3.5 有机合成（精练）2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）（原卷版）.docx

1、3.5 有机合成（精练）1（2022春北京西城高二北师大实验中学校考阶段练习）下列反应中，不能在有机化合物碳链上引入羟基的是A烯烃与水发生加成反应B乙炔与溴的四氯化碳溶液反应C卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热反应D醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应2（2022春天津东丽高二统考期末）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是A烷烃在光照条件下与氯气反应B卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应3（2022春河南洛阳高二栾川县第一高级中学校联考阶段练习）若在有机物中引入羟基，

2、下列反应不能实现的是A加成反应B取代反应C消去反应D还原反应4（2022吉林白山抚松县第一中学校考模拟预测）由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是取代；加成；氧化；消去；还原ABCD5（2023山西）下列反应可能在有机物中引入羟基的是取代反应加成反应消去反应酯化反应还原反应ABCD6（2023天津）有下列几种反应类型：消去、加聚、水解、加成、氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇时，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是ABCD7（2022辽宁）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有还原反应；取代反应；氧化反应；加成反应；水解反应；酯化反应。ABCD8（2023 云南昆明高二东

3、川明月中学校考期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有加成卤素原子的取代还原酯基的水解A只有B只有C只有D9（2022春江苏盐城高二江苏省响水中学校考开学考试）由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加成、取代NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热10（2023广西）物质J是一种药物合成的中间

4、体，其合成路线如下(部分条件省略)：已知：设计以乙醇为主要原料制备的合成路线_ (无机试剂任选)。11（2023哈尔滨）聚氯乙烯()塑料是一种重要的化工原料，工业上曾用煤为原料合成聚氯乙烯。请设计并完善以煤、生石灰、水、氯化氢为原料(反应条件自选)合成聚氯乙烯的合成路线。(合成路线常用的反应试剂表达方式为：AB目标产物)_。12（2023四川）已知：(R为烃基，X为卤素原子)。氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备氨基苯乙醚的合成路线_ (无机试剂任选)。13（2023广东）已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：试写出以乙烯为原

5、料合成正丁醇的各步反应的化学方程式_。14（2023湖南）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：。写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。_15（2022湖北）化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如图：已知：I.+NaClII.+HCl回答下列问题：依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线_。16（2023重庆）已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。17（2023北京）已知：。参照上述合成路线，

6、以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。18（2023上海）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图所示：已知：参照上述合成路线，写出由制备的合成路线_(其他试剂任选)。19（2023湖南）某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物苯巴比妥：已知：。以乙醇为原料可合成，请设计合成路线_(用流程图表示，无机试剂任选)。20（2023广东）已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。_21（2023春上海宝山）有机物 A 可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)：已知：(R、R表示烃基或官能团)2

7、个 G 分子间可脱水形成六元环状酯。回答下列问题：(1)A中所含官能团的结构简式是_，D含有的官能团名称是_。(2) 由E生成F的反应类型是_，B生成C的反应类型是_。(3)A的结构简式为_(4)G形成六元环状酯的化学方程式为_。(5)含有相同官能团的H的同分异构体有_种，其含有四种不同氢原子，且个数比为 3111 的结构简式为_。(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：_。22（2023广西）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团名称是_。(2)的反应类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)反应所需的条件为_。(5)写出由B生成C反应的化

8、学方程式_。(6)与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有_种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：中间体1中间体2。则中间体1和中间体2的结构简式分别为_、_。23（2023河北沧州）物质具有菠夢香味，是化妆品、饮料、糖果、食品工业常用的香料，一种合成方法如下：回答下列问题：(1)的反应类型为_，物质B的名称为_。(2)物质X是_。(3)E的结构简式为_。(4)的化学方程式为_。(5)写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_。该化合物分

9、别与足量的、溶液反应，均产生气体；该化合物中不存在甲基，含有苯环；该化合物核磁共振氢谱有5组峰。(6)以为原料制备的合成路线为_(无机试剂任选)。24（2022春江苏南京 ）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。(1)A的结构式为_。C的名称为_。(2)B分子中的官能团名称是_。D分子中的官能团名称是_。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体_。能与NaHCO3溶液反应产生气体其一氯取代物只有2种结构(4)已知：CH2=CH2CH3CH2CNRCNRCOOH(R表示烃基)设计以A为原料制

