I相对分子质量大14的同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出符合题意的其中任意一种结构简式：_。苯环上有三个取代基；能发生银镜反应；能发生水解反应，1 mol该有机物能够与3 mol NaOH溶液反应。核磁共振氢谱图确定分子中氢原子数之比为1：1：2：2：6。（5）知：写出以 和CH3OH为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线流程图_。16.（苏州市张家港市

15、20212022学年高三下学期开学考试）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:（1）A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_。（2）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:_。分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。（3）A+BC的反应需经历A+BXC的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。XC的反应类型为_。（4）EF中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_。（5）写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图_(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题

16、题干)。17.（盐城大丰中学2021-2022学年度第一学期第二次学情调研）一种具有较高玻璃化转化温度的有机物G的合成路线如下（1）FG的反应类型为_。（2）有机物C的结构简式为_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。I.含苯环，能发生水解反应，且溴原子不与苯环直接相连；II.与足量溶液共热后，所得有机产物经酸化后均含有3种化学环境不同的氢（4）己知：；苯环上已有官能团会对新引入的官能团产生影响。-CH3会将新的官能团引入它的邻位或对位，-COOH会将新的官能团引入它的间位。根据题中相关信息，写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_。合成路线例见本题题

17、干。18.（2022届高三年级姜堰、如东、前黄三校联考）16. 吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如下图所示：（1）化合物II的结构简式为_。（2）化合物III中C原子的杂化类型为_。（3）反应中涉及到的反应类型：取代反应、先发生加成反应后发生_反应。（4）化合物IV是比化合物I相对分子质量大14的同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出符合题意的其中任意一种结构简式：_。苯环上有三个取代基；能发生银镜反应；能发生水解反应，1 mol该有机物能够与3 mol NaOH溶液反应。核磁共振氢谱图确定分子中氢

18、原子数之比为1：1：2：2：6。（5）已知：写出以、和CH3OH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图_。19.（连云港市2022届高三第二次调研考试）（14分）化合物E是一种合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中含有手性碳原子的数目为 。 （2）CD的反应类型为 。 （3）实现BC的转化中，化合物X的分子式为C5H8O4，则X 的结构简式： 。 （4）B脱去HBr得到有机物甲，甲的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与FeCl3溶液发生显色反应。 分子中不同化学环境的氢原子个数比是12918。 （5）写出以HOCH2CH2CH2OH和CH

19、3OH为原料制备 的合成路 线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。20.（2022届高三年级12月靖江、丹阳、沭阳三校联考）16（14分）化合物H为一种药物中间体，其部分合成路线如下：请回答下列问题：（1）化合物G中含氧官能团有（填官能团名称）。（2）设计反应1和反应6的目的是。（3）已知化合物C的分子式为C12H22O3，则其结构简式为。（4）化合物I与化合物E互为同分异构体，请写出化合物I同时满足下列条件的一种结构简式。既能发生银镜反应，也能发生水解；含有两个六元环，且其核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:4:6。（5）写出以苯甲醛和Ph3P=C(CH3)COO

20、CH3制备的合成路线流程图。（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 【参考答案】01.02. 03.04.05. （1）3 （2）消去反应 （3）或 （4）+2NaOH+2NaCl+H2O （5）06. （1）、（2分） （2分）（2）（3分）（3）氧化反应 （2分）（4）或 （3分）（5）（5分）07. 1 mol 7 : 2 HI不能放最后一步，会和碳碳双键加成。08. （1）2 （2）取代 （3） （4）、 （5）09. （1）19 mol （2分） （2） （2分）（3） （3分）（4） （3分）（或、）（5）（5分）或10. （1）G分子间能形成氢键，而H不能 （2） . N

21、H . 消去反应 （3） （4） （5）CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 11. (1) 氯气，光照(2分)(2) sp2、sp3(2分)(3) (3分) (4 ) COOHCOOHCOOHCOOH(3分)(5) (5分)12. (1)3（2分） (2)加成反应（2分）(3) （3分） (4)（3分）(5)（5分）13. （1）7 （2）取代反应 （3） （4）或 （5）14. （1）sp、sp2、sp3 （2）溴原子、羧基 （3）加成反应 （4）或 （5）CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br15. （1） （2）sp3、sp2 （3）消去 （4）或 （5） 16. 1）7 （2）或 （3）消去反应 （4） （5）17. （1）加成反应 （2） （3） （4）18. （1） （2）sp3、sp2 （3）消去 （4）或 （5） 19.20. （1）醛基、醚键 （各1分，共2分）（2）保护羰基，防止被LiAlH4等还原。 （2分）（3）（2分） （4）或（3分）（5）