2024年高考化学一轮复习（新高考版） 第10章 第60讲　认识有机化合物.docx

1、第60讲认识有机化合物复习目标1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类和命名(一)有机物的分类和官能团1按组成元素分类有机化合物可分为烃和烃的衍生物。2按碳骨架分类3按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别类别典型代表物名称、结构简式官能团烷烃甲烷CH4烯烃乙烯CH2=CH2(碳碳双键)炔烃乙炔CHCHCC(碳碳三键)芳香烃苯卤代烃溴乙烷CH3CH2Br(碳卤键)醇乙醇CH3CH2OHOH(羟基)酚苯酚醚乙醚CH3C

2、H2OCH2CH3(醚键)醛乙醛CH3CHO(醛基)酮丙酮CH3COCH3(酮羰基)羧酸乙酸CH3COOH(羧基)酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(酯基)胺甲胺CH3NH2NH2(氨基)酰胺乙酰胺CH3CONH2(酰胺基)氨基酸甘氨酸NH2(氨基)、COOH(羧基)(二)常见有机物的命名1烷烃的系统命名应用举例(1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。2含官能团的链状有机物的命名应用举例用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4-甲基-1-戊炔。(2)：3-甲基-1-丁烯。(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。3苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻

3、、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。应用举例(1)(2)系统命名：1,2,4-三甲苯1含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3含有醛基的有机物不一定属于醛类()4醛基的结构简式为“COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5中含有醚键、醛基和苯环三种官能团()答案1.2.3.4.5.一、常见有机物类别判断1下列对有机化合物的分类结果正确的是()ACH2=CH2、同属于脂肪烃B、同属于芳香烃CCH2=CH2、CHCH同属于烯烃D.、同属于环烷烃答案D解析烷、烯、炔都属于脂肪烃

4、，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。二、陌生有机物中官能团的辨识3化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为_(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香族”)化合物。答案羟基、醛基脂环4治疗冠心病的药物心酮胺(

5、)中含有的官能团名称是_。答案醚键、酮羰基、氨基、羟基三、有机物的系统命名原则5写出下列有机物的名称。(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl：3-氯丙烯。(5)：1,2-丙二醇。(6)：对苯二甲酸。(7)CH3OCH3：二甲醚。(8)：苯甲酰胺。6根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_。(3)苯乙炔：_。(4)丙二醛：_。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1.有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不

6、是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点二研究有机化合物的一般方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较高；该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机

7、化合物杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大(2)萃取液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3认识波谱分析法(1)质谱法：确定有机分子的相对分子质量，相对分子质量最大质荷比。(2)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(4)X射线衍射图：

8、经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。一、有机物分离、提纯方法的选择1下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是()A直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精B甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气C用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸答案D解析酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于

9、水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。2为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是()选项不纯物质除杂试剂分离方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液过滤C淀粉(葡萄糖)水过滤D苯(苯酚)浓溴水过滤答案A解析甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会

10、溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。二、有机物结构的波谱分析法仪器测定3(2023沈阳模拟)下列说法正确的是()A在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D4已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3答案D解析由A

11、的红外光谱图可知，有机物A含CH、HO和CO，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3OCH3只有一种H，故D错误。三、利用李比希法分析有机化合物的组成5将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。(1)浓硫酸、

12、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？答案浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。(2)通过计算确定该有机物的最简式。答案n(H)20.016 mol，n(C)0.012 mol，因为m(H)m(C)0.16 g0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)0.012 mol，该有机物的最简式为C3H4O3。(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？答案相对分子质量。12022全国乙卷，36(1)()的化学名称是_。答案3-氯丙烯22021全国甲卷，36(1)A()的化学名称为_。答案间苯二酚(或1,3-苯二酚)32022河北，18(2)B()的

13、化学名称为_。答案3,4-二氯苯甲酸42021湖北，17(1)E()中的官能团名称是_、_。答案醚键醛基52021全国乙卷，36(3)D()具有的官能团名称是_(不考虑苯环)。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键62019海南，18(4)奥沙拉秦钠()的分子式为_，其核磁共振氢谱有_组峰，峰面积比为_。答案C14H8N2O6Na241111课时精练1下列说法正确的是()A有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学B凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物C有机物都是从有机体中分离出的物质D根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物答案A2研究有机物一般