10、备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。1（2023河北唐山）、不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Micheal反应的良好受体，通过、不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。、不饱和酮G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为_，反应所需试剂为_。(2)反应的化学方程式是_。(3)D中所含官能团的名称为_，DE的反应类型为_。(4)F的结构简式为_。(5)H为G的同分异构体，满足下列条件的结构有_种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2

11、：2：1：1的结构简式为_。芳香族化合物且苯环上有两个取代基；氧化产物能发生银镜反应。(6)以和为原料，无机试剂任选，设计合成的路线_。2（2023春辽宁）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图：已知：；有机物中一个碳原子连接两个OH时不稳定，易自动脱水。回答下列问题：(1)B的化学名称为_，B分子中手性碳原子有_个。(2)D中含氧官能团的名称为_；由C生成D的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)写出由G生成M的化学方程式：_。(5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有_种(不含立体异构)。苯环上连有2个取代基；含有氨基(NH2)，且氨基直接连在苯环上；

12、能与银氨溶液发生银镜反应；分子中含有2个甲基。(6)参照上述合成路线和信息，以2丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。3（2023广东广州）2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一()的合成路线。回答下列问题：(1)的原子利用率，A的名称_，B中碳原子的杂化类型_。(2)的反应类型_，E中官能团的名称_。(3)F的分子式_，G的结构简式_。(4)写出转化第一步反应的离子方程式_。(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_。能与溶液发生显色反应；最多消耗；核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为；(6)结合以上流程，设

13、计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。4（2023河北）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的方程式可表示为：，化合物Z的化学式为_。(3)D中的官能团名称是_，由D生成E的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应的有_种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为11的结构简式为_。(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为_。(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线_(无机试剂任选)。5（2023陕

14、西榆林）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图： 已知：同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R- CH(OH)2R-CHO+ H2O；R- CHO+R1-CH2COOHR CH=CH- R1+ H2O+CO2；。(1)A的名称为_；C 的分子式为_。(2)BC的反应类型为_ ；AI九种物质中含有手性碳原子的有_种。(3)FG的反应方程式为_。(4)试剂Y的结构简式为_。(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_种(不含立体异构)。苯环上只有两个侧链只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为_。

15、(6)参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线_(有机溶剂及无机试剂任选)。6（2023山东泰安）一种药物的关键中间体部分合成路线如下：(1)反应的反应类型为_，反应参加反应的官能团名称为_。(2)反应要加入，目的是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)化合物( )经过水解和氧化可得到化学式为的化合物，写出同时符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式_。分子结构中有一个六元环；谱显示分子中有3种氢原子。(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线_(无机试剂任选，用流程图表示)。8（2023云南昆明）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物

16、为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知： 。(1)化合物的名称是_。(2)反应的方程式可表示为：+=+Z，则化合物Z的分子式为_。(3)化合物能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于加成反应的有_(填序号)。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种，请写出其中任意两种的结构简式：_、_。a.能与NaHCO3反应b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子e.不含手性碳原子(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料

17、合成的路线_。9（2023安徽蚌埠）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：回答下列问题：(1)A B的目的是_。(2)BC 的反应类型是_，C的分子式为_。(3) 可以与水以任意比例互溶，原因是_。(4) A、B 、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_。a紫外一可见光谱b 红外光谱c核磁共振氢谱d质谱(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。a 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根键相连b能与FeCl3溶液发生显色反应c1mol该有机物最多能与2mol NaOH

18、发生反应(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_。10（2023陕西宝鸡）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：酯能被LiAlH4还原为醇；回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)C的名称是_，J的分子式_。(3)B生成C和D生成H的反应类型分别为_、_。(4)写出F+DG的化学方程式_。(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_种(不考虑立体异构)与碳酸钠溶液反应产生气体；只有1种官能团；苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1 ：1：1 ：2的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) _。