14、经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团答案D解析分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。3下列物质的分类正确的是()A：卤代烃B：羧酸C：醛D：醇答案A解析B项分子属于酯类，故错误；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类，故错误；D项

15、分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类，错误。4下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C及因都含有羟基，故都属于醇D不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，而聚乙烯结构中只有CC及CH，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D对。5下列有机物命名正确的是()A2-乙基丙烷B2-甲基-2-丙烯C2,2,3-三甲基戊烷D溴乙烷答案C解析A正确的命名为2-甲基丁烷；B正确的命名为2

16、-甲基-1-丙烯；D正确的命名为1,2-二溴乙烷。6(2022石家庄模拟)下列有关物质命名正确的是()ACH3CH(OH)CH(CH3)23-甲基-2-丁醇B3-甲基-2-丁烯C加氢后得到2-乙基丁烷D1,3,4-三甲基苯答案A解析的名称为2-甲基-2-丁烯，B项错误；应选最长的碳链作为主链，加氢后得到3-甲基戊烷，C项错误；的名称为1,2,4-三甲基苯，D项错误。7有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是C2H5，符合此条件的烃R的结构有()A6种 B9种 C12种 D15种答案C解析由质谱图可知有机物R的相对分子质量为16

17、2，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，则烃R为苯的同系物，有14n6162，n12，其中一个是C2H5，则另一个侧链为C4H9，C4H9有4种结构，与C2H5有邻、间、对3种位置，共12种结构。8实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是()AD装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水BE、F中分别加入的是碱石灰和P2O5C确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化D该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管答案C解析D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧

18、化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。9有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是()AC4H10 BC3H8OCC2H6O DC2H4O2答案B解析浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)0.8

19、 mol，n(H)2n(H2O)1.6 mol，m(H)1.6 mol1 gmol11.6 g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)0.6 mol，则n(C)0.6 mol，m(C)0.6 mol12 gmol17.2 g。根据质量守恒知，12 g有机物A中氧的质量为m(O)12 g8.8 g3.2 g，n(O)0.2 mol，n(C)n(H)n(O)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。10维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为下列关于两者的说法正确的是()A均含酯基 B均含醇羟基

20、和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香族化合物答案C解析丁香油酚中不含酯基，A错；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。11(2023保定模拟)黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键B含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键C含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键D含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键答案A解析由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。12按要求回答下列

21、问题：(1)的系统命名为_。(2)的名称是_。(3)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。(4)的分子式为_，名称为_。(5)松油醇()含有的官能团的名称为_。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(3)(4)C4H8O2-甲基烯丙醇(5)碳碳双键、羟基13用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：取9.0 g A放入B装置中，通入过量纯O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是_。(2)用改进后的装置进行实验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增重13.2 g，

22、则A的实验式为_。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为_。(4)计算该分子的不饱和度为_，推测该分子中是否含有苯环_(填“是”或“否”)。(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：A能发生银镜反应；在一定条件下，1 mol A可以与1 mol H2加成还原生成直链的己六醇；在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是_。答案(1)D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差(2)CH2O(3)C6H12O6(4)1否(5)C

23、H2OH(CHOH)4CHO解析(2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O)0.3 mol，所以9.0 g A中n(H)0.6 mol，m(H)0.6 g；D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2)0.3 mol，所以9.0 g A中n(C)0.3 mol，m(C)3.6 g；m(H)m(C)4.2 g，所以A中含有O元素，且m(O)9.0 g4.2 g4.8 g，n(O)0.3 mol；A中n(C)n(H)n(O)121，A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为6，所以A的分子式为C6H12O6。(5)实验A能发生银镜

24、反应，所以A中含有醛基；根据实验及分子的不饱和度等信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基；根据实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。14有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_，图中虚线框内应选用图中的_(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素

25、分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。M的实验式为_。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_，分子式为_。步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1313；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。M中官能团的名称为_，M的结构简式为_。答案(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)C2H4O88C4H8O2(3)羟基、酮羰基解析(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。(2)根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)100%54.5%9.1%36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)N(H)N(O)241，其实验式为C2H4O。M的相对分子质量为24488，设分子式为(C2H4O)n，则44n88，n2，则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1313，结合红外光谱图所示含有CH、HO、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。